4-(3-Hydroxy-acryloyl)-toluol-Na-Salz | 53073-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Hydroxy-acryloyl)-toluol-Na-Salz
• 英文别名: sodium;3-(4-methylphenyl)-3-oxopropanal
• CAS: 53073-02-2
• 化学式: C₁₀H₉O₂*Na
• 分子量: 184.17
• InChiKey: FGSOOBJYMSUQFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-acryloyl)-toluol-Na-Salz 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到3-oxo-3-p-tolylpropanal oxime
  参考文献：
  名称：

  新型的4-烷基取代的苯基β-醛酮衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  根据鱼腥草素和β-内酰胺类抗生素的化学结构，设计合成了一系列新型的4-烷基苯基β-醛酮及其衍生物。研究了这些化合物的抗菌活性。结果表明，所测试的大多数化合物对革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌（ATTC-25923）的抑制作用均比Houttuynin大，而革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更容易受到该化合物的影响。发现化合物23是最有效的化合物，对金黄色葡萄球菌的MIC为1.0μg/ mL 。特别是，化合物16，22和23在临床上重要的病原细菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出比Houttuynin和左氧氟沙星更强的抗菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明：（1）在苯环的4位引入合适的烷基取代基可增强这些化合物的抗菌活性，而异丙基取代基可能更有利；（2）酮羰基部分的存在可能在确定这些化合物的显着抗菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.010
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 对甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-Hydroxy-acryloyl)-toluol-Na-Salz
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化乙烯基环氧化物与 β-酮烯醇醚的不对称烯丙基环加成反应生成手性四氢呋喃缩醛

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成合成功能化手性四氢呋喃 (THF) 缩醛的有效方法。使用由手性膦配体协调的钯催化剂，该协议能够结合现成的乙烯基环氧化物和 β-酮烯醇醚，以生产在广泛的底物范围内具有三个立体中心的 THF 缩醛，具有均匀高水平的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02437

文献信息

• Organische Phosphorverbindungen, I. Synthese und reaktives Verhalten vinyloger Phosphorsäureacylester
  作者：Gerhard W. Fischer、Peter Schneider

  DOI：10.1002/cber.19731060210

  日期：1973.2

  chlorid und 2-Hydroxyvinylketon-Natriumsalzen resultierende Phosphorsäure-(2-acylvinylester) 6 unterliegen einer spontanen Disproportionierung zu Pyrophosphorsäure-tetraäthylester (TEPP) 7 und Bis(2-acylvinyl)äthern 8. Ähnlich verhalten sich die in Substanz isolierbaren Phosphorsäure-diphenylester-(2-acylvinylester) 12. Verbindungen dieses Typs reagieren mit Nucleophilen im Sinne vinyloger Phosphorsäureacylester:

  由磷酸二乙基酯氯化物和2-羟基乙烯基酮钠盐得到的磷酸（2-酰基乙烯基酯）6自发歧化为焦磷酸四乙酯（TEPP）7和双（2-酰基乙烯基）醚8。可以本质上分离的磷酸二苯酯（2-酰基乙烯基酯）12以相似的方式起作用。这种类型的化合物在插烯磷酸酰基酯的意义上的亲核试剂反应：伯和仲胺导致（2- acylvinyl）胺18，叔胺到插烯carbonamidium盐19和20，J ⊖得到2-碘乙烯基酮21， p20双（2- acylvinyl）硫化物22和SCN ⊖ 2-（氰硫基）乙烯基酮23。-产品的光谱数据提供有关反应空间过程的信息。
• Mechanistic and Exploratory Investigations into the Synthesis of 1,3,5-Triaroylbenzenes from 1-Aryl-2-propyn-1-ones and 1,3,5-Triacetylbenzene from 4-Methoxy-3-buten-2-one by Cyclotrimerization in Hot Water in the Absence of Added Acid or Base
  作者：Tatsuya Iwado、Keiya Hasegawa、Toshiyuki Sato、Masaki Okada、Kiwamu Sue、Hiizu Iwamura、Toshihiko Hiaki

  DOI：10.1021/jo301979p

  日期：2013.3.1

  intermediate for the formation of 2, 2′ and the acetophenone derivatives as byproducts. When 4-methoxy-3-buten-2-one (4) was heated in hot pure water without any additive at 150 °C for 30 min, 1,3,5-triacetylbenzene (5) was obtained in an isolated yield of 77% just by removing water by filtering the crystalline product from the cooled reaction mixture. The reaction did not take place in the absence of

  将纯净的1-苯基-和1-（对甲苯基）-2-丙炔-1-酮（分别为1和1 '）在无添加剂的水中于150°C加热2 h以得到1,3,5 -三苯甲酰基-和1,3,5-三-（对甲苯甲酰基）苯（分别为2和2 '），产率分别为74％和52％。进行1与对甲苯甲酰基乙醛的烯酸酯（3 '）和1 '与苯甲酰基乙醛的烯酸酯（3）的交叉反应，得到不对称取代的1-甲苯基-3,5-二苯甲酰苯（Ph 2 Tol）和1 ，3-二甲苯甲酰基-5-苯甲酰苯（PhTol 2），分别证实了先前提出的反应机理，其中通过速率确定HO –对1和1 '的亲核攻击而形成的3和3 '或随后的质子化形成的其共轭酸将用作形成的常见中间体的2，2 '和乙酰苯衍生物作为副产物。将4-甲氧基-3-丁烯-2-酮（4）在无任何添加剂的热纯水中于150°C加热30分钟时，1,3,5-三乙酰苯（5仅通过从冷却的反应混合物中过滤结晶产物除去水就可以得到77％的分
• Effect of Diamine Bridge on Reactivity of Tetradentate ONNO Nickel(II) Complexes
  作者：Kamila Pruszkowska、Olga A. Stasyuk、Anna Zep、Adam Krówczyński、Rafal R. Sicinski、Miquel Solà、Michał K. Cyrański

  DOI：10.1002/cphc.202100741

  日期：2022.1.19

  C2 or C3? Comparison of two synthesized and characterized square planar Ni(II) complexes showed that the length of the diamine bridge in the equatorial ligand plays a crucial role in the reaction with N-heterocyclic aromatic amines. Only complex with propylenediamine bridge attaches pyridine derivatives switching from square planar low-spin to octahedral high-spin structure.

  C2 还是 C3？对两种合成和表征的方形平面 Ni(II) 配合物的比较表明，赤道配体中二胺桥的长度在与N-杂环芳胺的反应中起着至关重要的作用。只有具有丙二胺桥的配合物才能连接吡啶衍生物，从方形平面低自旋结构转变为八面体高自旋结构。
• Regitz,M.; Menz,F., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 8, p. 2622 - 2632
  作者：Regitz,M.、Menz,F.

  DOI：——

  日期：——
• Rudolf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Tersakian, Ani, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 387 - 394
  作者：Rudolf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Tersakian, Ani、Chatterjee, Swapan Kumar

  DOI：——

  日期：——