4-Aminophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid | 134136-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Aminophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
• 英文别名: NeuAc4Ac7Ac8Ac9Ac(a)-O-Ph(4-NH2)；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(4-aminophenoxy)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 134136-42-8
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₁₃
• 分子量: 568.535
• InChiKey: ZECPYHYRUGOWMH-QULIQSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝裂霉素 A 、 4-Aminophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到7-N-<4-O-(Sodium 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)phenyl>-9a-methoxymitosane
  参考文献：
  名称：

  "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.

  摘要：

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-{4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.255
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (4-nitrophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-Aminophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didedoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.

  摘要：

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-{4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.255