5-(hydroxymethyl)-2-aminooxazole | 1257146-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2-aminooxazole
• 英文别名: 2-amino-5-hydroxymethyloxazole；(2-Aminooxazol-5-yl)methanol；(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 1257146-28-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19215928
• 分子量: 114.104
• InChiKey: RMCXNCZLJGRQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 DL-甘油醛 以 重水 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-2-aminooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过纯位移扩散有序核磁共振光谱法检测益生元混合物中潜在的 TNA 和 RNA 核苷前体

  摘要：

  在益生元化学的背景下，混合氮氧化学的特征之一是它倾向于产生高度复杂的反应混合物。因此，如果要避免繁琐的色谱分离，则迫切需要开发改进的光谱技术。一种潜在的途径是结合纯位移方法，其中通过抑制多重态结构以大大提高的分辨率测量 NMR 光谱与扩散有序光谱，其中来自不同物种的 NMR 信号通过其不同的扩散速率进行区分。这种组合具有使用完整混合物的额外优势，允许在不干扰混合物的情况下进行分析，其中化学实体是平衡反应网络的一部分。作为研究潜在益生元小分子自组装的系统化学方法的一部分，我们分析了混合乙醇醛和氰胺所产生的复杂混合物，首次将纯 DOSY NMR 应用于表征部分未知的反应组成. 所呈现的工作说明了将纯 DOSY 应用于产生 NMR 信号分辨率较差的化合物混合物的化学反应的潜力。观察到潜在的 RNA 和 TNA 核苷前体以及其他加合物的直接形成。通过使用最近报道的产生活化的嘧啶核糖核苷酸的化学，这

  DOI：

  10.1002/chem.201202649

文献信息

• Chemoselective Multicomponent One-Pot Assembly of Purine Precursors in Water
  作者：Matthew W. Powner、John D. Sutherland、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja108197s

  日期：2010.11.24

  The recent development of a sequential, high-yielding route to activated pyrimidine nucleotides, under conditions thought to be prebiotic, is an encouraging step toward the greater goal of a plausible prebiotic pathway to RNA and the potential for an RNA world. However, this synthesis has led to a disparity in the methodology available for stepwise construction of the canonical pyrimidine and purine nucleotides. To address this problem, and further explore prebiotically accessible chemical systems, we have developed a high-yielding, aqueous, one-pot, multicomponent reaction that tethers masked-sugar moieties to prebiotically plausible purine precursors. A pH-dependent three-component reaction system has been discovered that utilizes key nucleotide synthons 2-aminooxazole and 5-aminoimidazoles, which allows the first divergent purine/pyrimidine synthesis to be proposed. Due to regiospecific aminoimidazole tethering, the pathway allows N9 purination only, thus suggesting the first prebiotically plausible mechanism for regiospecific N9 purination.
• Detection of Potential TNA and RNA Nucleoside Precursors in a Prebiotic Mixture by Pure Shift Diffusion-Ordered NMR Spectroscopy
  作者：Saidul Islam、Juan A. Aguilar、Matthew W. Powner、Mathias Nilsson、Gareth A. Morris、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/chem.201202649

  日期：2013.4.2

  give rise to mixtures of compounds in which the NMR signal resolution is poor. The direct formation of potential RNA and TNA nucleoside precursors, amongst other adducts, was observed. These preliminary observations may have implications for the potentially prebiotic assembly chemistry of pyrimidine threonucleotides, and therefore of TNA, by using recently reported chemistries that yield the activated

  在益生元化学的背景下，混合氮氧化学的特征之一是它倾向于产生高度复杂的反应混合物。因此，如果要避免繁琐的色谱分离，则迫切需要开发改进的光谱技术。一种潜在的途径是结合纯位移方法，其中通过抑制多重态结构以大大提高的分辨率测量 NMR 光谱与扩散有序光谱，其中来自不同物种的 NMR 信号通过其不同的扩散速率进行区分。这种组合具有使用完整混合物的额外优势，允许在不干扰混合物的情况下进行分析，其中化学实体是平衡反应网络的一部分。作为研究潜在益生元小分子自组装的系统化学方法的一部分，我们分析了混合乙醇醛和氰胺所产生的复杂混合物，首次将纯 DOSY NMR 应用于表征部分未知的反应组成. 所呈现的工作说明了将纯 DOSY 应用于产生 NMR 信号分辨率较差的化合物混合物的化学反应的潜力。观察到潜在的 RNA 和 TNA 核苷前体以及其他加合物的直接形成。通过使用最近报道的产生活化的嘧啶核糖核苷酸的化学，这