3-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazinan-4-one | 1262150-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazinan-4-one
• 英文别名: 3-[3-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazinan-4-one；3-[3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazinan-4-one
• CAS: 1262150-21-9
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₂S
• 分子量: 441.981
• InChiKey: KXDQEOUBPORBEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3-(3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些新的4-氨基喹啉衍生物的合成，抗疟和抗菌活性评估

  摘要：

  合成了一些新的4-氨基喹啉衍生物，其特征在于其分析和光谱数据（IR，1 HNMR，13 CNMR和MS），并筛选了对氯喹敏感的恶性疟原虫（3D7）菌株的体外抗疟活性。结果清楚地表明，所有合成的化合物在测试剂量下均具有体外抗疟活性，但该活性显着​​低于标准参考药物氯喹。从结果可以推测，在1,3-噻嗪南-4-一环系统上存在具有最佳亲脂性的芳族大基团可能是合成化合物6a – g的抗疟活性的重要要求。。除了评估抗疟疾活性外，还对合成的化合物针对六种不同的革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）。发现以测试剂量的所有化合物对所有测试生物均具有活性，但与标准药物氧氟沙星相比活性较低。抗菌研究的结果表明，芳香族的大取代基在制备的4-氨基喹啉衍生物的抗菌活性上比脂族的非大体积基团具有更大的贡献作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0371-9

文献信息

• Synthesis, identification and in vitro biological evaluation of some novel quinoline incorporated 1,3-thiazinan-4-one derivatives
  作者：S. Umamatheswari、C. Sankar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.038

  日期：2017.2

  The present study describes the synthesis of two new series of 3-hydroxy-N-(4-oxo-2-phenyl-1,3-thiazinan-3-yl)-8-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxamide derivatives (4a–j) and 3-((7-chloroquinolin-4-ylamino)methyl)-2-phenyl-1,3-thiazinan-4-one derivatives (5a–7j). All the compounds were synthesized in moderate to good yield by one-pot three component cyclo-condensation reaction. The newly synthesized

  本研究描述了两个新系列的3-羟基-N-（4-氧代-2-苯基-1,3-噻嗪基-3-基）-8-（三氟甲基）喹啉-2-羧酰胺衍生物的合成（4a – j）和3-（（7-氯喹啉-4-基氨基）甲基）-2-苯基-1,3-噻嗪南-4-酮衍生物（5a – 7j）。通过一锅三组分环缩合反应以中等至良好的收率合成所有化合物。通过FT-IR，1 H，13 C NMR和元素分析对新合成的化合物进行表征。筛选化合物对一组致病细菌菌株的体外抗菌活性，对这些细菌的抗结核活性。结核分枝杆菌H 37 Rv以及它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的化合物中，其中两个（4f和5f）以15.6μg/ mL的浓度显示了对破伤风梭菌的出色抗菌活性。与一线药物相比，其中一些药物显示出优异的抗结核（4f和5f）和良好的抗疟疾（4f，5f和6f）活性。