1,1-diethoxy-4-methyl-3-penten-2-one | 1345981-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-4-methyl-3-penten-2-one
• 英文别名: 1,1-Diethoxy-4-methyl-3-penten-2-one；1,1-diethoxy-4-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 1345981-09-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: UTMTUHWMEQCBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-4-methyl-3-penten-2-one 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2,3-dihydro-1-(1,1-diethoxymethyl)-3,3-dimethyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  24 种菌绿素同位素体的合成，每种同位素体在大环的内核中含有一对对称的 13C 或 15N 原子

  摘要：

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N

  DOI：

  10.1021/jo402488n
• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基乙腈 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以45%的产率得到1,1-diethoxy-4-methyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  一反式-AB-（细菌）大厦

  摘要：

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式

  DOI：

  10.1021/jo201967k

文献信息

• NEW ROUTES TO TRANS A,B-SUBSTITUTED BACTERIOCHLORINS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20140221644A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Bacteriochlorin of Formula I: wherein R is H or silyl are described, along with compositions containing the same and methods of making and using the same.

  公式I的细菌叶绿素：其中R为H或硅烷基，同时描述了包含它们的组合物以及制备和使用它们的方法。
• Routes to trans A,B-substituted bacteriochlorins
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US09365722B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Bacteriochlorin of Formula I: wherein R is H or silyl are described, along with compositions containing the same and methods of making and using the same.

  本发明涉及一种公式I的细菌叶绿素，其中R为H或硅基，以及含有该细菌叶绿素的组合物和制备和使用该细菌叶绿素的方法。
• [EN] NEW ROUTES TO TRANS A,B-SUBSTITUTED BACTERIOCHLORINS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES POUR DES BACTÉRIOCHLORINES TRANS A,B-SUBSTITUÉES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2013062670A3

  公开（公告）日：2014-05-08
• US9365722B2
  申请人：——

  公开号：US9365722B2

  公开（公告）日：2016-06-14
• A <i>trans</i>-AB-Bacteriochlorin Building Block
  作者：Olga Mass、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo201967k

  日期：2011.11.18

  -one). Here, four new results are reported concerning the synthesis of substituted bacteriochlorins. First, a new, scalable route to 1,1-dimethoxy-4-methylpent-3-en-2-one removes a significant previous impediment to the overall route. Second, the new route was employed to gain access to new α,β-unsaturated ketones and corresponding dihydrodipyrrins bearing alternative substituents in place of the dimethoxy

  合成细菌氯霉素在光化学领域的基础研究中很受关注，因为它们在近红外光谱区域具有很强的吸收能力，并且与天然细菌叶绿素具有相似的相似性。从头开始生成5-甲氧基细菌绿素的方法需要使二氢联吡啶-乙缩醛自缩合，而缩合又由2-（2-硝基乙基）吡咯和一个α，β-不饱和酮-乙缩醛（例如1,1 -二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮）。在此，报道了关于取代的细菌绿素的合成的四个新结果。首先，一条新的，可扩展的生产1,1-二甲氧基-4-甲基戊-3-烯-2-酮的路线消除了以前对整个路线的重大障碍。其次，采用了新的途径来获得新的α，β-不饱和酮和带有替代取代基的取代二甲氧基单元的二氢二吡咯啉。第三，带有1，3-二氧戊环-2-基部分的二氢二吡喃提供了在5-位含有2-羟基乙氧基取代基的细菌二氢卟啉（30％收率）。第四，随后的溴化反应在15位区域选择性进行，反式-（5,15）-AB-细菌氯霉素构件。线性的5,15取代模式