[7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-oxoquinolin-5-yl] trifluoromethanesulfonate | 327593-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-oxoquinolin-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 327593-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₆S
• 分子量: 443.4
• InChiKey: CPYRTZVRBHDDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-oxoquinolin-5-yl] trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-Allyl-N-[6-allyl-7-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-5-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过联合克莱森重排/闭环复分解反应合成喹诺酮稠合的多环杂环

  摘要：

  摘要： 开发了4-喹诺酮核偶联氮杂-克莱森重排和闭环复分解的合成策略。因此，喹诺酮稠合的多环大小的氧杂环 5a - c 由 5-羟基-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4(1 H)-喹诺酮 (1) 制备。根据相同的策略，由三氟甲磺酸酯 6 合成 azepi-no[2,3-f] 喹诺​​酮衍生物 9。关键词：喹诺酮，克莱森重排，烯烃，闭环复分解反应闭环复分解(RCM)反应已成为构建环烯烃或炔烃的通用方法。1 这种方法已迅速发展成为合成天然产物 2 中环和大环碳环或杂环基序的常规工具。3 Schrock 和 Grubbs 独立地发现了定义明确且具有官能团耐受性的催化剂，这主要推动了合成有机化学的推广。1e 在我们正在进行的具有潜在抗肿瘤活性的新型 4-喹诺酮类药物的研究中，

  DOI：

  10.1055/s-2003-42041
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one 在 吡啶 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [7-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-oxoquinolin-5-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  5-取代的 3-(4-甲氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮类化合物的便捷合成路线

  摘要：

  5-取代的 3-(4-甲氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮类 5-18 已从相应的 3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲磺酸盐-4(1H)-喹诺酮类 4 经钯合成，收率良好-介导的交叉偶联反应或芳香亲核取代（SN A r ）反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40845

文献信息

• Synthesis of Quinolone-Fused Multi-ring-Sized Heterocycles via Combined Claisen Rearrangement/Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Benoît Joseph、Christophe Pain、Sylvain Célanire、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2003-42041

  日期：——

  nucleus couplingaza-Claisen rearrangement and ring-closing metathesis was devel-oped. Thus, quinolone-fused multiring-sized oxygen heterocycles 5a – c were prepared from 5-hydroxy-7-methoxy-3-(4-methoxyphe-nyl)-4(1 H )-quinolone ( 1 ). According to the same strategy, azepi-no[2,3- f ]quinolone derivative 9 was synthesised from triflate 6 . Key words: quinolone, Claisen rearrangement, olefin, ring-closingmetathesis

  摘要： 开发了4-喹诺酮核偶联氮杂-克莱森重排和闭环复分解的合成策略。因此，喹诺酮稠合的多环大小的氧杂环 5a - c 由 5-羟基-7-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)-4(1 H)-喹诺酮 (1) 制备。根据相同的策略，由三氟甲磺酸酯 6 合成 azepi-no[2,3-f] 喹诺​​酮衍生物 9。关键词：喹诺酮，克莱森重排，烯烃，闭环复分解反应闭环复分解(RCM)反应已成为构建环烯烃或炔烃的通用方法。1 这种方法已迅速发展成为合成天然产物 2 中环和大环碳环或杂环基序的常规工具。3 Schrock 和 Grubbs 独立地发现了定义明确且具有官能团耐受性的催化剂，这主要推动了合成有机化学的推广。1e 在我们正在进行的具有潜在抗肿瘤活性的新型 4-喹诺酮类药物的研究中，
• Convenient Synthetic Routesto 5-Substituted 3-(4-Methoxyphenyl)-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Benoît Joseph、Aurélie Béhard、Brigitte Lesur、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2003-40845

  日期：——

  5-Substituted 3-(4-methoxyphenyl)-4(1H)-quinolones 5-18 have been synthesised in good yields from the corresponding 3-(4-methoxyphenyl)-5-trifluoromethanesulfonate-4( 1H)-quinolones 4 via palladium-mediated cross-couplingreactions or aromatic nucleophilic substitution (SN A r ) reactions.

  5-取代的 3-(4-甲氧基苯基)-4(1H)-喹诺酮类 5-18 已从相应的 3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲磺酸盐-4(1H)-喹诺酮类 4 经钯合成，收率良好-介导的交叉偶联反应或芳香亲核取代（SN A r ）反应。