para-tolyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 791836-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: para-tolyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxyoxane
• CAS: 791836-43-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₄S
• 分子量: 490.664
• InChiKey: GLLMQULTUAEYAA-JUCZTZPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-tolyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 RhCl(PPh₃)3 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-para-tolyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-prop-1'-enyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 (E)-para-tolyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-prop-1'-enyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基递送（IAD）：α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  使用烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基（IAD）作为分子内糖基化的策略已得到扩展，以完全立体选择性的方式允许α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的立体选择性合成。分子内糖基化的效率取决于糖基供体的保护基团模式以及糖基受体的空间体积。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.083
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.67h， 生成 para-tolyl 2-O-allyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基递送（IAD）：α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的合成

  摘要：

  使用烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基（IAD）作为分子内糖基化的策略已得到扩展，以完全立体选择性的方式允许α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的立体选择性合成。分子内糖基化的效率取决于糖基供体的保护基团模式以及糖基受体的空间体积。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.083

文献信息

• Allyl protecting group mediated intramolecular aglycon delivery (IAD): synthesis of α-glucofuranosides and β-rhamnopyranosides
  作者：Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.083

  日期：2004.10

  The use of allyl protecting group mediated intramolecular aglycon delivery (IAD) as a strategy for intramolecular glycosylation has been extended to allow the stereoselective synthesis of α-glucofuranosides and β-rhamnopyranosides, in a totally stereoselective fashion. The efficiency of intramolecular glycosylation is dependent on the protecting group pattern of the glycosyl donor, and on the steric

  使用烯丙基保护基介导的分子内糖苷配基（IAD）作为分子内糖基化的策略已得到扩展，以完全立体选择性的方式允许α-葡糖呋喃糖苷和β-鼠李糖吡喃糖苷的立体选择性合成。分子内糖基化的效率取决于糖基供体的保护基团模式以及糖基受体的空间体积。