4-bromo-3-hydroxybutanenitrile | 125335-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-butyronitrile；4-Brom-3-hydroxy-butyronitril；γ-Brom-β-oxy-buttersaeure-nitril；γ-Brom-β-oxy-butyronitril；4-Brom-butanol-(3)-nitril-(1)
• CAS: 125335-24-2
• 化学式: C₄H₆BrNO
• 分子量: 164.002
• InChiKey: JFRMZVKWPONIDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxybutanenitrile 、 三甲胺 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到(3-cyano-2-hydroxypropyl)trimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Halling, Karen; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3-chloro-2-isoxazoline 在 五羰基铁 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4-bromo-3-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Halling, Karen; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• Braun, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 3182,3184
  作者：Braun

  DOI：——

  日期：——
• Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1903, vol. 136, p. 1265
  作者：Lespieau

  DOI：——

  日期：——
• HALLING, KAREN;THOMSEN, IB.;TORSSELL, KURT B. G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 985-990
  作者：HALLING, KAREN、THOMSEN, IB.、TORSSELL, KURT B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Halling, Karen; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 985 - 990
  作者：Halling, Karen、Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——