4'-硝基对甲苯磺酰苯胺 | 734-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-硝基对甲苯磺酰苯胺
• 中文别名: 4'-硝基苯磺萘；4-硝基苯磺萘；4-甲基-N-(4-硝基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-tosylbenzenamine；4'-Nitro-p-toluenesulfonanilide
• CAS: 734-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00129916
• 分子量: 292.315
• InChiKey: ACOIHAFYVPPSOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  CY2625000
• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R52/53
• 危险品运输编号：
  UN 3082 9/PG 3
• 储存条件：
  室温

SDS

4'-硝基对甲苯磺酰苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Nitro-p-toluenesulfonanilide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-硝基对甲苯磺酰苯胺
百分比： ....
CAS编码： 734-25-8
俗名： 4-Methyl-N-(4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
分子式： C13H12N2O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4'-硝基对甲苯磺酰苯胺

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
191°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4'-硝基对甲苯磺酰苯胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-硝基对甲苯磺酰苯胺

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-硝基对甲苯磺酰苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到N-(2,4-dinitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite

  摘要：

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。

  DOI：

  10.1039/c2cc37481a
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4'-硝基对甲苯磺酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid-Supported Synthesis of Sulfonamides and Carboxamides

  摘要：

  An ionic liquid-supported aldehyde was designed and converted to ionic liquid-supported secondary aryl amines through reductive amination. The reaction of ionic liquid-supported aryl amines with sulfonyl chlorides and acid chlorides, respectively, followed by cleavage using trifluoroacetic acid (TFA) afforded sulfonamides and caboxamides. To introduce additional diversity in the synthesis of sulfonamides and caboxamides, ionic liquid-supported iodosubstituted aryl amine was synthesized using the same strategy, and underwent Suzuki coupling reaction, followed by reaction with a methanesulfonyl chloride to generate the corresponding biaryl sulfonamide. The advantages of the protocol over solid-phase synthesis are homogeneous reaction medium, high loading, easy separation of products, and characterization of intermediates.

  DOI：

  10.1021/co200149m

文献信息

• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides
  作者：I. Yavari、Y. Solgi、M. Ghazanfarpour-Darjani、S. Ahmadian

  DOI：10.1007/s13738-012-0115-2

  日期：2012.12

  An efficient protocol for direct arylsulfonamidation of aryl iodides and aryl bromides using arylsulfonylazides catalyzed by copper nanoparticles is described.  

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Copper iodide nanoparticles‐decorated porous polysulfonamide gel: As effective catalyst for decarboxylative synthesis of <i>N</i> ‐Arylsulfonamides
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Jamshid Rakhtshah、Jaber Yousefi Seyf、Iman Ali Arabian

  DOI：10.1002/aoc.5449

  日期：2020.3

  A porous cross‐linked poly (ethyleneamine)‐polysulfonamide (PEA‐PSA) as a novel organic support system is synthesized in the presence of silica template by nanocasting technique. The paper demonstrates immobilization of CuI nanoparticles inside the pores (PEA‐PSA@CuI) for the facile recovery and recycling of these nanoparticles. The presence of porous PEA‐PSA and PEA‐PSA@CuI nanocomposites was confirmed

  在二氧化硅模板的存在下，通过纳米浇铸技术合成了一种多孔的交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）作为一种新型的有机载体体系。本文证明了将CuI纳米粒子固定在孔内（PEA-PSA @ CuI）可以方便地回收和再循环这些纳米粒子。使用FT-IR光谱，FE-SEM，EDX，TGA，XRD，TEM，BET，XPS，WDX，1 H NMR和ICP-OES技术确认了多孔PEA-PSA和PEA-PSA @ CuI纳米复合材料的存在。PEA-PSA @ CuI与Ag（I）/ K 2 S 2 O 8一起作为p的N-芳基化中可重复使用的协同催化剂-氧化剂体系而实现-甲苯磺酰胺与温和的取代羧酸。因此，已经开发了由铜和银催化的新型脱羧交叉偶联。芳族，仲和叔脂肪酸与对甲苯磺酰胺经过高效脱羧过程，得到相应的产物。该方法为从容易负担的底物上灵活合成磺酰胺提供了一种实用的方法。该催化剂是高度可重复使用和有效的，特别是在所需产物的时间和产率方面。