5-(hydroxymethyl)-2-aminooxazole | 1257146-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2-aminooxazole
• 英文别名: 2-amino-5-hydroxymethyloxazole；(2-Aminooxazol-5-yl)methanol；(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 1257146-28-3
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19215928
• 分子量: 114.104
• InChiKey: RMCXNCZLJGRQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 DL-甘油醛 以 重水 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-2-aminooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过纯位移扩散有序核磁共振光谱法检测益生元混合物中潜在的 TNA 和 RNA 核苷前体

  摘要：

  在益生元化学的背景下，混合氮氧化学的特征之一是它倾向于产生高度复杂的反应混合物。因此，如果要避免繁琐的色谱分离，则迫切需要开发改进的光谱技术。一种潜在的途径是结合纯位移方法，其中通过抑制多重态结构以大大提高的分辨率测量 NMR 光谱与扩散有序光谱，其中来自不同物种的 NMR 信号通过其不同的扩散速率进行区分。这种组合具有使用完整混合物的额外优势，允许在不干扰混合物的情况下进行分析，其中化学实体是平衡反应网络的一部分。作为研究潜在益生元小分子自组装的系统化学方法的一部分，我们分析了混合乙醇醛和氰胺所产生的复杂混合物，首次将纯 DOSY NMR 应用于表征部分未知的反应组成. 所呈现的工作说明了将纯 DOSY 应用于产生 NMR 信号分辨率较差的化合物混合物的化学反应的潜力。观察到潜在的 RNA 和 TNA 核苷前体以及其他加合物的直接形成。通过使用最近报道的产生活化的嘧啶核糖核苷酸的化学，这

  DOI：

  10.1002/chem.201202649

文献信息

• Chemoselective Multicomponent One-Pot Assembly of Purine Precursors in Water
  作者：Matthew W. Powner、John D. Sutherland、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/ja108197s

  日期：2010.11.24

  The recent development of a sequential, high-yielding route to activated pyrimidine nucleotides, under conditions thought to be prebiotic, is an encouraging step toward the greater goal of a plausible prebiotic pathway to RNA and the potential for an RNA world. However, this synthesis has led to a disparity in the methodology available for stepwise construction of the canonical pyrimidine and purine nucleotides. To address this problem, and further explore prebiotically accessible chemical systems, we have developed a high-yielding, aqueous, one-pot, multicomponent reaction that tethers masked-sugar moieties to prebiotically plausible purine precursors. A pH-dependent three-component reaction system has been discovered that utilizes key nucleotide synthons 2-aminooxazole and 5-aminoimidazoles, which allows the first divergent purine/pyrimidine synthesis to be proposed. Due to regiospecific aminoimidazole tethering, the pathway allows N9 purination only, thus suggesting the first prebiotically plausible mechanism for regiospecific N9 purination.