1-[2-(2-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine | 1242592-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-[3,3,3-Trifluoro-1-(2-nitrophenyl)prop-1-en-2-yl]pyrrolidine
• CAS: 1242592-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 286.254
• InChiKey: DTRWRGKSOADSRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-nitrophenyl)-1-(trifluoromethyl)vinyl]pyrrolidine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-(azido(phenyl)methyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  功能化 2-CF3-吲哚的模块化构建

  摘要：

  α-CF3-β-(2-硝基芳基)烯胺与苯甲醛反应以高产率生成硝基取代的α,β-二芳基-CF 3 -烯酮。随后通过 Pd/C-NH 4 HCO 2系统将硝基还原为氨基部分，导致分子内环化形成 5 元半缩醛胺，其通过存在 CF 3 基团而稳定。该半缩醛与各种亲核试剂的反应提供了功能化的 2-CF 3 -吲哚，以高达定量的产率分离。证明了该序列所有步骤的高效率和广泛的合成范围。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02061

文献信息

• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。
• An Efficient Approach to 2-CF3-Indoles Based on ortho-Nitrobenzaldehydes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules26237365

  日期：——

  The catalytic olefination reaction of 2-nitrobenzaldehydes with CF3CCl3 afforded stereoselectively trifluoromethylated ortho-nitrostyrenes in up to 88% yield. The reaction of these alkenes with pyrrolidine permits preparation of α-CF3-β-(2-nitroaryl) enamines. Subsequent one pot reduction of nitro-group by Fe-AcOH-H2O system initiated intramolecular cyclization to afford 2-CF3-indoles. Target products

  2-硝基苯甲醛与CF 3 CCl 3的催化烯化反应得到立体选择性三氟甲基化邻硝基苯乙烯，产率高达88%。这些烯烃与吡咯烷的反应可以制备α-CF 3 -β-(2-硝基芳基)烯胺。随后通过Fe-AcOH-H 2 O系统一锅还原硝基引发分子内环化以提供2-CF 3 -吲哚。目标产物的收率高达85%。显示了该反应的广泛合成范围以及 2-CF 3 -吲哚的一些后续转化。
• Synthesis of α-trifluoromethyl-phenethylamines from α-trifluoromethyl β-aryl enamines and β-chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.030

  日期：2011.12

  A novel synthetic approach towards α-trifluoromethyl-phenethylamines was elaborated by reduction of the electron deficient β-aryl-α-trifluoromethyl enamines and imines with sodium cyanoborohydride in the presence of trifluoroacetic acid. The starting imines were prepared by the reaction of primary amines with β-aryl-α-trifluoromethyl enamines or β-chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes.

  通过在三氟乙酸存在下用氰基硼氢化钠还原缺电子的β-芳基-α-三氟甲基烯胺和亚胺，阐述了一种新的合成α-三氟甲基-苯乙胺的方法。通过伯胺与β-芳基-α-三氟甲基烯胺或β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯的反应制备起始的亚胺。
• New approaches to the synthesis of 2-(trifluoromethyl)indole and 2-amino-3-(trifluoromethyl)quinoline
  作者：V. M. Muzalevskiy、A. V. Shastin、E. S. Balenkova、G. Haufe、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0306-2

  日期：2008.10

  New synthetic approaches to the preparation of 2-(trifluoromethyl)indole and 2-amino-3-(trifluoromethyl)quinoline have been developed. In both cases, conditions of the Leimgruber-Batcho synthesis of indoles were used in the key step.

  已经开发了制备 2-(三氟甲基) 吲哚和 2-氨基-3-(三氟甲基) 喹啉的新合成方法。在这两种情况下，关键步骤都使用了 Leimgruber-Batcho 合成吲哚的条件。
• Synthesis and Reactions of 3-Halogenated 2-CF3-Indoles
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules27248822

  日期：——

  and tosyl-groups can be installed at the nitrogen atom of prepared indoles in high yields by base catalyzed reaction with the corresponding alkylating (sulfonylating) reagents. A high synthetic utility of the prepared haloindoles in the reaction with various nucleophilies was shown. The reaction with 4-methylthiophenol and copper cyanide afforded the corresponding sulfides and nitriles in high yield

  2-三氟甲基吲哚的卤化以高达 98% 的收率提供 3-氯-、3-溴-和 3-碘衍生物。通过碱催化反应与相应的烷基化（磺酰化）试剂，甲基、苄基和甲苯磺酰基可以高产率地安装在制备的吲哚的氮原子上。显示了制备的卤代吲哚在与各种亲核反应中的高度合成效用。与 4-甲基苯硫酚和氰化铜反应以高产率得到相应的硫化物和腈。钯催化与苯基硼酸和苯基乙炔的交叉偶联以 72-98% 的收率得到相应的 3-苯基-2-CF3-吲哚和炔属衍生物。