toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-N-methyl-anilide) | 22110-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-N-methyl-anilide)
• 英文别名: Toluol-4-sulfonsaeure-(4-amino-N-methyl-anilid)；N-p-Toluolsulfonyl-N-methyl-p-phenylendiamin；N-(4-aminophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 22110-09-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: HQIYUJRVUMPNNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-N-methyl-anilide) 在 硫酸 作用下， 生成 4-氨基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4'-硝基对甲苯磺酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-N-methyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• Cu‐Catalyzed Coupling Reactions of Sulfonamides with (Hetero)Aryl Chlorides/Bromides
  作者：Qiaoli Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202210483

  日期：2022.10.24

  of (hetero)aryl halides proceeds with excellent reaction scope by using oxalamides or 4-hydroxypicolinamides as the ligands. For bromides, only 2–5 mol % CuI and oxalamides were required. For chlorides, increasing catalytic loadings to 10 mol % Cu2O and ligands was needed. Direct sulfonamidation of four chloro-containing marketed drugs and preparation of two sulfonamide drugs were achieved under these

  通过使用草酰胺或 4-羟基吡啶甲酰胺作为配体，Cu 催化的（杂）芳基卤化物磺酰胺化反应具有出色的反应范围。对于溴化物，仅需要 2–5 mol% CuI 和草酰胺。对于氯化物，需要将催化负载增加到 10 mol% Cu 2 O 和配体。在此条件下实现了四种含氯市售药物的直接磺酰胺化和两种磺胺类药物的制备。
• DE224499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MYSYK D. D.; BAZOV S. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 12, 2499-2502
  作者：MYSYK D. D.、 BAZOV S. V.

  DOI：——

  日期：——