1-乙氧基-1-环丙醇 | 13837-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-1-环丙醇
• 英文名称: 1-ethoxy-1-cyclopropanol
• 英文别名: 1-ethoxycyclopropanol；cyclopropanone ethyl hemiacetal；1-ethoxycyclopropan-1-ol；cyclopropanone ethyl hemiketal
• CAS: 13837-45-1
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD15143691
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OJYAYFNIVUIJNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 在 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the cyclopropanone hemiketal magnesium salt with some nucleophilic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a012
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-乙氧基-1-环丙醇
  参考文献：
  名称：

  氰基环丙烷，在[2 + 3]和[2 + 4]环加成反应中有用的双极性亲和性和亲双亲性

  摘要：

  首次大规模制备的氰基亚甲基环丙烷在几种环加成中被证明是反应性偶极亲和性和亲二烯性的。已经将该化合物的反应性与3-甲基-2-丁烯腈，3-甲基-2-丁烯酸乙酯和乙氧基羰基亚甲基环丙烷进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01496-8

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Marion Pupier、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c4cc05923a

  日期：——

  An efficient, quantitative deracemization strategy for optically inactive allylic cycloalkanols has been achieved using the biphasic halogenative semi-pinacol reaction protocol. The resultant β-halo spiroketones, containing three contiguous stereogenic centers, were easily recovered with high diastereomeric and enantiomeric purities following conventional silica gel chromatography. The optically active products could be further manipulated chemically, affording synthetically interesting scaffolds with complete preservation of stereoisomeric integrity.

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Alkermes, Inc.

  公开号：US20190241524A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided herein are compounds that are useful in the treatment of pain in a subject.

  提供在本文件中的化合物可用于治疗主体的疼痛。
• Total Synthesis of Gelsemoxonine through a Spirocyclopropane Isoxazolidine Ring Contraction
  作者：Stefan Diethelm、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.5b02574

  日期：2015.5.13

  of this plant incorporating a highly functionalized azetidine at its core. We herein report a full account of our studies directed toward the total synthesis of gelsemoxonine that relies on a conceptually new approach for the construction of the central azacyclobutane. A spirocyclopropane isoxazolidine ring contraction was employed to access a key β-lactam intermediate, which could be further elaborated

  一千多年来，Gelsemium 属的植物已在传统亚洲医学中得到应用。Gelsemoxonine 代表了这种植物的一种新成分，其核心是高度功能化的氮杂环丁烷。我们在此报告了我们针对凝胶莫索宁全合成的研究的完整描述，该研究依赖于构建中央氮杂环丁烷的概念上的新方法。使用螺环丙烷异恶唑烷环收缩来获得关键的 β-内酰胺中间体，该中间体可以进一步细化为天然产物的氮杂环丁烷。在我们的研究过程中，我们对这种有趣的转变有了详细的了解。此外，我们报告了先前未被注意到的凝胶莫索宁寡聚化学。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。