(E)-Ethyl 3-Phenyl-2-methyl-2-pentenoate | 139244-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-Ethyl 3-Phenyl-2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-3-phenylpent-2-enoate；2-Methyl-3-phenyl-penten-(2)-saeure-ethylester
• CAS: 139244-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UYZWTFOIHCDSBW-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-181 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Ethyl 3-Phenyl-2-methyl-2-pentenoate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 methyl (E)-2-(methyl(2-methyl-3-phenylpent-2-enoyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌-碳酰化：底物范围的研究

  摘要：

  这项工作深入说明了我们对具有β氢的底物的多米诺骨碳酰羰基化方法。对于包含三取代烯烃的烯丙基胺，我们研究了该方法的范围，并详细介绍了使用该技术对非连续特定季中心进行非对映特异性合成的尝试。结果提供了对烷基钯中间体竞争反应的相对速率的关键见解，这对于理解和开发新的多米诺骨牌工艺至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100678
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-Ethyl 3-Phenyl-2-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• Unlocking the Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Acyclic Enones
  作者：Jorge Faiges、Maria Biosca、Miquel A. Pericàs、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/anie.202315872

  日期：2024.2.26

  Fast and highly selective Ir-catalysts have been developed for the asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted acyclic enones. The mechanism and the effects of the catalyst and reaction parameters on selectivity have been unraveled by means of deuterogenation experiments and DFT calculations.

  快速且高选择性的铱催化剂已被开发用于具有挑战性的四取代无环烯酮的不对称氢化。通过氘化实验和DFT计算，揭示了催化剂和反应参数对选择性的影响机理和影响。
• Stereoselective synthesis of tetrasubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Jacob Mathew

  DOI：10.1021/jo00035a043

  日期：1992.4
• Synthesis of (<i>E</i>)-<i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Unsaturated Esters with Total or High Diastereoselectivity from <i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Epoxyesters
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol016894p

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] High stereoselective beta-elimination in 2,3-epoxyesters 1 was achieved using samarium diiodide, yielding alpha,beta-unsaturated esters 2, in which the C=C bond is di-, tri- or tetrasubstituted. The starting compounds 1 are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of alpha-chloroesters with aldehydes or ketones at -78 degrees C. The influence of the reaction

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。
• Domino Carbopalladation‐Carbonylation: Investigation of Substrate Scope
  作者：Brinton Seashore‐Ludlow、Jakob Danielsson、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.201100678

  日期：2012.1

  This work gives an in depth account of our domino carbopalladation‐carbonylation method for substrates possessing β‐hydrogens. The scope of the method is examined for allylic amines containing trisubstituted olefins and we detail our attempts toward the diastereospecific synthesis of contiguous quaternary centers using this technology. The results give key insights into the relative rates of the competing

  这项工作深入说明了我们对具有β氢的底物的多米诺骨碳酰羰基化方法。对于包含三取代烯烃的烯丙基胺，我们研究了该方法的范围，并详细介绍了使用该技术对非连续特定季中心进行非对映特异性合成的尝试。结果提供了对烷基钯中间体竞争反应的相对速率的关键见解，这对于理解和开发新的多米诺骨牌工艺至关重要。