2-(2-吡啶-2-基苯基)吡啶 | 74764-52-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-吡啶-2-基苯基)吡啶
• 中文别名: 1,2-二(2-吡啶基)苯
• 英文名称: 1,2-di(pyridin-2-yl)benzene
• 英文别名: Pyridine, 2,2'-(1,2-phenylene)bis-；2-(2-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
• CAS: 74764-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: RDRFGXIWFMNZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-123.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  359.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶-2-基苯基)吡啶 生成 dichlorocobalt;2-(2-pyridin-2-ylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  NEWKOME G. R.; ROPER J. M.; ROBINSON J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4380-4385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以12.8 mg的产率得到2-(2-吡啶-2-基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cascade 8π Electrocyclization/Benzannulation to Access Highly Substituted Phenylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02968

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Microwave-Promoted Multiple C–H Activation in Synthesis of Hexa(heteroaryl)benzenes in Water
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Bine Ledinek、Franc Perdih、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Franc Požgan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02169

  日期：2018.9.7

  hexa(heteroaryl)benzenes were synthesized by the Ru(II)–carboxylate-catalyzed multiple C–H activation of benzenes carrying pyridyl, pyrimidyl, or pyrazolyl directing groups using N-heteroaryl bromides as coupling partners. The reactions proceeded with high selectivity under microwave irradiation in water. Iterative penta-arylation could be implemented via activation of C–H bonds of generated intermediates by cascade

  通过使用N-杂芳基溴化物作为偶联伙伴，通过Ru（II）-羧酸盐催化带有吡啶基，嘧啶基或吡唑基引导基团的苯的多次CH-C活化反应，合成了一系列六（杂芳基）苯。在水中微波辐射下，反应以高选择性进行。可以通过就地安装的吡啶基的级联螯合辅助活化生成的中间体的C–H键来实现迭代五芳基化。该策略为过渡金属的选择性络合和光氧化还原系统的潜在构建提供了多齿配体。
• C−H Bond Activation/Arylation Catalyzed by Arene-Ruthenium-Aniline Complexes in Water
  作者：Chinky Binnani、Deepika Tyagi、Rohit K. Rai、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/asia.201600954

  日期：2016.11.7

  Water‐soluble arene–ruthenium complexes coordinated with readily available aniline‐based ligands were successfully employed as highly active catalysts in the C−H bond activation and arylation of 2‐phenylpyridine with aryl halides in water. A variety of (hetero)aryl halides were also used for the ortho‐C−H bond arylation of 2‐phenylpyridine to afford the corresponding ortho‐ monoarylated products as

  水溶性芳烃-钌配合物与现成的苯胺基配体配合使用已成功地用作高活性催化剂，用于CH键活化和2-苯基吡啶与芳基卤化物的芳基化反应。各种（杂）芳基卤化物也用于2-苯基吡啶的邻位C-H键芳基化反应，以提供相应的邻位单芳基化产品作为主要产品，产量中等至良好。我们的研究（包括时标NMR光谱和质谱研究）表明，具有苯胺基配位基的配体具有不同的电子和空间特性，对所得芳烃-钌-苯胺基配合物的催化活性具有重要影响。此外，cycloruthenated物种的质谱鉴定，（η 6 -arene）的Ru（κ 2 - ç，Ñ -phenylpyridine）} +，和几个配位体配位的cycloruthenated物种，如[（η 6 -arene）的Ru（ -4-甲基苯胺）（κ 2 - ç，ñ -phenylpyridine）]在2-苯基吡啶与芳烃-钌-苯胺络合物反应过程中发现的+，进一步证实了这些物种在观察到的高活性和
• Ligand‐Tuned C–H Bond Activation/Arylation of 2‐Arylpyridines over Pyridine‐Based <i>N</i> , <i>O/N</i> , <i>N</i> Ligated Ruthenium–Arene Complexes
  作者：Chinky Binnani、Rohit K. Rai、Deepika Tyagi、Shaikh M. Mobin、Sanjay K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201701446

  日期：2018.3.29

  our investigations, including time‐dependent 1H NMR spectroscopic studies with ruthenium–arene catalysts, demonstrate a remarkable structure–activity relationship for the ligand‐tuned C–H activation/arylation of 2‐phenylpyridine, where the complexes with bischelating N,O donor‐based ligands (acteylpyridine and picolinate) outperform those with N,N donor ligands (iminopyridine). Moreover, among the N

  水溶性钌（II）配合物-arene [（η 6 -arene）的Ru（κ 2 -L）] ñ +（Ñ = 0，1）（的[Ru] -1 - [茹] -10）含吡啶合成了基于双螯合的N，O / N，N供体配体（L1 - L5），并用于水中各种2-苯基吡啶和卤代芳基的C-H键催化活化/芳基化，提供了相应的单-和-二芳基化产品。探索合成配合物的反应性，我们的研究包括时间依赖性1用钌-芳烃催化剂进行的1 H NMR光谱研究表明，对2-苯基吡啶的配体调谐C–H活化/芳基化具有显着的结构-活性关系，其中配合物具有双螯合的N，O供体基配体（乙酰吡啶和吡啶甲酸）优于具有N，N个供体配体（亚氨基吡啶）的那些。此外，在N，O供体配体中，还观察到配位氧供体的性质对催化活性的显着影响，其中具有N，O的钌-芳烃配合物具有中性氧供体原子的供体配体（乙酰基吡啶）比具有阴离子氧供体原子（吡啶甲酸）的配体具有更高的催化活性。观
• Ruthenium(II) Acetate Catalyst for Direct Functionalisation of sp2-CH Bonds with Aryl Chlorides and Access to Tris- Heterocyclic Molecules
  作者：Franc Požgan、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200900350

  日期：——

  generated (p-cymene)ruthenium diacetate [Ru(OAc)2(p-cymene)] catalyst 2, prepared from the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer [RuCl2(p-cymene)]2, 1} and potassium acetate (KOAc), acts as an excellent catalyst for ortho CH bond functionalisation of 2-pyridylbenzene with unactivated aryl chlorides in the presence of potassium carbonate (K2CO3). Quantitative diarylation can be reached in 1 h at 120 °C. The

  该原位生成的（p -cymene）二乙酸钌的[Ru（OAc）2（p -cymene）]催化剂2，从（制备p -cymene）二氯化钌二聚体将[RuCl 2（p -cymene）] 2，1 }和乙酸钾（乙酸钾），充当极好的催化剂邻2- pyridylbenzene在碳酸钾的存在下未活化的芳基氯化物的CH键官能（K 2 CO 3）。在120°C下1 h即可达到定量二芳基化。在更剧烈的条件下，在KOAc或K 2 CO 3存在下，用1对2-吡啶基苯与2-卤代吡啶以及2-和3-卤代噻吩进行二芳基化反应，以生成潜在的三齿配体tris [1,2,3- （2-吡啶基）]苯和双（2,6-硫代苯基）2-吡啶基苯。
• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。