N-(4-chlorophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 22604-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(4-chloro-N-methyl-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-chlor-N-methyl-anilid)；p-Toluolsulfonsaeure-(N-methyl-4-chlor-anilid)；p-Toluolsulfonsaeure-<4-chlor-N-methyl-anilid>；N-p-Chlorphenyl-N-methyl-p-toluolsulfonamid；4-Chlor-N-methyl-p-toluolsulfanitrid
• CAS: 22604-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 295.79
• InChiKey: SCPCFFNRACDMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 生成 4-氯-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(4-amino-N-methyl-anilide) 生成 N-(4-chlorophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1847

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-tosyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-(4-chlorophenyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 、 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-碘乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和苯并三嗪酮的脱氮裂解，以及卤化铝对苯并三唑的选择性 N-脱磺酰化

  摘要：

  研究了卤化铝对苯并三唑和苯并三嗪酮的区域特异性脱氮裂解和化学选择性N-脱磺酰化。这些转变的产物取决于N-取代基以及卤化铝。对于带有N-羟基或乙酰基取代基的苯并三唑，当在AlI 3和乙酸酐存在下进行时，会发生脱氮裂解，得到2'-碘乙酰苯胺作为产物。AlI 3对苯并三嗪酮的类似裂解提供了2-碘苯甲酰胺或1-菲啶酮。相反，用 AlCl 3处理 1-乙酰基苯并三唑和 1,2,3-苯并三酮分别提供苯并三唑和喹唑啉酮。相反，1-磺酰基苯并三唑更倾向于进行N-去磺酰基化。AlI 3对典型的芳族磺酰胺不反应，使 1-磺酰化苯并三唑的脱保护具有化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153965

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Nickel Meets Aryl Thianthrenium Salts: Ni(I)-Catalyzed Halogenation of Arenes
  作者：Shengyang Ni、Jiyao Yan、Srija Tewari、Edward J. Reijerse、Tobias Ritter、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.3c02611

  日期：2023.5.10

  Herein, a regioselective, late-stage two-step arene halogenation method is reported. We propose how unusual Ni(I)/(III) catalysis is enabled by a combination of aryl thianthrenium and Ni redox properties that is hitherto unachieved with other (pseudo)halides. The catalyst is accessed in situ from inexpensive NiCl2·6(H2O) and zinc without the need of supporting ligands.

  在此，报道了一种区域选择性的后期两步芳烃卤化方法。我们提出了如何通过芳基噻蒽和 Ni 氧化还原特性的组合实现不寻常的 Ni(I)/(III) 催化，这是迄今为止其他（伪）卤化物无法实现的。该催化剂可从廉价的 NiCl 2 ·6(H 2 O) 和锌原位获得，无需支持配体。
• Mechanism of sulfonamide cleavage by arene anion radicals
  作者：W. D. Closson、Sungchul Ji、Shirley Schulenberg

  DOI：10.1021/ja00706a037

  日期：1970.2