3-十二烷基硫基丙烷-1,2-二醇 | 18023-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-十二烷基硫基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 3-dodecylthiopropane-1,2-diol
• 英文别名: 1-S-dodecyl-rac-thioglycerol；1-S-dodecyl-2,3-glycerol；1-Dodecylthio-2,3-propandiol；2.3-Dihydroxypropyl-dodecan-sulfid；(2.3-Dihydroxy-propyl)-dodecyl-sulfid；3-dodecylmercapto-propane-1,2-diol；3-dodecylsulfanyl-propane-1,2-diol；1-n-dodecylthio-2,3-propanediol；3-dodecylthiopropan-1,2-diol；3-Dodecylmercapto-propan-1,2-diol；1-Thioglycerin-S-dodecylaether；3-Dodecylthio-1,2-propanediol；3-dodecylsulfanylpropane-1,2-diol
• CAS: 18023-86-4
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂S
• 分子量: 276.484
• InChiKey: QIPYUDGFTOQZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-十二烷基硫基丙烷-1,2-二醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-3-dodecylmercapto-2-decyloxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Two Novel 1-Dodecylthio-2-decyloxypropyl-3-phosphatidic Acid Conjugates with Gemcitabine and Cytosine Arabinoside

  摘要：

  Cytosine arabinoside (ara-C) and gemcitabine (dFdC) are two standard chemotherapy drugs used in the treatment of patients with various cancers. To alter the pharmacokinetic and pharmacodynamic properties of these molecules, we conjugated a synthetic phospholipid to both ara-C and dFdC and investigated their chemotherapeutic potential. The dFdC conjugate had greater cytotoxic activity compared with the ara-C conjugate and demonstrated notable cytotoxicity against all human cell lines tested.

  DOI：

  10.1021/jm020571x
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,2-并二酚 、 十二硫醇 以93的产率得到3-十二烷基硫基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS

  摘要：

  本文描述了一些用于治疗病毒性疾病的化合物，包括它们的组成和使用方法。这些化合物包括一个核苷或核苷类似物，通常通过磷酸酯键连接到一组选定的脂质之一。在一些实施例中，这些化合物可用于治疗HIV感染、艾滋病和其他病毒感染。

  公开号：

  US20080249066A1
• 作为试剂：
  描述：

  氢氧化钾 、 十二硫醇 、 3-溴-1,2-并二酚 在 3-十二烷基硫基丙烷-1,2-二醇 、 乙酸乙酯 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以to yield 3-dodecylthio-propane-1,2-diol (48 g, 93%) as white crystals的产率得到3-十二烷基硫基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  ANTIVIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS

  摘要：

  本文描述了一些可用于治疗病毒性疾病的化合物，包括它们的组成物和使用方法。这些化合物包括核苷或核苷类似物，通常通过磷酸酯键连接到一组选择的脂质之一。在某些实施例中，这些化合物可用于治疗艾滋病毒感染、艾滋病和其他病毒感染。

  公开号：

  US20080249066A1

文献信息

• Preparation of thioethers
  申请人：s.a. Texaco Belgium n.v.

  公开号：US04267375A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Thioethers may be prepared by reacting a thiol, such as thiophenol, with an alcohol (having electron donor groups in the alpha or beta position to its hydroxyl group) such as phenyl-1-hydroxy-phenethylsulfide. Reaction is carried out in the presence of a Lewis Acid metal halide, typically zinc chloride.

  硫醚可以通过将硫醇（如硫代苯酚）与具有电子给体基团的醇（其羟基的α或β位置）如苯基-1-羟基-苯乙基硫醚反应来制备。该反应在Lewis酸金属卤化物（通常是氯化锌）存在下进行。
• Facile Synthesis of Thiolariat Ethers or Crown Ethers Containing a Mercapto Group as a Side Arm
  作者：Tatsuya Nabeshima、Naoko Tsukada、Tsutomu Haruyama、Yumihiko Yano

  DOI：10.1246/bcsj.68.227

  日期：1995.1

  Cyclization reaction of S-substituted thioglycerol and oligoethylene glycol ditosylate gave thiolariat ethers in moderate yields. Mercaptomethyl crown ethers were obtained easily from benzylthiomethyl crown ethers by Na in liq. NH3–BuOH.

