2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 | 155370-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
• 中文别名: 2-邻-甲氧基-4,5-二苯基咪唑
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 155370-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: HQCCOFMBOJBRQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium carbonate 、 thallium(III) p-tosylate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4-methoxy-6,8-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones and subsequent dehydrogenation and oxidative aromatization of the resulting 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones

  摘要：

  Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II)/tricyclohexylphosphine-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the 2-aryl-6,8-dibromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones with arylboronic acids afforded the corresponding 2,6,8-triaryl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ones, exclusively. The latter was subjected to thallium(III) p-tolylsulfonate (TTS) in dimethoxyethane under reflux or to molecular iodine in methanol at reflux to afford the 2,6,8-triarylquinolin-4-(1H)-ones and 2,6,8-triaryl-4-methoxyquinoline derivatives, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.085
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-(4-氟苯基)-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b

文献信息

• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• Synthesis and biological evaluation of a new series of 4-alkoxy-2-arylquinoline derivatives as potential antituberculosis agents
  作者：Gonca TOSUN、Tayfun ARSLAN、Zeynep İSKEFİYELİ、Murat KÜÇÜK、Şengül ALPAY KARAOĞLU、Nurettin YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1501-112

  日期：——

  Three new series of 33 quinolone compounds, 2-(2-, 3-, and 4-fluorophenyl)-4-O-alkyl(C$_5-15})$quinolines (7a-k, 8a-k, and 9a-k), were synthesized from 2-(2-, 3-, and 4-fluorophenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one (4, 5, and 6) by the reaction of alkyl halides under basic conditions in DMF. The new compounds 7a-k, 8a-k, and 9a-k were synthesized from flavonones 4-6, which can be considered new precursors for quinoline synthesis through a one-step reaction. All the target compounds (7a-k, 8a-k, and 9a-k) were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against nine test microorganisms. They showed the most activity against Mycobacterium smegmatis with minimum inhibitory concentrations (MIC) of 62.5-500 $\mu $g/mL, indicating their potential uses as antituberculosis agents. Among them 8a-k (m-fluoride) were the most active compounds against M. smegmatis (MIC, 62.5-125 $\mu $g/mL). The newly synthesized title compounds were also evaluated for their in vitro antioxidant activities using DPPH• radical scavenging and FRAP tests. They showed at a low concentration (mg/mL) a range of SC$_50}$ values of 0.03-12.48 mg/mL (DPPH•) and 0-722 $\mu $M (FRAP), respectively. The antioxidant results of compounds 7a-k, 8a-k, and 9a-k revealed that the length of the alkyl chain was negatively correlated with antioxidant capacity.

  合成了3个系列共33种喹诺酮化合物:2-(2-、3-和4-氟苯基)-4-O-烷基(C$_5-15}$)喹诺啉(7a-k、8a-k和9a-k),由2-(2-、3-和4-氟苯基)-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮(4、5和6)在DMF中用卤代烷在碱性条件下反应制得。新化合物7a-k、8a-k和9a-k由黄酮酮4-6制备,可视为一步反应合成喹诺啉的新前体。所有目标化合物(7a-k、8a-k和9a-k)均对其体外抗菌活性进行了评价,在九种试验微生物中它们对耻垢分枝杆菌的活性最强,最高抑制浓度(MIC)为62.5-500 $\mu g/ mL,表明它们有可能用作抗结核剂。其中8a-k(间氟苯基)对耻垢分枝杆菌的活性最强(MIC, 62.5-125 $\mu g/ mL)。新合成的标题化合物也用DPPH•自由基清除法和FRAP法对其体外抗氧化活性进行了评价。它们在低浓度(mg/mL)下的SC$_50}$值范围分别为0.03-12.48 mg/mL(DPPH•)和0-722 $\mu M$(FRAP)。化合物7a-k、8a-k和9a-k的抗氧化结果表明,烷基链的长度与抗氧化能力负相关。
• Aza Analogs of Flavones as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Sahil Sharma、Vikas Thakur、Ritu Ojha、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.2174/1570180811310040006

