(3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-5-hexen-3-ol | 410080-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 410080-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: FFMIBJJHVZYQGW-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-5-hexen-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S,7R,8S)-7-[2-(3,4-Dimethoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-2-vinyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (3R,4R)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)oxy-4-methyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133