4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 | 6265-55-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚
• 中文别名: 2-(4-羟基苯基)苯并噻唑
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol；4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenol
• CAS: 6265-55-0
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• mdl: MFCD01707773
• 分子量: 227.287
• InChiKey: ODMDLCWSMSFWCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途

2-(4-羟基苯基)苯并噻唑广泛用于有机合成，在实验室研发及化工医药合成过程中均有应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚 在 溴 作用下， 反应 4.0h， 以45.23%的产率得到2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Nam, Nguyen Hai; Dung, Phan Thi Phuong; Thuong, Phuong Thien, Medicinal Chemistry, 2011, vol. 7, # 2, p. 127 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)benzo[d]thiazole-3(2H)-carboxylate 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-(1,3-苯并噻唑-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  羟基化2-芳基苯并噻唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 苯并噻唑和氯甲酸烷基酯原位形成的 N-acyliminium 试剂与羟基芳烃以 Friedel-Crafts 方式反应，提供了获得具有抗菌性能的 2-(羟基芳基)-苯并噻唑啉的途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1791342

文献信息

• 一种磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫尾 蚴荧光标记
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN105061515B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一种磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫尾蚴的荧光标记。要解决的技术问题是如何实现磷光配合物的合成和其对尾蚴的荧光标记。铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为双齿配体、辅以一个含双氮芳香化合物，配位形成铱配合物。尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：(1)取得新鲜尾蚴；（2）磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1 mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；（3）在室温下荧光染色；（4）采集磷光信号进行荧光成像。通过设计与合成，将磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫尾蚴荧光标记，成功地解决了尾蚴荧光成像过程中自发荧光干扰与光漂白的问题。
• Triethylene glycol-modified iridium(<scp>iii</scp>) complexes for fluorescence imaging of Schistosoma japonicum
  作者：Yongquan Wu、Guanjie Zeng、Nannan Lvyue、Weihua Wu、Tianyu Jiang、Rongle Wu、Wei Guo、Xun Li、Xiaolin Fan

  DOI：10.1039/c7tb00662d

  日期：——

  Novel iridium(iii) complexes for fluorescence imaging of Schistosoma japonicum.

  新型铱（III）配合物用于荧光成像日本血吸虫。
• Heterocyclic substituted-phenoxyalkylisoxazoles as antiviral useful
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04857539A1

  公开（公告）日：1989-08-15

  Compounds of the formula ##STR1## wherein: Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; Z is N or HC; R is hydrogen or lower-alkyl of 1-5 carbon atoms, with the proviso that when Z is N, R is lower-alkyl; R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, nitro, lower-alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and Het is selected from specified heterocyclic groups, are useful and antiviral agents, particularly against picornaviruses, including numerous strains of rhinovirus.

  化合物的公式为##STR1##其中：Y是3-9个碳原子的烷基桥；Z是N或HC；R是氢或1-5个碳原子的低烷基，但当Z是N时，R是低烷基；R.sub.1和R.sub.2是氢、卤素、低烷基、低烷氧基、硝基、低烷氧羰基或三氟甲基；Het从指定的杂环基团中选择，对抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒，包括多种鼻病毒菌株。
• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。