  日期：2013.3.1

  In search for the new antimicrobial agents owing to drug resistant bacteria and fungi, a series of rationally designed aza analogs of flavones has been designed and synthesized. The design of the analogs involved incorporation of quinolone nucleus within the flavone framework keeping in view the antimicrobial potential of both the classes. The series of compounds was evaluated for the antibacterial

  为了寻找由于抗药性细菌和真菌引起的新的抗菌剂，已经设计并合成了一系列合理设计的黄酮类氮杂类似物。类似物的设计涉及在黄酮骨架内掺入喹诺酮核，同时要考虑两类的抗菌潜力。评价了该系列化合物对3种革兰氏阴性细菌菌株的抗菌和抗真菌活性。大肠杆菌（MTCC 82），伤寒沙门氏菌（MTCC 1251），铜绿假单胞菌（MTCC 2642），枯草芽孢杆菌2克阳性细菌菌株（MTCC 2451），金黄色葡萄球菌（MTCC 96）和2病原性真菌菌株，白色念珠菌（MTCC 3018），热带念珠菌（MTCC）。抗菌评估的结果清楚地表明，与带有失活基团的化合物相比，带有甲氧基取代基的化合物表现出显着的抗菌特性，与在2位芳基环相连的电子因子的影响。还观察到双环，杂芳基和双环杂芳基环在类似物的第二位的位置的影响。
• Design and Synthesis of Aza-Flavones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Rajni Dhiman、Sahil Sharma、Gagandip Singh、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201200296

  日期：2013.1

  In an attempt to develop non‐purine‐based xanthine oxidase (XO) inhibitors, keeping in view the complications reported with the use of purine‐based XO inhibitors, the flavone framework (a class possessing XO inhibitory potential) was used as lead structure for further optimization. By means of structure‐based classical bioisosterism, quinolone was used as an isoster for chromone (a bicyclic unit present

  为了开发非基于嘌呤的黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制剂，考虑到使用基于嘌呤的 XO 抑制剂报告的并发症，黄酮框架（一类具有 XO 抑制潜力）被用作先导结构进一步优化。由于喹诺酮类的生物活性潜力和类药物特性，通过基于结构的经典生物等排体，喹诺酮被用作色酮（黄酮中的双环单元）的等排体。这种类型的置换不会改变 XO 抑制所需的形状和结构特征，还提供了一些额外的相互作用位点，而不会丢失氢键和疏水性和芳烃-芳烃相互作用。在本研究中，合理设计了一系列 2-芳基/杂芳基-4-喹诺酮类（黄酮的氮杂类似物），合成并评估体外 XO 抑制活性。提出了一些关于结构-活性关系的概念，表明 2-芳环的性质对抑制活性的影响。最活跃的化合物 3l (IC50 = 6.24 µM) 与 XO 活性位点的氨基酸残基之间的重要相互作用是通过分子模型计算出来的。
• A general and efficient synthesis of 5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridine derivatives
  作者：Jeremy C. Dobrowolski、Alice Katen、Benjamin H. Fraser、Mohan Bhadbhade、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.067

  日期：2016.12

  A two-step procedure for the synthesis of dihydrodibenzonaphthyridine derivatives from benzaldehydes and 2-aminoacetophenones, proceeding through a substituted dihydroquinolone intermediate, is described. The synthetic protocol allows for a versatile and robust coupling method between a range of 2-aminoacetophenones or 2-aminobenzophenones and a selection of substituted dihydroquinolones.

  描述了由苯甲醛和2-氨基苯乙酮合成二氢二苯并萘啶衍生物的两步程序，该程序通过取代的二氢喹诺酮中间体进行。合成规程允许在一系列2-氨基苯乙酮或2-氨基二苯甲酮与选择的取代二氢喹诺酮之间进行灵活多样的偶联。