N'-tosyl-N,N,N'-trimethyl-p-phenylenediamine | 52373-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-tosyl-N,N,N'-trimethyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid-(4-dimethylamino-N-methyl-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-dimethylamino-N-methyl-anilid)；N'-(Toluol-sulfonyl-(4))-N.N.N'-trimethyl-p-phenylendiamin；N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 52373-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: HVXPFXYGAAVQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-101.5 °C
• 沸点：
  462.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-tosyl-N,N,N'-trimethyl-p-phenylenediamine 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53.4%的产率得到N,N,N'-三甲基苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  基于沃斯特蓝的低聚苯胺的聚阳离子状态

  摘要：

  基于 Wurster's blue,N,N',N"-tris[4-(二甲氨基)苯基]-N,N',N"-trimethyl-1,3,5-benzotriamine (2) 和 N 的两种低聚苯胺的聚阳离子， N'-双(3-{N-[4-(二甲氨基)苯基]-N-甲氨基}苯基)-N，N'-二甲基-对苯二胺(3)，已通过逐步氧化程序有效地产生。它们的氧化还原行为的特征在于嵌入的对苯二胺 (PD) 单元及其分子内连接性。氧化的 2 和 3 物种的 EPR 分析揭示了溶液中存在高自旋物种。发现2和3的主要聚阳离子物质的自旋多重性由3当量形成。在脉冲 EPR 光谱的基础上，氧化剂的 4 可分别分配为四重态和双重态。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900403
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-对苯二胺 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 N'-tosyl-N,N,N'-trimethyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation Processes. XXI.¹ The Autoxidation of the p-Phenylenediamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01186a070

文献信息

• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• C–heteroatom coupling with electron-rich aryls enabled by nickel catalysis and light
  作者：Shengyang Ni、Riya Halder、Dilgam Ahmadli、Edward J. Reijerse、Josep Cornella、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41929-024-01160-1

  日期：——

  Nickel photoredox catalysis has resulted in a rich development of transition-metal-catalysed transformations for carbon–heteroatom bond formation. By harnessing light energy, the transition metal can attain oxidation states that are difficult to achieve through thermal chemistry in a catalytic manifold. For example, nickel photoredox reactions have been reported for both the synthesis of anilines and

  镍光氧化还原催化导致了过渡金属催化碳-杂原子键形成转化的丰富发展。通过利用光能，过渡金属可以获得氧化态，这是通过催化歧管中的热化学难以实现的。例如，镍光氧化还原反应已被报道用于从芳基（拟）卤化物合成苯胺和芳基醚。然而，在缺乏特殊的富电子配体的情况下，简单镍体系的氧化加成通常很缓慢，导致催化剂分解。因此，富电子芳基亲电子试剂目前不属于该领域许多转化的范围。在这里，我们为这个问题提供了一个概念性的解决方案，并演示了镍催化的芳基蒂蒽鎓盐的C-杂原子成键反应，包括胺化、氧化、硫化和卤化。由于芳基铊盐的氧化还原性质主要由铍决定，因此可以使用简单的 NiCl 2在光照射下解锁高电子富集芳基供体的氧化加成，形成所需的 C-杂原子键。
• The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts
  作者：L. Michaelis、M. P. Schubert、S. Granick

  DOI：10.1021/ja01877a013

  日期：1939.8
• The Polymerization of the Free Radicals of the Wurster Dye Type: the Dimeric Resonance Bond
  作者：L. Michaelis、S. Granick

  DOI：10.1021/ja01249a026

  日期：1943.9
• Simonow; Okorokowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1941,1944; engl.Ausg.S.2003,2005
  作者：Simonow、Okorokowa

  DOI：——

  日期：——