5,8-dimethoxy-2-methylquinoline | 58868-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-2-methylquinoline
• CAS: 58868-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: VEKHANCMEIKFPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  333.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-2-methylquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 2-甲基喹啉-5,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Quinolinediones Exhibiting a Heat Shock Response and Angiogenesis Inhibition

  摘要：

  A series of substituted quinoline-5,8-diones were synthesized and evaluated as inhibitors of the chaperone protein Hsp90 using two assays: competition for binding to C-terminal ATP-binding site and competition for binding to N-terminal ATP-binding site. In addition, the ability of the compounds to induce the heat shock response was determined using a reporter fibroblast cell line. Of all the compounds assayed, only 6-aziridinyl-2-biphenylquinoline-5,8-dione induced a heat shock response and did so without interacting at the ATP binding sites of Hsp90. COMPARE analysis was carried out on quinoline-5,8-diones active in the National Cancer Institute's 60-cell line screen with the goal of discovering quinoline-5,8-dione structures that interact with other cellular targets (molecular targets) important for cancer chemotherapy. COMPARE analysis led to the discovery of a combretastatin- like quinoline-5,8-dione structure that, in fact, inhibited angiogenesis.

  DOI：

  10.1021/jm7014099
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-8-methoxy-2-methylquinoline 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到5,8-dimethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘物质在苯胺和乙烯基醚缩合中产生 2-甲基喹啉的双重行为。

  摘要：

  通过苯胺与乙烯基醚在催化量碘存在下的缩合，成功开发了一种无金属、温和、高效的 2-甲基喹啉合成方法。通过仅改变乙烯基醚和苯胺即可轻松实现吡啶和苯部分的修饰。在该反应中，碘物质表现出双重行为；分子碘充当氧化剂，而其还原形式碘化氢则活化乙烯基醚。这些碘物质之间的氧化还原反应使得能够在该合成方法中使用催化量的碘。

  DOI：

  10.3390/molecules21070827

文献信息

• Versatile functionalization of electron rich-fused heterocyclic arenes via electrophilic aromatic addition reaction and their applications
  作者：Keun Sam Jang、Dong Seok Shin、Ekaruth Srisook、Ho-Chun Song、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.010

  日期：2016.8

  3-bromine shift process, aromatization with treatment of a strong base, nucleophilic substitution reaction at the C7 position using amines and cyanide as a nucleophile in the absence of a metal source and a catalyst from an unusual electrophilic aromatic addition (AdEAr) reaction products 7 and 8. In addition, quinaldine-7,8-dione was prepared by presence of CAN (ceric ammonium nitrate) in AcOH and H2O for

  通过区域选择性脱溴，1,3-溴转移过程，强碱处理芳构化，C7位使用胺和氰化物作为亲核试剂在没有金属源和不存在金属的情况下亲核取代反应，合成了不同的功能化8-甲氧基奎纳啶。不寻常的亲电子芳族加成（Ad E Ar）反应产物7和8的催化剂。另外，在室温下由N-（烷基氨基）-8-甲氧基喹啉在室温下在CANOH和H 2 O中存在CAN（硝酸硝酸铵）10分钟，制得喹诺啶-7,8-二酮。在广告E中Ar反应中，根据甲氧基和溴的占据位置，通过区分反应路线生成了新的立体选择性脱芳构加成产物。Ad E Ar反应不仅允许富电子稠合的杂环芳烃的功能化，而且为亲电芳族取代反应的另一种机理提供了一条新的合成途径。
• 2-Aroylquinoline-5,8-diones as potent anticancer agents displaying tubulin and heat shock protein 90 (HSP90) inhibition
  作者：Kunal Nepali、Sunil Kumar、Hsiang-Ling Huang、Fei-Chiao Kuo、Cheng-Hsin Lee、Ching-Chuan Kuo、Teng-Kuang Yeh、Yu-Hsuan Li、Jang-Yang Chang、Jing-Ping Liou、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1039/c5ob02100f

  日期：——

  This study reports the synthesis of a series of 2-aroylquinoline-5,8-diones (11–23) on the basis of scaffold hopping.

  这项研究基于骨架跳跃合成了一系列2-芳酰喹啉-5,8-二酮（11–23）。
• New Efficient Syntheses of 6,7-Dibromoquinoline-5,8-diones
  作者：Dae Yoon Chi、Han Young Choi、Byoung Se Lee、Dong Jin Kim

  DOI：10.3987/com-98-8316

  日期：——
• Nizar; Chauhan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 10, p. 984 - 985
  作者：Nizar、Chauhan

  DOI：——

  日期：——
• Kim, D. W.; Choi, H. Y.; Lee, K. C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S906 - S908
  作者：Kim, D. W.、Choi, H. Y.、Lee, K. C.、Choe, Y. S.、Chi, D. Y.

  DOI：——

  日期：——