1-[4-(三乙氧基硅烷基)苯基]乙酮 | 438569-05-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-(三乙氧基硅烷基)苯基]乙酮
• 中文别名: 1-(4-(三乙氧基硅基)苯基)乙醛；对(三乙氧基硅基)苯乙酮
• 英文名称: 4-(triethoxysilyl)acetophenone
• 英文别名: p-(TRIETHOXYSILYL)ACETOPHENONE；1-(4-triethoxysilylphenyl)ethanone
• CAS: 438569-05-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄Si
• 分子量: 282.412
• InChiKey: FWUMCAIEQSOFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120°C / 0.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(三乙氧基硅烷基)苯基]乙酮 在 Selectfluor 、 barium(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的银介导氟化

  摘要：

  报道了芳基硅烷的区域特异性银介导的氟化。该反应操作简单，并使用 Ag 2 O 作为容易获得的廉价银源，可以回收。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.077
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(三乙氧基甲硅烷基)苯基)丙烯 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到1-[4-(三乙氧基硅烷基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1-(4-Triethoxysilyl)phenyl)-4,4,4-trifluoro-1,3-butanedione, a Novel Trialkoxysilane Monomer for the Preparation of Functionalized Sol-gel Matrix Materials

  摘要：

  标题化合物 1-(4-三乙氧基硅基)苯基)-4,4,4-三氟-1,3-丁二酮是从 2-(4-溴苯基)丙烯开始分三步合成的。这种新型硅烷的结构中同时含有三烷氧基硅烷和取代的 1,3-丁二酮官能团，是制备功能化溶胶-凝胶材料的可行起始材料。

  DOI：

  10.3390/molecules13102601

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Functionalized Arylcopper Compounds by Transmetalation of Organosilanes
  作者：Jessica R. Herron、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/ja8070804

  日期：2008.12.10

  and parcel of synthetic chemistry. Organosilanes potentially represent a cheap, robust, and environmentally benign precursor to reactive organometallics, but the nature of the very stable C−Si bond has generally prevented their use as precursors to more reactive organometallics. We present investigations into a copper fluoride complex which activates organosilanes in anhydrous media under mild conditions

  反应性有机金属是合成化学的重要组成部分。有机硅烷潜在地代表了反应性有机金属化合物的廉价、坚固且环境友好的前体，但非常稳定的 C-Si 键的性质通常阻止它们用作更具反应性的有机金属化合物的前体。我们对氟化铜络合物进行了研究，该络合物在温和条件下激活无水介质中的有机硅烷，实现金属转移以产生稳定且可分离的有机铜物种，其中包含敏感官能团，包括羰基、芳基溴、苄基氯和烷基酮。这一发现使我们能够更好地了解铜催化反应中假定中间体的基本反应性，并开发新的有机硅烷试剂催化键形成过程。
• Rhodium(I)-Catalyzed Silylation of Aryl Halides with Triethoxysilane:  Practical Synthetic Route to Aryltriethoxysilanes
  作者：Miki Murata、Masanori Ishikura、Masayuki Nagata、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1021/ol025770p

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The specific silylation of aryl iodides and bromides with triethoxysilane (EtO)(3)SiH in the presence of NEt(3) and a catalytic amount of [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF(4) provides the corresponding aryltriethoxysilanes in high yield.

  [反应：参见文本]在NEt（3）和催化量的[Rh（cod）（MeCN）（2）] BF（存在下）与三乙氧基硅烷（EtO）（3）SiH进行芳基碘化物和溴化物的甲硅烷基化反应4）以高产率提供相应的芳基三乙氧基硅烷。
• Improved Synthesis of Aryltriethoxysilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Iodides and Bromides with Triethoxysilane
  作者：Amy S. Manoso、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo010621q

  日期：2001.11.1

  silylation of aryl halides with triethoxysilane has been expanded to include aryl bromides. A more general Pd(0) catalyst/ligand system has been developed that activates bromides and iodides: palladium(0) dibenzylideneacetone (Pd(dba)(2)) is activated with 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (Buchwald's ligand) (1:2 mol ratio of Pd/phosphine). Electron-rich para- and meta-substituted aryl halides (including

  芳基卤化物与三乙氧基硅烷的钯催化甲硅烷基化的范围已扩大到包括芳基溴化物。已开发出一种更通用的Pd（0）催化剂/配体体系，该体系可活化溴化物和碘化物：钯（0）二亚苄基丙酮（Pd（dba）（2））被2-（二叔丁基膦基）联苯（Buchwald's配体）活化）（Pd /膦的摩尔比为1：2）。富电子的对位和间位取代的芳基卤化物（包括未保护的苯胺和苯酚衍生物）经过甲硅烷基化反应形成相应的芳基三乙氧基硅烷，收率相当高；然而，邻位取代的芳基卤化物未能被甲硅烷基化。
• Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Aryltriethoxysilanes from Arenediazonium Tosylate Salts with Triethoxysilane
  作者：Wei Wang、Zhi Tang、Yuan Zhang、Tao Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1219090

  日期：2010.3

  An efficient method for the preparation of aryltriethoxysilanes from arenediazonium tosylate salts has been developed, which expands the substrates of rhodium-catalyzed silylation from iodides, bromides, and triflates to diazonium salts. A new method for hydrodediazoniation has also been explored.

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Organosilicon Reagents
  作者：Huixin Fan、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1002/ejoc.201402091

  日期：2014.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with organosilicon reagents was achieved by establishing general reaction conditions. This protocol was compatible with a broad range of functional groups and offered the desired products in moderate to good yields.

  通过建立一般反应条件，实现了钯催化的多氟芳烃与有机硅试剂的直接芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并以中等至良好的产量提供所需的产品。