2-(o-nitrostyryl)pyridine | 50385-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-nitrostyryl)pyridine
• 英文别名: NSP；2'-Nitro-2-stilbazol；2-(2-nitro-styryl)-pyridine；2-(2-Nitro-styryl)-pyridin；2-[2-(2-nitro-phenyl)-vinyl]-pyridine；2-[2-(2-Nitrophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 50385-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01327121
• 分子量: 226.235
• InChiKey: YADNATDOWRSAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-nitrostyryl)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-N-[2-[2-[(2S)-1-甲基-2-哌啶基]乙基]苯基]-3-苯基-丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INTERNAL AND EXTERNAL HEMORRHOIDS
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITEMENT D'HÉMORROÏDES INTERNES ET EXTERNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗内部和/或外部痔疮的组合物和方法，其中治疗包括局部给予受试者一种含有0.3%至0.7%的S-2'-[2-(l-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺的组合物，其中S-2'-[2-(l-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺不仅治疗痔疮症状，还延迟或抑制痔疮的复发和/或其症状。

  公开号：

  WO2012026914A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(o-nitrostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有改善的水溶性的作为肝X受体β（LXRβ）选择性激动剂的四氯邻苯二甲酰亚胺的结构发展

  摘要：

  LXRβ选择性激动剂是有望改善动脉粥样硬化而不增加血浆或肝脏TG水平的有希望的候选者。我们已经报道了一系列的四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ-选择性激动剂。但是，它们显示出较差的水溶性，这可能是由于其高疏水性和高刚性和平面结构。在本报告中，我们介绍了四氯（苯乙烯基苯基）邻苯二甲酰亚胺作为具有改善的水溶性的LXRβ选择性激动剂的进一步结构开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.024

文献信息

• Access to [2,1]Benzothiazine <i>S</i>,<i>S</i>-Dioxides from β-Substituted <i>o</i>-Nitrostyrenes and Sulfur
  作者：Thi Mo Nguyen、Hoang Anh Cao、Thi Thuong Thuong Cao、Satoki Koyama、Dinh Hung Mac、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00918

  日期：2020.10.2

  [2,1]Benzothiazine S,S-dioxides 2 were synthesized by simply heating o-nitrostyrenes with elemental sulfur in 3-picoline with complete atom economy. This reaction was found to occur without any added catalyst and consist of a cascade of reduction of the nitro group, sulfuration of a C–H of the double bond, oxidation of a sulfur atom to its highest oxidation state by the migration of two oxygen atoms

  [2,1]苯并噻嗪S，S-二氧化物2是通过在3-甲基吡啶中简单加热邻硝基苯乙烯与元素硫而合成的，具有完全的原子经济性。发现该反应在不添加任何催化剂的情况下发生，包括级联的硝基还原，双键CH的硫化，通过两个氧原子的迁移将硫原子氧化至最高氧化态来自硝基，并形成新的N–S键。此外，该方法还可以应用于邻硝基肉桂酰胺和肉桂酸酯。
• Synthesis of N-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds using Formate Esters as Carbon Monoxide Surrogates
  作者：Dario Formenti、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/cctc.201701214

  日期：2018.1.9

  A series of alkyl and aryl formate esters were evaluated as CO sources in the Pd‐ and Pd/Ru‐catalyzed reductive cyclization of substituted nitro compounds to afford heterocycles, especially indoles. Phenyl formate was found to be the most effective, and it allowed the desired products to be obtained in excellent yields, often higher than those previously reported with pressurized CO. Through detailed

  在Pd和Pd / Ru催化的取代硝基化合物的还原环化反应中，评估了一系列甲酸烷基酯和芳基酯作为CO的来源，以提供杂环，尤其是吲哚。人们发现甲酸苯甲酸是最有效的，它可以以优异的收率获得所需的产物，通常比以前用加压CO报道的要高。通过详细的实验和动力学研究，我们能够区分金属催化的碱介导的甲酸苯酯的活化，并证实仅碱可有效催化其脱羰基作用。
• Deoxygenation reactions of ortho-nitrostyrenes with carbon monoxide catalysed by metal carbonyls: a new route to indoles
  作者：Corrado Crotti、Sergio Cenini、Bruno Rindone、Stefano Tollari、Francesco Demartin

  DOI：10.1039/c39860000784

  日期：——

  The metal carbonyls Fe(CO)5˙ Ru3(CO)12, and Rh6(CO)16 are catalysts for the deoxygenation of ortho-nitrostyrenes under carbon monoxide pressure to give indole derivatives; the crystal structure of a non-catalytically active rhodium complex obtained during the synthesis of (5e) is reported.

  金属羰基化合物的Fe（CO）5˙孺3（CO）12和Rh 6（CO）16是用于脱氧催化剂邻-nitrostyrenes一氧化碳压力下，得到吲哚衍生物; 报告了在（5e）的合成过程中获得的非催化活性铑配合物的晶体结构。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING HEMORRHOIDS WHILE PROVIDING LOCAL ANESTHETIC AND ANTI-INFLAMMATORY EFFECTS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DES HÉMORROÏDES À EFFETS ANESTHÉSIQUES ET ANTI-INFLAMMATOIRES LOCAUX
  申请人：VENTRUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2013070236A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to compositions and methods for treatment of internal and/or external hemorrhoids, wherein the treatment includes topically administering to a subject a composition comprising from 0.3% to 0.7% of S-2'- [2-(1-methyl-2- piperidyl) ethyl] cinnamanilide, wherein the S-2'- [2-(1-methyl-2-piperidyl) ethyl] cinnamanilide not only treats the hemorrhoidal symptoms but exhibits a local anesthetic effect while controlling inflammation in the area of treatment.

  本发明涉及用于治疗内部和/或外部痔疮的组合物和方法，其中治疗包括局部给予受试者一种含有0.3％至0.7％的S-2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺的组合物，其中S-2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰亚胺不仅治疗痔疮症状，而且在治疗区域内具有局部麻醉作用，同时控制炎症。
• Substituted piperidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US03931195A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The compounds are of the heterocyclic class of 2-phenethylpiperidines having an amido substituent in the ortho position of the phenethyl moiety. Substituents in the ortho position include formamido, benzamido, cinnamamido, 2-thiophenecarboxamido, alkanesulfonamido and alkanoylamido. They are useful as antiarrhythmic and/or antiserotonin agents. The novel compounds are prepared by reaction of appropriately substituted o-aminophenethylpiperidines and the carbonyl or sulfonyl halides or anhydrides. Typical embodiments of this invention are 4-methoxy-2'-[2-(1-methyl-2-piperidyl)ethyl]benzanilide and 2'-[2-(1-methyl-2-piperidyl)ethyl]cinnamanilide.

  这些化合物属于2-苯乙基哌啶的杂环类，其苯乙基部分的邻位位置有一个酰胺取代基。邻位位置的取代基包括甲酰胺基、苯甲酰胺基、肉桂酰胺基、2-噻吩羧酰胺基、烷磺酰胺基和烷酰胺基。它们可用作抗心律失常和/或抗血清素剂。这些新化合物通过适当取代的o-氨基苯乙基哌啶与羰基或磺酰卤或酐反应制备而成。本发明的典型实施例包括4-甲氧基-2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]苯甲酰胺和2'-[2-(1-甲基-2-哌啶基)乙基]肉桂酰胺。