2-(2-吡啶-2-基乙烯基)苯胺 | 105376-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-吡啶-2-基乙烯基)苯胺
• 英文名称: 2-(2-pyridin-2-yl-vinyl)-aniline
• 英文别名: 2-(2-[2]Pyridyl-vinyl)-anilin；2-[2-(Pyridin-2-yl)ethenyl]aniline；2-(2-pyridin-2-ylethenyl)aniline
• CAS: 105376-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: BJDRRBLUEFKNEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  361.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶-2-基乙烯基)苯胺 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-吡啶基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp² )−H Amination

  摘要：

  AbstractThe nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular C−H amination of α‐azidobiaryls and (azidoaryl)alkenes into the corresponding carbazoles and indoles, respectively, under mild conditions and with low catalyst loadings. These features and the broad functional‐group tolerance render this method a particularly attractive alternative to established noble‐metal‐based procedures.

  DOI：

  10.1002/anie.201510045
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 在 18-冠醚-6 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-吡啶-2-基乙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  具有改善的水溶性的作为肝X受体β（LXRβ）选择性激动剂的四氯邻苯二甲酰亚胺的结构发展

  摘要：

  LXRβ选择性激动剂是有望改善动脉粥样硬化而不增加血浆或肝脏TG水平的有希望的候选者。我们已经报道了一系列的四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ-选择性激动剂。但是，它们显示出较差的水溶性，这可能是由于其高疏水性和高刚性和平面结构。在本报告中，我们介绍了四氯（苯乙烯基苯基）邻苯二甲酰亚胺作为具有改善的水溶性的LXRβ选择性激动剂的进一步结构开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.024

文献信息

• Silver(I)-Mediated CH Amination of 2-Alkenylanilines: Unique Solvent-Dependent Migratory Aptitude
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Min Jung Jang、Su San Jang

  DOI：10.1002/adsc.201400759

  日期：2015.1.12

  A highly effective silver(I)‐mediated CH amination of 2‐alkenylanilines has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. High functional group tolerance, broad substrate scope, simple/fast/high‐yielding reaction, and recovery/reuse of the inexpensive silver oxidant are noteworthy. Furthermore, an uncommon migratory process of β‐monosubstituted 2‐alkenylanilines with solvent‐dependence

  已开发出一种高效的银（I）介导的2-烯基苯胺的CH胺化反应，以提供各种取代的吲哚。值得注意的是，高官能团耐受性，广泛的底物范围，简单/快速/高产率的反应以及廉价的银氧化剂的回收/再利用。此外，还证明了具有溶剂依赖性的β-单取代2-烯基苯胺的不常见迁移过程。
• Deoxygenation reactions of ortho-nitrostyrenes with carbon monoxide catalysed by metal carbonyls: a new route to indoles
  作者：Corrado Crotti、Sergio Cenini、Bruno Rindone、Stefano Tollari、Francesco Demartin

  DOI：10.1039/c39860000784

  日期：——

  The metal carbonyls Fe(CO)5˙ Ru3(CO)12, and Rh6(CO)16 are catalysts for the deoxygenation of ortho-nitrostyrenes under carbon monoxide pressure to give indole derivatives; the crystal structure of a non-catalytically active rhodium complex obtained during the synthesis of (5e) is reported.

  金属羰基化合物的Fe（CO）5˙孺3（CO）12和Rh 6（CO）16是用于脱氧催化剂邻-nitrostyrenes一氧化碳压力下，得到吲哚衍生物; 报告了在（5e）的合成过程中获得的非催化活性铑配合物的晶体结构。
• Feist, Archiv der Pharmazie, 1902, vol. 240, p. 245
  作者：Feist

  DOI：——

  日期：——
• Raeth; Lehmann, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 344
  作者：Raeth、Lehmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-hetarylquinolines in the system 1,3,5-triazine-polyphosphoric acid
  作者：A. V. Aksenov、I. V. Aksenova、I. V. Malikova、N. A. Aksenov

  DOI：10.1134/s107042800909019x

  日期：2009.9