1,2,3,4-四氢-2-萘胺 | 2954-50-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-2-萘胺
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-2-氨基萘
• 英文名称: 2-aminotetralin
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine；2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl amine；(+/-)-1,2,3,4-Tetrahydro-[2]naphthylamin；JGC 127；1,2,3,4-Tetrahydro-2-naphthylamine
• CAS: 2954-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• mdl: MFCD00045577
• 分子量: 147.22
• InChiKey: LCGFVWKNXLRFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  257.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0048 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（水中的溶解度为，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921450090
• 储存条件：
  -20°C下应密封保存，在干燥阴凉处存放。

制备方法与用途

用途：重要的医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘胺 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 生成 N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Herstellung von N-Methyl-N- [1,2,3,4-tetra-hydro-naphtyl-（2）]-β-aminopropionsäure-（2'-oxy-isopropyl）-amid and N-Methyl-N -[[1,2,3,4-四氢萘基-（2）]-β-氨基丙酸-（2'-氨基-异丙基）酯-二盐酸盐

  摘要：

  D. Herstellung von N-Methyl-N- [1,2,3,4-tetrahydro-naphtyl-（2）]-β-aminopropionsäure-（2β-oxy-ispropyl）-amid and N-Methyl-N- [1， 2,3,4-四氢萘基-（2）]-β-氨基丙酸酯-（β2-氨基-异丙基）-酯-二盐酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350502
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 在 ammonium hydroxide 、 C₁₅H₂₉IrN₄⁽²⁺⁾*2I^(1-) 作用下， 反应 40.0h， 以72%的产率得到1,2,3,4-四氢-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  铱的水溶性N-杂环碳烯配合物催化的氨与醇的N-烷基化反应生成伯胺

  摘要：

  开发了一种新的催化体系，用于氨水与多种醇的N-单烷基化。带有铱的N杂环卡宾和二胺配体的水溶性双金属络合物在氢转移过程的基础上对这种类型的反应表现出高催化活性，而不会产生有害或浪费的副产物。通过使用安全，廉价且易于处理的氨水作为氮源，可以有效地合成各种伯胺。例如，1-（4-甲基苯基）乙醇与氨水在铱的水溶性N-杂环卡宾配合物的存在下在150°C下反应40小时，在83中得到1-（4-甲基苯基）乙胺％ 屈服。

  DOI：

  10.1002/cctc.201702037

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase. 4. A novel series of urea ACAT inhibitors as potential hypocholesterolemic agents
  作者：Bharat K. Trivedi、Ann Holmes、Terri L. Stoeber、C. John Blankley、W. Howard Roark、Joseph A. Picard、Mary K. Shaw、Arnold D. Essenburg、Richard L. Stanfield、Brian R. Krause

  DOI：10.1021/jm00074a011

  日期：1993.10

  We have synthesized a series of N-phenyl-N'-aralkyl and N-phenyl-N'-(1-phenylcycloalkyl)ureas as inhibitors of acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT). This intracellular enzyme is thought to be responsible for the esterification of dietary cholesterol; hence inhibition of this enzyme could reduce diet-induced hypercholesterolemia. For this series of compounds, the in vitro ACAT inhibitory activity

  我们合成了一系列的N-苯基-N'-芳烷基和N-苯基-N'-（1-苯基环烷基）脲作为酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。人们认为这种细胞内酶负责饮食中胆固醇的酯化。因此抑制这种酶可以减少饮食引起的高胆固醇血症。对于这一系列化合物，通过增加苯环上2,6-取代基的体积来提高体外ACAT抑制活性。此外，我们发现芳环的间距对于ACAT抑制活性至关重要。离必需的2,6-二异丙基苯基部分5个原子的苯环对于体外活性而言是最佳的。N'-苯基部分被α取代增强了体外效能。就苯基环烷基脲而言，ACAT抑制活性与环烷基环的大小无关。从该系列类似物中，发现在高胆固醇血症动物模型中以50 mg / kg的饮食施用时，具有出色的体外抑制ACAT效力的化合物25在体内可使血浆胆固醇降低73％。在此模型中，化合物25依赖于降低血浆胆固醇剂量，并且与Lederle ACAT抑制剂CL 277082一样有效。
• ION CHANNEL INHIBITOR COMPOUNDS FOR CANCER TREATMENT
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：US20210009581A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention concerns a compound of following general formula (I): where: either R is an R 1 group and R′ is an -A 1 -Cy 1 group, or R is an -A 1 -Cy 1 group and R′ is an R 1 group, R 1 particularly being H or (C 1 -C 6 )alkyl group; A 1 being an —NH— radical or —NH—CH 2 — radical; Cy 1 particularly being a phenyl group, A is a fused (hetero)aromatic ring having 5 to 7 atoms, for use for treating cancer.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物： 其中： R是R1基团且R′是-A1-Cy1基团，或者R是-A1-Cy1基团且R′是R1基团， 其中R1特别是H或（C1-C6）烷基基团； A1是—NH—基团或—NH—CH2—基团； Cy1特别是苯基， A是具有5到7个原子的融合（杂）芳香环， 用于治疗癌症。
• [EN] (4-(([1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-6-YL)OXY)-1,2,3,4-TETRAHYDRONAPHTHALEN-1-YL) UREIDO DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY P38 MAPK INHIBITORS FOR TREATING DISEASES OF THE RESPIRATORY TRACT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (4-(([1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRIDINE-6-YL)OXY)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÉN-1-YL)URÉIDO EN TANT QU'INHIBITEURS DE P38 MAPK ANTI-INFLAMMATOIRES POUR TRAITER DES MALADIES DU TRACTUS RESPIRATOIRE
  申请人：CHIESI FARM SPA

  公开号：WO2018224423A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  This invention relates to (4-(([l,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-yl) oxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)ureido derivatives that are p38 MAPK (mitogen activated protein kinase) inhibitors as antiinflammatory agents for treating diseases of the respiratory tract.

  本发明涉及(4-(([1,2,4]三唑[4,3-a]吡啶-6-基)氧基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基)脲衍生物，该衍生物作为抗炎剂用于治疗呼吸道的疾病，是p38 MAPK（丝裂原活化蛋白激酶）的抑制剂。

表征谱图