1-benzoyltricyclo<2.2.1>heptane | 80325-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyltricyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: Phenyl(tricyclo[2.2.1.02,6]hept-1-yl)methanone；phenyl(1-tricyclo[2.2.1.02,6]heptanyl)methanone
• CAS: 80325-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: YTGRLHYXDOUEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanone 在 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzoyltricyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a018

文献信息

• Cathodic Addition of Benzylidyne Trichloride to Ketones and Aldehydes
  作者：Michael Steiniger、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1246/bcsj.61.125

  日期：1988.1

  Ketones are converted to homologated enones 7a–g in good yields by cathodic addition of benzylidyne trichloride (1d). As intermediates α-chlorooxiranes 6 are assumed, which rearrange via α-keto carbenium ions 9 to enones. The intermediacy of 9 is supported by the addition of 1d to norcamphor, where the products indicate equilibrating norbornyl cations as intermediates. α,β-Unsaturated ketones lead depending on steric shielding of the double bond to the cyclopropane 23 as 1,4-adduct or the enone 26 as 1,2-adduct. With aldehydes and 1d, α-chloro or α-hydroxy ketones, the conversion products of 2-chlorooxiranes, are obtained.

  通过阴极加成三氯化苄基 (1d)，酮以良好的产率转化为同系烯酮 7a–g。假定α-氯环氧乙烷6作为中间体，其通过α-酮碳鎓离子9重排为烯酮。 9 的中间体通过向去甲樟脑添加 1d 得到支持，其中产物表明平衡降冰片基阳离子作为中间体。 α,β-不饱和酮根据双键的空间屏蔽导致作为1,4-加合物的环丙烷23或作为1,2-加合物的烯酮26。用醛和1d、α-氯或α-羟基酮，得到2-氯环氧乙烷的转化产物。
• Stabilization of .alpha.-keto cations by carbonyl conjugation
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/ja00399a078

  日期：1981.5
• Diels-Alder approach to bicyclic .alpha.-hydroxy ketones. Facile ketol rearrangements of strained .alpha.-hydroxy ketones
  作者：Xavier Creary、Pamela A. Inocencio、Ted L. Underiner、Ray Kostromin

  DOI：10.1021/jo00211a029

  日期：1985.5
• CREARY X., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 9, 2463-2465
  作者：CREARY X.

  DOI：——

  日期：——
• CREARY, X.;GEIGER, C. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 15, 4151-4162
  作者：CREARY, X.、GEIGER, C. C.

  DOI：——

  日期：——