2-(4-氟苯基)-2,3-二氢吡喃-4-酮 | 226714-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-2,3-二氢吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-2H-pyran-4(3H)-one；2,3-dihydro-2-(4-fluorophenyl)-4H-pyran-4-one；4H-Pyran-4-one, 2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-；2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 226714-93-8
• 化学式: C₁₁H₉FO₂
• 分子量: 192.19
• InChiKey: FSFVWVQURPXPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 对氟苯甲醛 在 Ce(III)-(R)-BNP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-(4-氟苯基)-2,3-二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型铈 (III)-(R)-BNP 配合物作为可储存的手性路易斯酸催化剂用于对映选择性杂 Diels-Alder 反应

  摘要：

  一种新型的 Ce(III)-(R)-BNP 复合物由 CAN 和 (R)-BNP-Na 方便地制备，然后成功用作不对称杂-Diels-Alder 反应的均相催化剂，经过酸处理后, 6-取代的 5,6-dihydro-4H-pyran-4-one 衍生物，具有高对映选择性（高达 94% ee）。还观察到机械上有趣的正非线性效应。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.608

文献信息

• Hetero Diels−Alder Reactions Catalyzed by the Metallocenium Complex [Cp*₂Ce][BPh₄]
  作者：Gary A. Molander、Robert M. Rzasa

  DOI：10.1021/jo9909195

  日期：2000.2.1
• Hetero-Diels-Alder Reaction Catalyzedby Self-organized Polymeric Rare Earth Complexes under Solvent-free Conditions
  作者：Junji Inanaga、Shuichi Ishida、Tetsuji Hayano、Hiroshi Furuno

  DOI：10.3987/com-05-s(k)62

  日期：——
• Heterogeneous Lewis Acid Catalysis with Self-Organized Polymeric Rare Earth Arylsulfonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Hiroshi Furuno、Junji Inanaga、Shuichi Ishida、Shoko Suzuki、Tetsuji Hayano、Satoaki Onitsuka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)78

  日期：——

  Polymeric rare earth arylsulfonates, easily prepared from rare earth triisopropoxides and biphenyl-4,4'-disulfonic acid (BPDSA) or 1,3,5-triphenylbenzene trisulfonic acid (TPTSA) in a self-organization manner, were found to work as an efficient heterogeneous Lewis acid catalyst for the hetero-Diels-Alder reaction of aldehydes with the Danishefsky's diene and the ring-opening reaction of epoxides with amines tinder solvent-free conditions. The catalysts could be quantitatively recovered and reused many times without decreasing their activities.