3-butyl-1,2-dimethylindole | 51801-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-1,2-dimethylindole
• 英文别名: 3-butyl-1,2-dimethyl-1H-indole；1,2-Dimethyl-3-n-butylindol
• CAS: 51801-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: FKYFSHSQFTXRGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,2-dimethylindole 、 1,2-Dimethyl-tryptophol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3+3] 自由基环加成进行苄基 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  近年来，用于组装苄基衍生物的苄基 C(sp3)-H 官能化方法的发展得到了广泛的探索。然而，在环加成反应中，通过直接苄基 C-H 活化，使苄基碳及其相邻的 C=C 键作为 C3 合成子参与的情况很少见。在此，我们报道了铜催化的[3+3]自由基环加成反应，通过苄基C-H键功能化构建六元环己烷型环。在此反应中，吲哚的 2-苄基 C-H 键被选择性激活，吲哚充当 C3 合成子，通过高度化学选择性的分子间自 [3+3] 和交叉 [3+3] 环加成途径进行反应。使用该策略，可以高效和化学选择性地合成具有六环 6/5/5/6/5/5/6 和五环 6/5/5/6/5/6 环系统的多个对称和非对称多环六氢咔唑支架。受交叉[3+3]环加成的独特自由基加成途径的启发，还开发了用于构建C3a-烷基化吡咯并吲哚啉的高度可控的苄基C-H官能化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00637
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 、 3-庚烯-2-酮 在 邻四氯苯醌 、 C₂₄H₃₉OPRu⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 异丙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到3-butyl-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  通过与吲哚的螯合辅助偶联反应来催化饱和和不饱和羰基化合物的碳-碳键催化活化

  摘要：

  设计了螯合辅助策略，以促进饱和和不饱和羰基化合物的高度区域选择性催化C–C键活化反应。阳离子的Ru-H络合物1被认为是介导的1,2-二取代的具有α，β不饱和醛和酮的吲哚偶联反应，其中区域选择性C中的，有效的催化剂α -C β活化的羰基片在形成3-烷基吲哚产物中已经实现。用饱和醛和酮的吲哚的类似偶联反应直接导致在C α -C β羰基底物的裂解在形成3-alkylindole产品。1,2-二甲基吲哚与（E的偶联反应）-3-壬烯-2-酮和2-丙醇- d 8显示氘掺入的20-22％至两个α-和β-CH 2 3-alkylindole产物。1,2- dimethylinole与（的偶联反应ë）-3-壬烯-2-酮表现出对产品的α -碳（C最显著碳动力学同位素效应α = 1.046）。由1，2-二甲基吲哚与一系列对位取代的烯酮p -XC 6 H 4 CH = CHCOCH 3（X = OMe，Me，H，Cl，CF

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01245

文献信息

• Platinum(ii)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with indoles
  作者：Zhibin Zhang、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b607286k

  日期：——

  Ethylene, alpha-olefins, and vinyl arenes undergo platinum-catalyzed hydroarylation with substituted indoles in moderate to good yield.

  乙烯，α-烯烃和乙烯基芳烃与取代的吲哚进行铂催化的加氢芳基化反应，产率中等至良好。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。