3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy>propanal | 144681-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy>propanal
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxybenzyl)oxypropanal；3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy]propanal
• CAS: 144681-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BJDJUGFIEVQUFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy>propanal 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (2R,3R,4S,6R,8S,9S)-2-(2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl)-8-ethenyl-9-(4-methoxybenzyl)oxy-3,10,10-trimethyl-1,7-dioxaspiro[4.5]decan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A

  摘要：

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。

  DOI：

  10.1139/v01-133
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-<(3,4-Dimethoxyphenyl)methoxy>propanal
  参考文献：
  名称：

  放线菌素内酯的全合成和设计的用于目标识别的光亲和探针

  摘要：

  放线菌内酯是从黄腐放线菌中分离出来的聚酮化合物天然产物家族. 它们对锥虫显示出有效的生物活性，锥虫是被忽视的热带疾病人类非洲锥虫病（昏睡病）和南美锥虫病的病原体，同时对人类细胞系没有细胞毒性。在这里，我们全面介绍了我们合成这种结构独特的 12 元大环内酯类的策略演变，最终以 20 步和 8% 的总产率首次全合成 (+)-actinoallolide A。随后的后期多样化提供了对同类 (+)-actinoallolides B-E 的现成途径。通过这种灵活有效的残局序列，我们还描述了基于放线菌内酯 A 的光亲和探针的设计和合成，以研究其生物作用模式。

  DOI：

  10.1039/d0ob01831g

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、Kiyoshi Horita、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001236

  日期：——

  Two concise enantioselective syntheses of the C(15)–C(25) spiroketal unit of calyculin A, using derivatives of allyldiisopinocampheylborane efficieintly to control 1,2- and 1,3-diol stereochemistries, are reported.

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。
• Diisopinocampheylborane-Mediated Reductive Aldol Reactions: Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of<i>syn</i>Aldols from<i>N</i>-Acryloylmorpholine
  作者：Philippe Nuhant、Christophe Allais、William R. Roush

  DOI：10.1002/anie.201302535

  日期：2013.8.12

  inexpensive and straightforward synthesis of syn‐propionamide aldols, formation of the Z enolborinate by the hydroboration of 4‐acryloylmorpholine with diisopinocampheylborane ((Ipc)2BH) was followed by aldol reactions with achiral and chiral aldehydes to provide syn‐α‐methyl‐β‐hydroxymorpholinecarboxamides with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (see scheme; R=alkyl, alkenyl, aryl, heteroaryl).

  削减成本，切削角：在一种廉价和简单的合成顺式-丙酰胺醛醇，在形成的Ž由4-丙烯酰基吗啉与diisopinocampheylborane（（IPC）的硼氢化enolborinate 2 BH），随后用非手性和手性醛羟醛缩合反应提供具有优异对映选择性和非对映选择性的顺-α-甲基-β-羟基吗啉甲酰胺（参见方案；R=烷基、烯基、芳基、杂芳基）。
• Total Synthesis of Tautomycin
  作者：Masato Oikawa、Tohru Ueno、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1021/jo00121a026

  日期：1995.8

  A convergent stereocontrolled synthesis of the antifungal antibiotic tautomycin, a potent protein phosphatases inhibitor, has been achieved first via key aldol coupling of two large subunits, a right-hand C-1-C-21 ketone and a left-hand aldehyde (left from C-22). The C-1-C-10 segment was synthesized through a remote stereochemical control process using a spiroketal template. After joining with the C-11-C-18 segment, the spiroketal moiety was selectively constructed. Then the right-hand C-1-C-21 ketone was synthesized via Roush asymmetric crotylboration. The left-hand aldehyde was prepared from a C-21-C-26 Segment and a dialkylmaleic anhydride segment. Completely stereoselective assemblage of the two subunits, the right-hand and the left-hand, was achieved by employing the Mukaiyama aldol reaction. Further functional group manipulations including desilylation, oxidation at C-2, and deprotection of tert-butyl ester with concomitant anhydride formation provided tautomycin which was identical with the natural product. As a preliminary study, derivatizations and degradation of the natural product were also examined to support the total synthesis.
• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: a formal total synthesis of (+)-calyculin A
  作者：Oren P Anderson、Anthony GM Barrett、Jeremy J Edmunds、Shun-Ichiro Hachiya、James A Hendrix、Kiyoshi Horita、James W Malecha、Christopher J Parkinson、Andrew VanSickle

  DOI：10.1139/v01-133

  日期：2001.11.1

  The formal total synthesis of the marine metabolite (+)-calyculin A is reported. The key steps involve (i) the use of Brown allylboration chemistry to control the relative and absolute stereochemistry of homoallylic alcohol arrays, thus setting eight of the desired stereocenters; (ii) Stille coupling methodology in the construction of the cyano tetraene unit of the natural product; and (iii) a modified Cornforth–Meyers approach to the synthesis of the oxazole fragment.Key words: calyculin, marine natural product, phosphatase inhibitor, total synthesis, palladium catalyzed coupling reactions, allylboration reactions, aldol reactions, spiroketal, Cornforth–Meyers oxazole reaction.

  报道了海洋代谢产物（+）-卡伊库林A的正式全合成。关键步骤包括（i）使用布朗烯丙基硼化化学来控制同型烯醇阵列的相对和绝对立体化学，从而设置所需的八个立体中心；（ii）在构建天然产物的氰基四烯单元中使用斯蒂尔偶联方法；以及（iii）一种改良的Cornforth-Meyers方法来合成噁唑片段。关键词：卡伊库林，海洋天然产物，磷酸酶抑制剂，全合成，钯催化偶联反应，烯丙基硼化反应，醛缩反应，螺环醚，Cornforth-Meyers噁唑反应。
• Total synthesis of the actinoallolides and a designed photoaffinity probe for target identification
  作者：Matthew J. Anketell、Theodore M. Sharrock、Ian Paterson

  DOI：10.1039/d0ob01831g

  日期：——

  culminated in the first total synthesis of (+)-actinoallolide A in 20 steps and 8% overall yield. Subsequent late-stage diversification then provided ready access to the congeneric (+)-actinoallolides B–E. Enabled by this flexible and efficient endgame sequence, we also describe the design and synthesis of a photoaffinity probe based on actinoallolide A to investigate its biological mode of action. This will

  放线菌内酯是从黄腐放线菌中分离出来的聚酮化合物天然产物家族. 它们对锥虫显示出有效的生物活性，锥虫是被忽视的热带疾病人类非洲锥虫病（昏睡病）和南美锥虫病的病原体，同时对人类细胞系没有细胞毒性。在这里，我们全面介绍了我们合成这种结构独特的 12 元大环内酯类的策略演变，最终以 20 步和 8% 的总产率首次全合成 (+)-actinoallolide A。随后的后期多样化提供了对同类 (+)-actinoallolides B-E 的现成途径。通过这种灵活有效的残局序列，我们还描述了基于放线菌内酯 A 的光亲和探针的设计和合成，以研究其生物作用模式。