2,4-二甲基环己醇 | 69542-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基环己醇
• 中文别名: 六氢间-4-二甲酚；1-羟基-2,4-二甲基环己烷
• 英文名称: 2,4-dimethylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2,4-dimethyl cyclohexanol；2,4-Dimethylcyclohexanol
• CAS: 69542-91-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: CKPQAKDCQGMTSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19.68°C (estimate)
• 沸点：
  187.67°C (estimate)
• 密度：
  0.9000
• 保留指数：
  1032
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基环己醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Bacillus subtilis var. niger IFO 3108 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+)-(2S,4R)-trans-2,4-dimethyl-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Oritani, Takayuki; Kondo, Hitoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 1, p. 263 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-二甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Use of biological systems for the preparation of chiral synthons. Part II. Preparation of (-)-cis- and (-)-trans-2,4-dimethylcyclohexan-1-ones for the synthesis of cycloheximides.

  摘要：

  硫磺白僵菌对 (±)-2, 4-二甲基环己-2-en-1-one 的微生物还原主要产生 2, 4-二甲基环己醇的两种异构体。通过这些醇的氧化，获得了用于放线菌酮合成的手性结构单元，即(-)-(2R,4R)-2, 4-二甲基环己烷-1-酮和(-)-(2R,4S)-2, 4-二甲基环己烷-1-酮。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2117

文献信息

• 一种生物质酚类化合物催化加氢合成环己醇 类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107089898B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及一种生物质酚类化合物催化加氢合成环己醇类化合物的方法。它以负载贵金属钯的二氧化钛为催化剂，生物质酚类化合物经催化加氢合成环己醇类化合物，得到的环己醇类化合物能作为燃料添加剂或医药化工中间体，提高可再生能源的利用率，缓解能源危机和日益重视的环境污染问题，其催化剂的制备工艺简单、绿色环保、无环境污染，适于推广应用。
• NHC-stabilised Rh nanoparticles: Surface study and application in the catalytic hydrogenation of aromatic substrates
  作者：Francisco Martinez-Espinar、Pascal Blondeau、Pau Nolis、Bruno Chaudret、Carmen Claver、Sergio Castillón、Cyril Godard

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.08.010

  日期：2017.10

  reaction conditions. However, this catalytic system exhibited much lower activity in the hydrogenation of substituted phenols. Pyridine was easily hydrogenated under mild conditions and interestingly, the hydrogenation of 4-methyl and 4-trifluoromethylpyridine resulted slower than that of 2-methylpyridine. The hydrogenation of 1-(pyridin-2-yl)propan-2-one provided the β-enaminone 13a in high yield as a consequence

  新的Rh-的NP稳定的N-杂环卡宾（NHC）通过的[Rh（η分解合成3 -C 3 H ^ 5）3 1 H下2气氛和完全表征。还进行了使用同位素标记的配体通过FT-IR和NMR光谱进行的表面研究。相对湿度0.2NP是还原各种芳族底物的活性催化剂。在苯酚的还原中，取决于反应条件，获得了对环己酮或环己醇的高选择性。但是，该催化体系在取代酚的氢化中表现出低得多的活性。吡啶在温和条件下容易氢化，有趣的是，4-甲基和4-三氟甲基吡啶的氢化反应比2-甲基吡啶的氢化反应慢。1-（吡啶-2-基）丙-2-酮的氢化提供了β-烯胺酮13a吡啶环部分还原，然后异构化的结果是高收率。通过调节反应条件，可以将喹啉部分氢化为1,2,3,4-四氢喹啉或完全还原为十氢喹啉。
• Catalytic hydrogenation of aromatic rings catalyzed by Pd/NiO
  作者：Yanan Wang、Xinjiang Cui、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c3ra45600e

  日期：——

  A simple and efficient heterogeneous palladium catalyst was prepared for aromatic ring hydrogenation. The catalyst was prepared by a reduction-deposition method and exhibited high activity and selectivity for the hydrogenation of a variety of substituted aromatic compounds to the corresponding cyclohexane and cyclohexanol derivatives with up to 99% yields. The catalyst was characterized by BET, TEM

  制备了一种简单高效的多相钯催化剂用于芳环加氢。该催化剂通过还原沉积法制备，并具有高活性和选择性，可将多种取代的芳族化合物氢化为相应的环己烷和环己醇衍生物，收率高达99％。通过BET，TEM，XRD，XPS和ICP对催化剂进行了表征。同时，对催化剂的可重复使用性进行了研究，可以将其重复使用几次，而不会发生明显的失活。
• An efficient cleavage of the aryl ether C–O bond in supercritical carbon dioxide–water
  作者：Maya Chatterjee、Takayuki Ishizaka、Akira Suzuki、Hajime Kawanami

  DOI：10.1039/c3cc41522h

  日期：——

  A simple and highly efficient Rh/C catalyzed route for the cleavage of the C–O bond of aromatic ether at 80 °C in the presence of 0.5 MPa of H2 in the scCO2–water medium is reported; CO2 pressure and water play a key role under the tested conditions.

  报道了一种简单且高效的Rh/C催化途径，用于在80°C下在0.5 MPa氢气压力和scCO2-水介质中芳香醚C-O键的裂解；在测试条件下，CO2压力和水起着关键作用。
• Hydrogenation of lignin-derived phenolic compounds over step by step precipitated Ni/SiO₂
  作者：Riyang Shu、Qi Zhang、Ying Xu、Jinxing Long、Longlong Ma、Tiejun Wang、Pengru Chen、Qingyun Wu

  DOI：10.1039/c5ra23041a

  日期：——

  The harsh reaction conditions for the valorization of lignin-derived phenolic compounds considerably limit the efficient utilization of the lignin derivatives. Here, we put forward a high efficient and selective hydrogenation process for phenolic compounds at a mild condition over step by step precipitated Ni/SiO2 catalyst. The properties of the Ni/SiO2 catalysts by different preparation methods were

  用于木质素衍生的酚类化合物的增值的苛刻的反应条件极大地限制了木质素衍生物的有效利用。在此，我们提出了在逐步沉淀的Ni / SiO 2催化剂上温和条件下对酚类化合物进行高效选择性加氢的方法。使用各种表征方法详细比较了通过不同制备方法制备的Ni / SiO 2催化剂的性能。通过愈创木酚的加氢测试了催化剂的催化活性，结果表明愈创木酚在120°C，2 MPa H 2下可以99.9％的选择性完全转化为环己醇。气氛2小时。其他典型的木质素衍生的酚类化合物也具有出色的氢化性能和巨大的能源效率。催化剂表征结果表明，逐步析出的Ni / SiO 2的高催化活性主要归因于其多孔的球形结构，从而导致大的比表面积和高的镍分散性。合适的催化剂酸度也显着提高了催化性能。此外，该催化剂表现出优异的可再循环性，其中在3次运行后没有显示出显着的催化活性损失。

表征谱图