3-oxo-3-p-tolyl-propionaldehyde | 14377-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-p-tolyl-propionaldehyde
• 英文别名: 3-Oxo-3-p-tolyl-propionaldehyd；4-Methyl-ω-formyl-acetophenon；1-p-Tolyl-propanon-(1)-al-(3)；1.3-Dioxo-1-p-tolyl-propan；p-Toluyl-acetaldehyd；<4>Toluoyl-acetaldehyd；3-(4-Methylphenyl)-3-oxopropanal
• CAS: 14377-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XSHYKYFJCWTWAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-p-tolyl-propionaldehyde 在 H₂OH*HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(4-甲基苯基)异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Identification and optimisation of 5-amino-7-aryldihydro-1,4-diazepines as 5-HT2A ligands

  摘要：

  A several series of low molecular weight 5-HT2A leads were identified from an analysis of HTS data, the exploration of SAR and optimization of one series using parallel synthesis are described, affording compound 22 (5-HT2A IC50 1.1 nM). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.108
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-acryloyl)-toluol-Na-Salz 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-oxo-3-p-tolyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型的4-烷基取代的苯基β-醛酮衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  根据鱼腥草素和β-内酰胺类抗生素的化学结构，设计合成了一系列新型的4-烷基苯基β-醛酮及其衍生物。研究了这些化合物的抗菌活性。结果表明，所测试的大多数化合物对革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌（ATTC-25923）的抑制作用均比Houttuynin大，而革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更容易受到该化合物的影响。发现化合物23是最有效的化合物，对金黄色葡萄球菌的MIC为1.0μg/ mL 。特别是，化合物16，22和23在临床上重要的病原细菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出比Houttuynin和左氧氟沙星更强的抗菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明：（1）在苯环的4位引入合适的烷基取代基可增强这些化合物的抗菌活性，而异丙基取代基可能更有利；（2）酮羰基部分的存在可能在确定这些化合物的显着抗菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.010

文献信息

• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Cao Jianguo

  公开号：US20120071516A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• Diazoaldehyde Chemistry. Part 1. Transdiazotization of Acylacetaldehydes in Neutral-to-Acidic Medium. A Direct Approach to the Synthesis of α-Diazo-β-oxoaldehydes
  作者：Özkan Sezer、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19940770819

  日期：1994.12.14

  non-deformylating transdiazotization of acylacetaldehydes was achieved: the reactions of 2-azido-l-ethylpyridinium tetrafluoroborate (4) with acylacetaldehydes 3 proceeded partially without deformylation to yield 16 new α-diazo-β-oxoaldehydes 1 along with diazomethyl ketones 2, especially in the presence of NaOAc (Scheme 1, Tables 1 and 2). The product distribution was substituent-dependent and could

  首次实现了酰基乙醛的非脱甲酰化重氮化反应：2-叠氮基-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸酯（4）与酰基乙醛3的反应部分进行而没有甲酰化，生成了16种新的α-重氮-β-乙醛1与重氮甲基酮2，特别是在存在NaOAc的情况下（方案1，表1和2）。产物分布是取代基依赖性的，并且可以定量相关。这种新的重氮化反应似乎是合成这些重氮氧醛的一种替代，直接且更通用的方法。α-氧代环链烷甲醛5仅给出痕量（如果有的话）的α-重氮环烷酮如图7所示，分离出重排产物6（方案2）。讨论了反应机理（方案4和5）。
• A comparison of ring-chain tautomerism in heterocycles derived from 2-aminobenzenesulfonamide and anthranilamide
  作者：Olga A. Maloshitskaya、Jari Sinkkonen、Valery V. Alekseyev、Kirill N. Zelenin、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.074

  日期：2005.7

  2-aminobenzenesulfonamide derivatives with aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds were synthesized. Substituted benzaldehyde derivatives of neither aminoamides showed tautomerism in solutions. Reaction products of 2-aminobenzenesulfonamide with p-substituted benzoylacetic aldehydes and p-substituted benzoylacetones undergo ring-chain tautomerism with a good linear correlation between the ring-chain equilibrium

  合成了许多具有芳香族醛和1，3-二羰基化合物的邻氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺衍生物。两种氨基酰胺的取代苯甲醛衍生物均未在溶液中显示互变异构现象。2-氨基苯磺酰胺与对位取代的苯甲酰基乙醛和对位取代的苯甲酰基丙酮的反应产物经历环链互变异构，并在环链平衡常数（log  K，其中K = [ring] / [chain]）和哈米特–布朗σ +芳族取代基的参数。在几个温度下测量2-氨基苯磺酰胺与未取代的苯甲酰基乙醛的反应产物的平衡常数，这使得能够评价该反应的焓和熵。
• Tautomeric equilibria in the reaction products of asymmetric 1,3-diamines with β-dicarbonyl compounds
  作者：Olga A. Maloshitskaya、Valery V. Alekseyev、Jari Sinkkonen、Kirill N. Zelenin、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.033

  日期：2006.10

  Abstract The reaction products of 1,3-butanediamine and 2-methyl-2,4-pentanediamine with β-keto aldehydes were shown by 1H and 13C NMR spectroscopy to exist as tautomeric mixtures in solutions, comprising one cyclic and two open-chain forms due to the non-equivalence of the amino groups. The chain products exist as Z- and E-isomers. After equilibration, the products from 1,3-butanediamine contain relatively

  摘要 1,3-丁二胺和 2-甲基-2,4-戊二胺与 β-酮醛的反应产物通过 1H 和 13C NMR 光谱显示在溶液中以互变异构体混合物的形式存在，包括一种环状和两种开链形式由于氨基的不等价性。链产物以 Z 和 E 异构体形式存在。平衡后，1,3-丁二胺的产物比 2-甲基-2,4-戊二胺的产物含有相对较少的环状形式。2-甲基-2,4-戊二胺与对位取代的芳酰乙醛的产物，在环链平衡的 log K 和芳环取代基的 Hammett σ 值之间表现出线性相关性。β-酮醛的α-取代显着增加了它们缩合产物中链式E-异构体的相对量，并且还导致每个环状产物形成两种非对映异构体。在 1,3-丁二胺和 2-甲基-2,4-戊二胺与 β-二酮、β-酮酯或 β-酮酰胺的产物中未观察到环链平衡。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。