2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 244089-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 244089-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: FUQGPJXLPOYDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以5.1%的产率得到1,2,3,4-四氢-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  合成，评估和比较分子场分析的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为组胺H（1）受体的配体。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与结合相互作用来调节啮齿动物前脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成[（3）H]-（-）-（1R，3S）-trans-H（2）-PAT标记的位点。最近，我们已经发现，PATs还以高亲和力与大鼠和豚鼠脑中的[（3）H]美吡拉明标记的H（1）受体结合。在这里，我们报告其他PAT类似物的合成和生物学评估，以鉴定这两个位点结合的差异。进一步的分子修饰包括苯环侧基以及季胺化合物。大约38个PAT类似物，10个结构多样的H（1）配体的比较，和其他几种中枢神经系统活性化合物显示[（3）H]-（-）-反式-H（2）-PAT位点与[（3）H]甲基吡啶胺标记的H（1）受体的亲和力没有显着差异。这些结果，加上以前的放射自显影脑受体映射研究，表明[（3）H]-（-）-trans-H（2）-PAT位点和[（3H）]甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/jm980428x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 在 三苯基膦 、 2-Acetyl-1-azido-1,2-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodazol-3-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到2-azido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三官能高价叠氮碘（III）试剂促进醇的后期脱羟基叠氮化

  摘要：

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202200272

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroazidation of Activated Olefins via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas P. R. Onuska、Megan E. Schutzbach-Horton、José L. Rosario Collazo、David. A. Nicewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1690691

  日期：2020.1

  bioactive and medicinally relevant molecules. Historically, the formal hydroazidation of simple activated olefins and styrenes has proven difficult due to the inherent propensity of these compounds to oligomerize. Herein is disclosed a method for the anti-Markovnikov hydroazidation of activated olefins, catalyzed by an organic acridinium salt under irradiation from blue LEDs. This method is applicable

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。
• Substituted phenethylamine derivatives
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US10941153B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  Embodiments of the present disclosure describe substituted phenethylamine derivatives, compositions comprising the substituted phenethylamine derivatives, methods of making the substituted phenethylamine derivatives, and methods of using the phenethylamine derivatives, and the like. Exemplary compounds of the present disclosure include compounds of the formula (I) and (II): wherein X, Ra, Rb, Rc, R1, R2, R3, and R4 are defined elsewhere.

  本公开的实施方案描述了取代的苯乙胺衍生物、包含取代的苯乙胺衍生物的组合物、制造取代的苯乙胺衍生物的方法和使用苯乙胺衍生物的方法等。本公开的示例化合物包括式（I）和（II）化合物： 其中 X、Ra、Rb、Rc、R1、R2、R3 和 R4 在别处定义。
• Synthesis and evaluation of dimeric 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthalenylamine and Indan-1-ylamine derivatives with mast cell-stabilising and anti-allergic activity
  作者：James W. Barlow、John J. Walsh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.020

  日期：2010.1

  In a continuation of our studies into 4-Amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ones as novel modulators of allergic and inflammatory phenomena, we have extended our work to include dimeric analogues. Of these derivatives, the most promising activity was seen with tertiary amine 58a, which exhibited potent mast cell-stabilising activity in vitro against a variety of stimuli and also in vivo against passive cutaneous anaphylaxis. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Late‐Stage Dehydroxyazidation of Alcohols Promoted by Trifunctional Hypervalent Azido‐Iodine(III) Reagents
  作者：Xiao‐Guang Yang、Feng‐Huan Du、Jun‐Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200272

  日期：2022.5.11

  We developed a mild, metal-free practical method for late-stage dehydroxyazidation of structurally complex alcohols promoted by trifunctional hypervalent azido-iodine(III) reagents ABZ. The reactions proceeded via an SN2 pathway and showed excellent chemoselectivity and stereospecificity and gave the corresponding azides in high yields. The reaction mechanism was investigated by means of experiments

  我们开发了一种温和、无金属的实用方法，用于由三官能高价叠氮碘 (III) 试剂 ABZ 促进的结构复杂醇的后期脱羟基叠氮化。该反应通过S N 2 途径进行，表现出优异的化学选择性和立体特异性，并以高收率得到相应的叠氮化物。通过实验和DFT计算研究了反应机理。
• Synthesis, Evaluation, and Comparative Molecular Field Analysis of 1-Phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as Ligands for Histamine H₁ Receptors
  作者：Ehren C. Bucholtz、Randal L. Brown、Alexander Tropsha、Raymond G. Booth、Steven D. Wyrick

  DOI：10.1021/jm980428x

  日期：1999.8.1

  in rat and guinea pig brain. Here, we report the synthesis and biological evaluation of additional PAT analogues in order to identify differences in binding at these two sites. Further molecular modifications involve the pendant phenyl ring as well as quaternary amine compounds. Comparison of about 38 PAT analogues, 10 structurally diverse H(1) ligands, and several other CNS-active compounds revealed

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与结合相互作用来调节啮齿动物前脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成[（3）H]-（-）-（1R，3S）-trans-H（2）-PAT标记的位点。最近，我们已经发现，PATs还以高亲和力与大鼠和豚鼠脑中的[（3）H]美吡拉明标记的H（1）受体结合。在这里，我们报告其他PAT类似物的合成和生物学评估，以鉴定这两个位点结合的差异。进一步的分子修饰包括苯环侧基以及季胺化合物。大约38个PAT类似物，10个结构多样的H（1）配体的比较，和其他几种中枢神经系统活性化合物显示[（3）H]-（-）-反式-H（2）-PAT位点与[（3）H]甲基吡啶胺标记的H（1）受体的亲和力没有显着差异。这些结果，加上以前的放射自显影脑受体映射研究，表明[（3）H]-（-）-trans-H（2）-PAT位点和[（3H）]甲基吡啶