2-氯-3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-酮 | 62269-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-Chlor-3-methyl-1-oxo-1-phenyl-2-buten
• 英文别名: 2-Chlor-3-methyl-1-phenyl-2-buten-1-on；2-Chloro-3-methyl-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 62269-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: ROPVDSOZIYWGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 生成 苯基(2-甲基-1-丙烯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  羰基锂锂的二甲基二癸酸反应，α，β-不饱和α-荧光和α-氯

  摘要：

  根据卤素的性质，α-氟代和α-氯代-α，β-不饱和羰基化合物（其还原电势大于-2.4V）以不同的方式与二甲基铜乙酸锂反应。对于α-氟衍生物，可以同时观察到1,2-和1,4-加成，它们的比例取决于β-位的空间位阻。从醛和β-单取代的α-氯代-α，β-烯键式酮和酯获得1,4-加成产物。β，β-二取代的α-氯代酮和酯只能通过卤素金属交换来还原卤素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87045-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-N,1-diphenylbutan-1-imine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-氯-3-甲基-1-苯基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  n-芳基-α，α-二氯芳基酮亚胺的反应活性

  摘要：

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80096-4

文献信息

• Preparation and Reactivity of Some Fluorovinyllithium Reagents
  作者：D. MASURE、R. SAUVETRE、J. F. NORMANT、J. VILLIERAS

  DOI：10.1055/s-1976-24195

  日期：——
• Addition of Organometallic Compounds to 2-Chloro-1, 1-difluoro-3-hydroxy-1-alkenes. A New Synthesis of α,β-Unsaturated α-Chloro Aldehydes and Ketones
  作者：D. MASURE、C. CHUIT、R. SAUVÊTRE、J. F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1978-24781

  日期：——
• CHUIT C.; SAUVETRE R.; MASURE D.; NORMANT J. F., TETRAHEDRON, 1979, 35, NO 22, 2645-2653
  作者：CHUIT C.、 SAUVETRE R.、 MASURE D.、 NORMANT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of n-aryl-α, α-dichlorinated arylketimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Sunari Tukiman、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80096-4

  日期：1979.1

  α-dichloroalkylarylketimines are formed from N-aryl-alkylarylketimines with N-chloro succinimide in carbon tetrachloride. Reaction of N-1-(2,2-dichlor-1-arylpropylidene)anilines with sodium methoxide the latter compounds formally involves migration of the notrogen atom from the 1- to the 3-position. The reaction of higher substituted N-aryl-α,α-dichloroalkylarylketimines with sodium methoxide leads mainly to α-chloro-α

  N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺由N-芳基-烷基芳基酮亚胺与N-氯琥珀酰亚胺在四氯化碳中形成。N-1-（2,2-二氯-1-芳基亚丙基）苯胺与甲醇钠的反应，后一种化合物形式上涉及Notrogen原子从1-位迁移到3-位。高级取代的N-芳基-α，α-二氯烷基芳基酮亚胺与甲醇钠的反应主要导致α-氯代-α，β-不饱和酮。在长链α，α-二氯酮亚胺的情况下，观察到正式的γ-官能化。详细讨论了反应机理。
• Réaction du diméthylcuprate de lithium avec les dérivés carbonylés α,β-insaturés α-fluorés et α-chlorés
  作者：C. Chuit、R. Sauvêitre、D. Masure、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87045-3

  日期：——

  Depending on the nature of the halogen, α-fluoro- and α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds (whose reduction potentials are greater than − 2.4V) react in different ways with lithium dimethylcuprate. With α-fluoro derivatives, both 1,2- and 1,4-addition is observed, their ratios depend on the steric hindrance of the β-position. 1,4-Addition products are obtained from aldehydes and β-monosubstituted

  根据卤素的性质，α-氟代和α-氯代-α，β-不饱和羰基化合物（其还原电势大于-2.4V）以不同的方式与二甲基铜乙酸锂反应。对于α-氟衍生物，可以同时观察到1,2-和1,4-加成，它们的比例取决于β-位的空间位阻。从醛和β-单取代的α-氯代-α，β-烯键式酮和酯获得1,4-加成产物。β，β-二取代的α-氯代酮和酯只能通过卤素金属交换来还原卤素。