ethyl 2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]butanoate | 1354546-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]butanoate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-2-methylsulfonyl-4-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]butanoate
• CAS: 1354546-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: COQCCCZIFCOPMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]butanoate 在 N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Potent Inhibitors of LpxC for the Treatment of Gram-Negative Infections

  摘要：

  In this paper, we present the synthesis and SAR as well as selectivity, pharmacokinetic, and infection model data for representative analogues of a novel series of potent antibacterial LpxC inhibitors represented by hydroxamic acid 1a.

  DOI：

  10.1021/jm2014748
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 20 % Pd(OH)2/C 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 环己烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-methyl-2-(methylsulfonyl)-4-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Potent Inhibitors of LpxC for the Treatment of Gram-Negative Infections

  摘要：

  In this paper, we present the synthesis and SAR as well as selectivity, pharmacokinetic, and infection model data for representative analogues of a novel series of potent antibacterial LpxC inhibitors represented by hydroxamic acid 1a.

  DOI：

  10.1021/jm2014748

文献信息

• Potent Inhibitors of LpxC for the Treatment of Gram-Negative Infections
  作者：Matthew F. Brown、Usa Reilly、Joseph A. Abramite、Joel T. Arcari、Robert Oliver、Rose A. Barham、Ye Che、Jinshan Michael Chen、Elizabeth M. Collantes、Seung Won Chung、Charlene Desbonnet、Jonathan Doty、Matthew Doroski、Juntyma J. Engtrakul、Thomas M. Harris、Michael Huband、John D. Knafels、Karen L. Leach、Shenping Liu、Anthony Marfat、Andrea Marra、Eric McElroy、Michael Melnick、Carol A. Menard、Justin I. Montgomery、Lisa Mullins、Mark. C. Noe、John O’Donnell、Joseph Penzien、Mark S. Plummer、Loren M. Price、Veerabahu Shanmugasundaram、Christy Thoma、Daniel P. Uccello、Joseph S. Warmus、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jm2014748

  日期：2012.1.26

  In this paper, we present the synthesis and SAR as well as selectivity, pharmacokinetic, and infection model data for representative analogues of a novel series of potent antibacterial LpxC inhibitors represented by hydroxamic acid 1a.