2-氯-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯 | 683242-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-chloro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-chloro-1H-benzimidazole-5-carboxylate；methyl 2-chloro-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 683242-75-3
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: USTUYGJVCPXGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥并置于惰性气体中，温度控制在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-chloro-1-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] BENZOIMIDAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的苯并咪唑化合物及其对映体、二对映体、消旋体和药学上可接受的盐。本发明的化合物在制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性调节的疾病状态、紊乱和条件的方法中是有用的。

  公开号：

  WO2009134750A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-氯-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过无金属人工核糖核酸酶从PIM1 3'-UTR衍生的RNA的位点特异性切割。

  摘要：

  先前已经报道了三（2-氨基苯并咪唑）的寡核苷酸缀合物以高水平的序列和位点特异性切割互补的RNA链。这些研究中使用的RNA底物是不超过29个单体的寡核苷酸。在这里，我们显示来自PIM1 mRNA 3'-非翻译区的〜150-400-mer模型转录物以与短寡核苷酸底物相当的速率和特异性反应。用DNA / LNA混合器替代DNA进一步提高了切割速率。Tris（2-氨基苯并咪唑）被设计为与磷酸盐和磷酸酯相互作用。但是，细胞中含有大量的磷酸化物质，可能导致竞争性抑制RNA切割。因此，重要的是要注意在磷酸盐缓冲液中未观察到反应速率的损失。这为这种类型的人工核酸酶在细胞内应用开辟了道路。此外，我们公开了一种新的合成方法，可以以克数访问三（2-氨基苯并咪唑）。

  DOI：

  10.3390/molecules24040807

文献信息

• [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2017108282A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A compound of formula (Ia) or (Ib) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of a histone deacetylase, and as such is useful in terepy, e.g. in the treatment of autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, and hyperproliferative disorders.

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLES ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004035549A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds of formula (I) are useful in the treatment of vanilloid-receptor-meditated diseases, such as inflammatory or neuropathic pain and diseases involving sensory nerve function such as asthma, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, urinary incontinence, migraine and psoriasis.

  式（I）的化合物在治疗辣椒素受体介导的疾病方面很有用，如炎症性或神经病痛以及涉及感觉神经功能的疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、骨关节炎、炎症性肠道疾病、尿失禁、偏头痛和牛皮癣。
• Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives, Optical Film Comprising them and Method of Producing thereof
  申请人：Nokel Alexey

  公开号：US20100279122A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is relates to the synthesis of predominantly planar heterocyclic organic compound and the manufacture of optical films based on these compounds. Said organic compound has the general structural formula where Het is a predominantly planar heterocyclic molecular system possessing hydrophilic properties; B is a binding group; p is the number in the range from 3 to 8; S is a group providing solubility of the organic compound; m is a number in the range from 0 to 8. Said organic compound is transparent for electromagnetic radiation in the visible spectral range from 400 to 700 nm, and a solution of the compound or a salt thereof is capable of forming a substantially transparent optical layer on a substrate, with the heterocyclic molecular planes oriented predominantly parallel to the substrate surface.

  本发明涉及主要呈平面状的杂环有机化合物的合成以及基于这些化合物的光学薄膜的制造。所述有机化合物具有通用结构公式，其中Het是一个主要呈平面状的具有亲水性质的杂环分子体系；B是一个结合基团；p是一个3到8之间的数；S是一个提供有机化合物溶解度的基团；m是一个0到8之间的数。所述有机化合物对可见光谱范围内400到700纳米的电磁辐射是透明的，并且该化合物或其盐的溶液能够在基底上形成基本透明的光学层，其中杂环分子平面主要平行于基底表面。
• Targeting Phosphopeptide Recognition by the Human BRCA1 Tandem BRCT Domain to Interrupt BRCA1-Dependent Signaling
  作者：Jayaprakash Periasamy、Vadiraj Kurdekar、Subbarao Jasti、Mamatha B. Nijaguna、Sanjana Boggaram、Manjunath A. Hurakadli、Dhruv Raina、Lokavya Meenakshi Kurup、Chetan Chintha、Kavyashree Manjunath、Aneesh Goyal、Gayathri Sadasivam、Kavitha Bharatham、Muralidhara Padigaru、Vijay Potluri、Ashok R. Venkitaraman

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.02.012

  日期：2018.6

  triggered by DNA breakage flow through proteins containing BRCT (BRCA1 C-terminal) domains. This family, comprising 23 conserved phosphopeptide-binding modules in man, is inaccessible to small-molecule chemical inhibitors. Here, we develop Bractoppin, a drug-like inhibitor of phosphopeptide recognition by the human BRCA1 tandem (t)BRCT domain, which selectively inhibits substrate binding with nanomolar potencyin vitro

  由 DNA 断裂触发的细胞内信号流经含有 BRCT（BRCA1 C 末端）结构域的蛋白质。这个家族包含 23 个在人体中保守的磷酸肽结合模块，小分子化学抑制剂无法使用。在这里，我们开发了 Bractoppin，这是一种人类 BRCA1 串联 (t)BRCT 结构域对磷酸肽识别的类药物抑制剂，它在体外选择性地抑制底物与纳摩尔效价的结合。结构-活性探索表明，Bractoppin 与 BRCA1 tBRCT 残基结合，识别共有基序中的 pSer，pSer-Pro-Thr-Phe，加上在结构相关的 BRCT 结构域中不同的邻接疏水袋，赋予选择性。在细胞中，Bractoppin 抑制 Förster 共振能量转移检测到的底物识别，并减少 BRCA1 对 DNA 断裂的募集，反过来抑制损伤诱导的 G2 停滞和重组酶 RAD51 的组装。但损伤诱导的 MDC1 募集、单链 DNA (ssDNA) 生成和
• [EN] COMPOUNDS AS RAS INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE RAS ET LEUR UTILISATION
  申请人：DE SHAW RES LLC

  公开号：WO2019055540A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  A compound of Formula (Ia) or (Ib), or a pharmaceutically acceptable salt thereof is described, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising the same and method of using the same are also described.

  描述了一个式(Ia)或(Ib)的化合物，或其药用盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物以及使用相同化合物的方法。