3,5-二甲基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 | 6670-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-5,6-dihydro-benzocyclo-butenon-(6)
• 英文别名: 3,5-Dimethylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• CAS: 6670-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: LWHHDDZFBOKZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碱基诱导的环多巴苯一氧化衍生物的环裂解的区域选择性

  摘要：

  氧基阴离子3从1,2- dihydrocyclobutabenzen -1-酮生成1通过添加带电荷的亲核试剂的或由1-羟基-1,2- dihydrocyclobutabenzenes 2通过去质子化用碱导致稳定的产品通过远端和/或近端的裂解通过苄基碳负离子4和/或芳基碳负离子5拉紧四元环。对这一过程的系统研究表明，两个同分异构碳负离子4和5的相对稳定性是决定环断裂反应过程的关键因素。而苄基碳负离子4可以被碳亲电试剂捕获，尝试用非H +亲电试剂捕获芳基碳负离子5失败。在质子溶剂中，叔醇2的镁盐与其碱金属盐相比，具有更高的近端裂解速率。由此，我们得出结论，与苄基碳负离子4相比，游离芳基碳负离子5仅是瞬时存在的。近侧C，C-键裂解似乎通过质子化或者发生5从快速，可逆平衡3 ⇌ 5，其中3甚至在质子溶剂中可能占主导地位，甚至可能在芳香族C原子处通过限速质子化3来绕过游离阴离子5。因此，在确定酮1和

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810207
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酰氯 560.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 3,5-二甲基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Schiess,P.; Heitzmann,M., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, # 7, p. 485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。
• Thermal addition reactions to benzocyclobutenones studied by flash photolysis
  作者：P. Schiess、M. Eberle、M. Huys-Francotte、J. Wirz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80210-0

  日期：1984.1

  Ortho-quinoid vinylketenes 2 have been generated through flash photolysis of benzocyclobutenones 1. A kinetic study of intermolecular addition reactions of 2 competing with the recyclization 2 → 1 reveals strikingly different substituent effects for the addition of methanol and of dienophiles.

  通过苯并环丁烯酮1的快速光解已生成了邻醌类乙烯酮2。分子间加成反应2与环化2→竞争的动力学研究表明，添加甲醇和亲二烯体的取代基效果显着不同。
• Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04643763A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## wherein: m is an integer selected from 1 to 4; n is zero or an integer selected from 1 to 4; x are selected from halogen, nitro, cyano, alkyl, substituted alkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio, sulfamoyl, substituted sulfamoyl, amino, substituted amino, the group --(CH.sub.2).sub.p C(.dbd.A)Z in which p is zero or one A is oxygen or sulfur, and Z is hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkylthio, alkyl, substituted alkyl, amino or substituted amino; the group --NHC(.dbd.B(NR.sup.7 R.sup.8 in which B is oxygen or sulfur and R.sup.7 and R.sup.8 are hydrogen or alkyl; R.sup.1 is selected from hydrogen, acyl and an inorganic or organic cation; R.sup.2 is selected from alkyl, substituted alkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl and haloalkynyl; R.sup.3 is selected from alkyl, fluoroalkyl, alkenyl, alkynyl, and phenyl; and R.sup.4 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, cyano and alkoxycarbonyl. The compounds of the invention show herbicidal properties and plant growth regulating properties and in further embodiments the invention provides processes for the preparation of compounds of formula I, intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I, compositions containing as active ingredient a compound of formula I, and herbicidal and plant growth regulating processes utilizing compounds of formula I.

  该发明涉及公式I的新化合物 ##STR1## 其中：m是从1到4选择的整数; n为零或从1到4选择的整数; x从卤素，硝基，氰基，烷基，取代烷基，羟基，烷氧基，烷硫基，磺酰氨基，取代磺酰氨基，氨基，取代氨基，群组--（CH.sub.2）.sub.p C(.dbd.A)Z中p为零或一，A为氧或硫，Z为氢，羟基，烷氧基，烷硫基，烷基，取代烷基，氨基或取代氨基; 该群组--NHC(.dbd.B(NR.sup.7 R.sup.8中B为氧或硫，R.sup.7和R.sup.8为氢或烷基; R.sup.1从氢，酰基和无机或有机阳离子中选择; R.sup.2从烷基，取代烷基，烯基，卤代烯基，炔基和卤代炔基中选择; R.sup.3从烷基，氟烷基，烯基，炔基和苯基中选择; R.sup.4从氢，卤素，烷基，氰基和烷氧基中选择。该发明的化合物具有除草和植物生长调节性能，进一步实施方式包括提供公式I化合物的制备方法，制备公式I化合物有用的中间体，含有公式I化合物作为活性成分的组合物，以及利用公式I化合物的除草和植物生长调节过程。
• Collins, Michael J.; Gready, Jill E.; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1547 - 1557
  作者：Collins, Michael J.、Gready, Jill E.、Sternhell, Sever、Tansey, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Heine,H.-G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 732, p. 165 - 180
  作者：Heine,H.-G.

  DOI：——

  日期：——