2-氯-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 152812-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氯吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloro-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 152812-42-5
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YODYXZOJWGXFSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183℃ (ethyl acetate hexane )
• 沸点：
  365.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 三氯氧磷 、 三氯乙酸 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-chloro-2-fluoro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新隐油松的合成和体外抗疟药测试：通过吲哚[2,3- b ]喹啉在C2和C11侧链的引入和修饰来改善活性的SAR研究

  摘要：

  为了获得新隐油菜籽衍生物的高抗疟活性，需要通过改变C2位置的吸电子或供电子性质的取代基来修饰和改变C11位置的侧链，以进行SAR研究。将烷基氨基和ω-氨基烷基氨基安装在新隐油菜芯的C11位置是成功的。为了进一步变化，将氨基烷基氨基取代基转化成相应的无环或环状氨基甲酰胺或硫代氨基甲酰胺。在体外测试了这些侧链修饰的新隐肾上腺素衍生物对恶性疟原虫的CQR（K1）和CQS（NF54）的抗疟活性以及对哺乳动物L6细胞的细胞毒性。在测试的化合物中，化合物17f显示出ICCQS（NF54）的50为2.2 nM，选择性指数为1400，17i显示CQR（K1）的IC 50为2.2 nM，选择性指数为1243，电阻指数为0.5。

  DOI：

  10.1021/jm300887b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-氯-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用N-氯丁二酰亚胺方便地氯化某些特殊的芳香族化合物

  摘要：

  一些氯化的芳香族化合物，包括吲哚，苯并呋喃，咔唑，吡啶和苯胺衍生物，很难通过便捷的氯化反应获得。我们在本文中报道了通过用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）氯化进行有效合成。还研究了反应条件的优化，包括温度和溶剂的选择。这种方法的特点是操作简便，产率较高且具有环境友好的特征，它提供了一种直接且廉价的途径来制备多种氯化芳族化合物。 氯化-N-氯代琥珀酰亚胺-吲哚-苯并呋喃-咔唑-吡啶

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289732

文献信息

• [EN] DIMERIC IAP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IAP DIMÉRIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012080271A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides compounds of formula M-L-M' (where M and M' are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells. (I)

  本发明提供了公式M-L-M'的化合物（其中M和M'分别独立地是公式（I）的单体基团，L是连接基团）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。（I）
• Condensed indole derivatives as 5HT.sub.4 -receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05998409A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.

  式(I)的化合物及其药用盐：##STR1##以及它们作为药物在治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病方面的用途。
• Synthesis of Indoloquinolines: An Intramolecular Cyclization Leading to Advanced Perophoramidine-Relevant Intermediates
  作者：Craig A. Johnston、David B. Cordes、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.3390/molecules26196039

  日期：——

  The bioactive natural product perophoramidine has proved a challenging synthetic target. An alternative route to its indolo[2,3-b]quinolone core structure involving a N-chlorosuccinimde-mediated intramolecular cyclization reaction is reported. Attempts to progress towards the natural product are also discussed with an unexpected deep-seated rearrangement of the core structure occurring during an attempted

  生物活性天然产物过罗脒已被证明是一个具有挑战性的合成目标。报道了涉及 N-氯代琥珀酰亚胺介导的分子内环化反应的吲哚 [2,3-b] 喹诺酮核心结构的替代途径。还讨论了向天然产物发展的尝试，在尝试碘醚化反应期间发生了核心结构的意外深层重排。X 射线晶体学分析提供了指定结构的重要分析确认。
• Photochemistry of 2-Indolyl Aryl Ethers: An Unexpected Rearrangement Leading to C-C Bond Formation
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova

  DOI：10.3987/com-03-9762

  日期：——

  Two types of 2-(p-tolyloxy)indole were prepared and their reactivity was studied under photochemical conditions. The expected electrocyclization was not observed. Instead, unprecedented rearrangement products were obtained. The reaction outcome was found to depend on the viscosity of the media.

  制备了两种类型的2-(对甲苯氧基)吲哚，并在光化学条件下研究了它们的反应性。没有观察到预期的电环化。相反，获得了前所未有的重排产物。发现反应结果取决于介质的粘度。
• [EN] CONDENSED INDOLE DERIVATIVES AS 5HT4-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993018036A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as pharmaceuticals in the treatment of gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders and CNS disorders.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, ainsi que leur utilisation comme compositions pharmaceutiques de traitement de troubles gastro-intestinaux, de troubles cardiovasculaires et de troubles du système nerveux central.

  (I)式化合物及其药学上可接受的盐，并用作治疗胃肠道疾病、心血管疾病和中枢神经系统疾病的药物。