  S-取代的硫代甘油和低聚乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应以中等产率得到硫茚醚。巯基甲基冠醚很容易从苄基硫甲基冠醚中通过 Na 溶液得到。NH3-BuOH。
• Thio-ether functionalized glycolipid amphiphilic compounds reveal a potent activator of SK3 channel with vasorelaxation effect
  作者：Charlotte M. Sevrain、Delphine Fontaine、Alicia Bauduin、Maxime Guéguinou、Bei Li Zhang、Aurélie Chantôme、Karine Mahéo、Côme Pasqualin、Véronique Maupoil、Hélène Couthon、Christophe Vandier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1039/d1ob00021g

  日期：——

  the thioether function (compounds 7 and 17a) produces strong activators of SK3 channels, whereas the introduction of a sulfoxide or a sulfone function at the same place produces amphiphiles devoid of an effect on SK3 channels. Compounds 7 and 17a are the first amphiphilic compounds featuring strong activation of SK3 channels (close to 200% activation). The cytosolic calcium concentration determined

  通过使用两亲性化合物Ohmline（糖-甘油-醚-脂质），可以有效和选择性地实现SK3离子通道的调节。我们在此报告了一系列欧姆线类似物，其特征在于位于相同位置或接近其初始位置的硫醚官能团取代了一个醚官能团。脂质链长度的变化以及以一个亚砜或一个砜部分为特征的两种类似物的制备完成了该系列。膜片钳测量表明，硫醚官能团（化合物7和17a）的存在会产生SK3通道的强活化剂，而在同一位置引入亚砜或砜官能团会产生两亲物，而对SK3通道没有影响。化合物7和17a是首个具有SK3通道强烈激活（接近200％激活）功能的两亲化合物。从化合物3b的3个不同时间（13分钟，1小时，24小时）的荧光确定的细胞溶质钙浓度表明效果不同，表明该化合物可随时间代谢。该化合物可在短时间内用作强力SK3活化剂。然后将7b激活SK3的能力通过内皮衍生的超极化（EDH）途径诱导血管舒张。我们首次报道两亲化合物可影响内皮依赖性血管舒张。
• Hindered hydroxyphenylalkanoates of substituted vicinal glycols
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03987086A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  The compounds are esters having the formula ##EQU1## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, alkylthioethyl or alkylpolyoxyalkylene, Z is oxygen or sulfur, R.sub.2 is the group ##SPC1## R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, or .alpha.-methylbenzyl, R.sub.4 is alkyl or cycloalkyl, R.sub.5 is hydrogen or alkyl, provided when R.sub.3 is hydrogen, R.sub.5 is alkyl and R.sub.4 is located on the carbon atom ortho to the hydroxyl group, and A is a covalent carbon bond or lower alkylene.

  这些化合物是酯类，其化学式为##EQU1## 其中R.sub.1是烷基、环烷基、烷基硫醇基或烷基聚氧烷基，Z是氧或硫，R.sub.2是基团##SPC1## R.sub.3是氢、烷基、环烷基或α-甲基苄基，R.sub.4是烷基或环烷基，R.sub.5是氢或烷基，当R.sub.3是氢时，R.sub.5是烷基且R.sub.4位于羟基正交的碳原子上，A是共价碳键或低碳烷基。
• Stabilized compositions containing hindered hydroxyalkanoates
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04058502A1

  公开（公告）日：1977-11-15

  The compounds are esters having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, alkylthioethyl or alkylpolyoxyalkylene, Z is oxygen or sulfur, R.sub.2 is the group ##STR2## R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, or .alpha.-methylbenzyl, R.sub.4 is alkyl or cycloalkyl, R.sub.5 is hydrogen or alkyl, provided when R.sub.3 is hydrogen, R.sub.5 is alkyl and R.sub.4 is located on the carbon atom ortho to the hydroxyl group, and A is a covalent carbon bond or lower alkylene.

  这些化合物是酯类，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1是烷基、环烷基、烷基硫乙基或烷基聚氧烷基，Z是氧或硫，R.sub.2是##STR2## R.sub.3是氢、烷基、环烷基或α-甲基苄基，R.sub.4是烷基或环烷基，R.sub.5是氢或烷基，当R.sub.3是氢时，R.sub.5是烷基，且R.sub.4位于对羟基的碳原子上，A是共价碳键或较低的烷基。