1-cyclohexyl-2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ol | 108377-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-chloro-1-cyclohexyl-3,3-difluoro-2-propen-1-ol；2-chloro-1-cyclohexyl-3,3-difluoroprop-2-en-1-ol
• CAS: 108377-17-9
• 化学式: C₉H₁₃ClF₂O
• 分子量: 210.651
• InChiKey: DZMBJODEULLORA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到1-cyclohexyl-2,3-dichloro-3,3-difluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 环己烷基甲醛 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以52%的产率得到1-cyclohexyl-2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多氟氯乙基、-亚乙基和-乙烯基单元通过 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌的有效羰基加成

  摘要：

  由 1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷和锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺中制备热稳定的类碳化锌 CF3CCl2ZnCl，并以优异的收率加入醛和 α-酮酯的羰基化合物中得到 1-取代的 2,2-二氯-3,3,3-三氟-1-丙醇。使用过量的锌诱导进一步的还原性 β-消除，以提供 1-取代的 2-氯-3,3,3-三氟丙烯 (3) 和 1-取代的 2-氯-3,3-二氟-2-丙烯-1-醇(4). 通过使用乙酸酐作为共试剂实现了 3 的排他性形成，而 4 是用高度选择性的氯化铝催化剂生产的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4377

文献信息

• Facile Conversion of Aldehydes into 1-Substituted 2-Chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols with 1,1-Dibromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane/Magnesium Reagent
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.3321

  日期：1988.9

  Aldehydes RCHO are converted in excellent yields into chlorodifluoroallyl alcohols RCH(OH)CCl=CF2 upon treatment with CClBr2CF3 and magnesium in tetrahydrofuran at 0 °C.

  经在0°C下使用四氢呋喃中的CClBr2CF3和镁处理，醛RCHO可高效转化为氯二氟烯丙醇RCH(OH)CCl=CF2。
• Practical ways from aldehydes to 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes and 2-chloro-1,1-difluoro-1-alken-3-ols
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84873-x

  日期：1986.1
• Synthetic utility of HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane): the reaction between HCFC-123 and aldehydes using zinc
  作者：Masanori Tamura、Akira Sekiya

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03141-l

  日期：1995.3

  HCFC-123 (2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane) reacted with zinc and aldehydes to afford predominantly either 1-substituted 2-chloro-3,3-difluoro-2-propen-1-ols or 1-substituted 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-propanols. The reactions proceeded via 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethylzinc chloride as an organozinc intermediate.
• Highly regio- and stereocontrolled halogenation of 1,1-difluoro-2-halo-1-alken-3-ols as applied to polyfluorinated pyrethroid synthesis
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84874-1

  日期：1986.1
• FUJITA MAKOTO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 31, 3659-3660
  作者：FUJITA MAKOTO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——