4-Methyl-4-cycloheptenon | 13015-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-4-cycloheptenon
• 英文别名: 4-Methyl-4-cyclohepten-1-one；4-methylcyclohept-4-en-1-one
• CAS: 13015-11-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: BMKWRTIXUOJEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Methyl-4-cycloheptenon
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021

文献信息

• Iridium Catalyzed Carbocyclizations: Efficient (5+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Henrik von Wachenfeldt、Anders Sundin、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201405729

  日期：2015.1.7

  Third‐row transition metal catalysts remain a largely untapped resource in cycloaddition reactions for the formation of medium‐sized rings. Herein, we report the first examples of iridium‐catalyzed inter‐ and intramolecular vinylcyclopropane (VCP)–alkyne (5+2) cycloadditions. DFT modeling suggests that catalysis by iridium(I) proceeds through a mechanism similar to that previously reported for rhodium(I)‐catalyzed

  在形成中型环的环加成反应中，第三行过渡金属催化剂仍是主要未开发的资源。本文中，我们报道了铱催化的分子间和分子内乙烯基环丙烷（VCP）-炔烃（5 + 2）环加成反应的第一个例子。DFT模型表明，铱（I）的催化作用机理与先前报道的铑（I）催化的VCP-炔烃环加成反应相似，但铱的自由能跨度较小，因此在有利条件下的催化作用明显更快。该系统的特征在于高达定量的产率，并且适合于一系列双取代的炔烃和乙烯基环丙烷。
• Bahurel,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2215 - 2222
  作者：Bahurel,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of 2,5-dimethyl-2-vinyl-2,3-dihydrofuran and related isomers
  作者：Sara J. Rhoads、Charles F. Brandenburg

  DOI：10.1021/ja00751a037

  日期：1971.11