4-(1,3-苯并噻唑-2-氧基)苯胺 | 88653-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(1,3-苯并噻唑-2-氧基)苯胺
• 英文名称: 4-(2-benzothiazolyloxy)aniline
• 英文别名: 4-(benzo[d]thiazol-2-yloxy)aniline；4-[(1,3-Benzothiazol-2-yl)oxy]aniline；4-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)aniline
• CAS: 88653-43-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD11650991
• 分子量: 242.301
• InChiKey: DGOMCDSHBNRPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 、 4-(1,3-苯并噻唑-2-氧基)苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.4%的产率得到2-[4-(2-benzothiazolyloxy)anilino]propionic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物及其作为除草剂的应用

  摘要：

  芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物，包括如下通式(I)表示的结构：其中，Ar为杂芳环或者稠杂环；杂芳环为稠杂环为R1、R2、R3、R4为H、卤素、硝基、甲氧基、甲基、甲酸甲酯基、氰基或三卤甲基中的一种或者几种；R5为H、C1～C4的直链或者支链的烷基，烷基上的氢被羟基、羧基、巯基、氨基、胍基、苯基取代；R6为甲基、乙基、丁基、中的一种；其优点是：此结构化合物，能保持芳氧苯氧丙酸酯类除草剂高效、速效、不易产生抗性等优点；同时可设计分子中的氨基酸官能团作为掺假氨基酸，抑制植物本身蛋白质的生物合成，对所有杂草具有防除作用。

  公开号：

  CN105439945A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenoxy)-1,3-benzothiazole 在 Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1,3-苯并噻唑-2-氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel and potent aryl diamines as leukotriene A4 hydrolase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of aryl diamines as inhibitors of LTA(4)-h inhibitors are described. The optimization which led to the identification of the optimal para-substitution on the diphenyl ether moiety and diamine spacer is discussed. The resulting compounds such as 31 have excellent enzyme and cellular potency as well as desirable pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.041

文献信息

• 1-Phenyl-<i>N</i>-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives as Middle East respiratory syndrome coronavirus inhibitors
  作者：Min-Qi Hu、Heng Li、Ying Lin、Ying Zhang、Jie Tang、Jian-Ping Zuo、Li-Fang Yu、Xian-Kun Tong、Wei Tang、Fan Yang

  DOI：10.1039/d0ra08442e

  日期：——

  A series of novel 1-phenyl-N-(benzothiazol-2-yl)methanimine derivatives were synthesized and their in vitro inhibitory potencies were evaluated on MERS-S pseudovirus.

  一系列新颖的1-苯基-N-(苯并噻唑-2-基)甲醛亚胺衍生物被合成，并在MERS-S假病毒上评估了它们的体外抑制效力。
• Synthesis and structure activity relationships of novel small molecule cathepsin D inhibitors
  作者：Jacques Dumas、David Brittelli、Jinshan Chen、Brian Dixon、Holia Hatoum-Mokdad、Gerhard König、Robert Sibley、James Witowsky、Stephen Wong

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00433-3

  日期：1999.9

  Cathepsin D, a lysosomal aspartyl protease, has been implicated in the pathology of Alzheimer's disease as well as breast and ovarian cancer. A weakly active cathepsin D inhibitor was identified by high throughput screening. Subsequent optimization led to the discovery of a new class of small molecule inhibitors of this enzyme, culminating with the sulfonamide 13 (IC50 = 250 nM), (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物及其作为除草剂的应用
  申请人：长江大学

  公开号：CN105439945A

  公开（公告）日：2016-03-30

  芳氧基苯胺基丙酸酯类化合物，包括如下通式(I)表示的结构：其中，Ar为杂芳环或者稠杂环；杂芳环为稠杂环为R1、R2、R3、R4为H、卤素、硝基、甲氧基、甲基、甲酸甲酯基、氰基或三卤甲基中的一种或者几种；R5为H、C1～C4的直链或者支链的烷基，烷基上的氢被羟基、羧基、巯基、氨基、胍基、苯基取代；R6为甲基、乙基、丁基、中的一种；其优点是：此结构化合物，能保持芳氧苯氧丙酸酯类除草剂高效、速效、不易产生抗性等优点；同时可设计分子中的氨基酸官能团作为掺假氨基酸，抑制植物本身蛋白质的生物合成，对所有杂草具有防除作用。
• Discovery of novel and potent aryl diamines as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Seock-Kyu Khim、John Bauman、Jarred Evans、Beverly Freeman、Beverly King、Thomas Kirkland、Monica Kochanny、Dao Lentz、Amy Liang、Lisa Mendoza、Gary Phillips、Jih-Lie Tseng、Robert G. Wei、Hong Ye、Limei Yu、John Parkinson、William J. Guilford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.041

  日期：2008.7

  The synthesis and biological evaluation of a series of aryl diamines as inhibitors of LTA(4)-h inhibitors are described. The optimization which led to the identification of the optimal para-substitution on the diphenyl ether moiety and diamine spacer is discussed. The resulting compounds such as 31 have excellent enzyme and cellular potency as well as desirable pharmacokinetic properties. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.