2,4-二甲基环戊烷-1,3-二酮 | 34598-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基环戊烷-1,3-二酮
• 中文别名: 2,4-二甲基-1,3-环戊二酮
• 英文名称: 2,4-dimethylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-1,3-cyclopentandion；2,4-Dimethylcyclopentan-1,3-dion；2,4-Dimethyl-1,3-cyclopentanedione
• CAS: 34598-80-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FCELWXAACZZLJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1796;1796
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基环戊烷-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  Matoba, Katsuhide; Morita, Takashi; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 3001 - 3005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(N',N'-Dimethyl-hydrazino)-2,4-dimethyl-cyclopent-2-enone 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,4-二甲基环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  经由其单二甲基hydr将环状1.3-二酮的二价阴离子进行区域选择性烷基化。C-4取代的环状1.3-二酮的合成

  摘要：

  将环状的1.3-二酮转化为相应的单二甲基azo，其可以在C-4处通过带有各种烷基卤化物的二价阴离子在区域C-4上进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99560-1

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TERPENOID SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR LA SYNTHÈSE DE TERPÉNOÏDES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018053322A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  In one aspect, the disclosure relates to methods for preparation of terpene and terpene-like molecules. In a further aspect, the disclosure relates to the products of the disclosed methods, i.e., terpene and terpene-like molecules prepared using the disclosed methods. Intermediates for the synthesis of a wide variety of terpenoids are γ-allyl Knoevenagel adducts or quasi γ-allyl Knoevenagel adducts are disclosed. In various aspects, methods of preparing terpenoids through these intermediates are disclosed. The methods can comprise α-alkylation of an allylic electrophile followed by ring-closure metathesis to a polycyclic terpenoid structure. In a further aspect, the disclosure pertains to terpenoid frameworks, and compounds prepared via disclosed oxidation and substitution reactions on the disclosed terpenoid frameworks. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，本公开涉及制备萜烯和类萜烯分子的方法。在另一个方面，本公开涉及所述方法的产物，即使用所述方法制备的萜烯和类萜烯分子。公开了合成各种萜烯类化合物的中间体γ-烯丙基Knoevenagel加合物或准γ-烯丙基Knoevenagel加合物。在各个方面，公开了通过这些中间体制备萜烯类化合物的方法。这些方法可以包括烯丙基亲电试剂的α-烷基化，然后通过环闭合重排生成多环萜烯结构。在另一个方面，本公开涉及萜烯类骨架，以及通过公开的氧化和取代反应在所述萜烯类骨架上制备的化合物。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不旨在限制本公开。
• A Mild Method for the Replacement of a Hydroxyl Group by Halogen: 4. Practical Synthesis of Cyclic β-Halovinylketones under Neutral Conditions
  作者：Léon Ghosez、François Munyemana

  DOI：10.1055/a-2017-4685

  日期：——

  deoxyhalogenation reactions of the enol tautomers of cyclic1,3-diketones and of 2-hydroxymethylene cycloketones can also be performed with TMCE or DIXE to yield β-halo-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. The reactions are regioselective and in some cases stereoselective. The reaction is also successful with acetylacetone but the yield is only moderate. β-Ketoesters are not reactive. The method favorably

  羟基被卤素取代是关键的有机官能团转化。现有程序通常需要酸性条件或缺乏可持续性和原子经济性。我们之前已经表明，四甲基-α-卤代胺 (TMXE) 或 2,2-二甲基-1-卤代-1-二异丙胺 (DIXE) 在非常温和的条件下与多种含羟基分子反应生成相应的卤化物，并且具有高原子经济性。我们现在表明，环 1,3-二酮和 2-羟基亚甲基环酮的烯醇互变异构体的脱氧卤化反应也可以使用 TMCE 或 DIXE 进行，以高产率生成 β-卤素-α,β-不饱和酮。这些反应是区域选择性的，在某些情况下是立体选择性的。与乙酰丙酮的反应也很成功，但收率适中。β-酮酯没有反应性。该方法与现有最好的方法相比具有优势：它更通用，发生在非常温和的条件下，这应该允许对酸敏感的官能团，如缩酮、酯、醚等，是可以容忍的，最重要的是，是相当可持续（没有有毒试剂或产品）。
• Regioselective Alkylations of Cyclic 1,3-Diketonesvia Metalated Dimethylhydrazones
  作者：Ayhan S. Demir、Dieter Enders

  DOI：10.1002/prac.19973390199

  日期：——

  Cyclic 1,3- diketones 1 are transformed into their 2,2-dimethylhydrazones 2, which can be alkylated regioselectively at different positions after mono-, di-, tri-, and tetrametalation. Monometalated C-2 unsubstituted hydrazones afford C-2 and N-alkylation, monometalated C-2 substituted hydrazones afford only C-2 alkylation. The regioselectivity of the alkylation of the polymetalated hydrazones follows Hauser's rule according to the sequence: NH- > C-4 Ha > C-5 > C-4 Hb. Hydrolysis of the product hydrazones 3-5 afforded mono-and polyalkylated 1,3- diketones 7 in good yields.
• Synthesis of dihydrochalcones of Myrica gale
  作者：Huriye Misirlioglu、Roger Stevens、Thomas Meikle

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)88754-3

  日期：1978.1
• Photocatalytic degradation of water taste and odour compounds in the presence of polyoxometalates and TiO2: Intermediates and degradation pathways
  作者：Theodora Fotiou、Theodoros M. Triantis、Triantafyllos Kaloudis、Elias Papaconstantinou、Anastasia Hiskia

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.04.013

  日期：2014.7