salicylaldehyde semicarbazone | 94794-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: salicylaldehyde semicarbazone
• 英文别名: (E)-2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazine-1-carboxamide；Salicylaldehyde, semicarbazone；[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 94794-24-8；3030-97-5
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00464912
• 分子量: 179.178
• InChiKey: IZXDQSKCOWSUOG-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  227–228°C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水；溶于乙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde semicarbazone 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOLIMAN F. S. G.; SHAFIK R. M.; DARWISH M., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 3, 198-199

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到salicylaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  衍生的席夫碱配体及其过渡金属配合物的合成，表征，抗癌和抗菌性能评估

  摘要：

  摘要具有hydr的席夫碱配体的铜（II），镍（II）和钴（III）配合物（HL1 =（E）-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯并酰肼，H2L2 =（E）-2合成了-（2-羟基亚苄基）肼-1-羧酰胺和HL3 =（E）-2-（吡啶-2-基亚甲基）肼-1-羧酰胺，并用FT-IR，1H NMR，UV-Vis光谱进行了表征，X射线晶体学和循环伏安法筛选了合成的化合物对细菌，大肠埃希菌，肺炎克雷伯菌（革兰氏阴性）和金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌（革兰氏阳性）的抗菌活性。抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）方法，还使用MTT分析法对配体和配位化合物（1-3）进行了体外抗癌研究。 结果表明，复合物（1-3）比各自的游离配体具有更高的抗菌和抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.09.022

文献信息

• New Vanadium( <scp>V</scp> ) Complexes with Salicylaldehyde Semicarbazone Derivatives: Synthesis, Characterization, and in vitro Insulin‐Mimetic Activity − Crystal Structure of [V ^v O ₂ (salicylaldehyde semicarbazone)]
  作者：Pabla Noblía、Enrique J. Baran、Lucía Otero、Patricia Draper、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano、Toshifumi Inohara、Yusuke Adachi、Hiromu Sakurai、Dinorah Gambino

  DOI：10.1002/ejic.200300421

  日期：2004.1

  The new dioxo(semicarbazone)vanadium(V) complexes cis-VO2L, where L = salicylaldehyde semicarbazone (L1), salicylaldehyde 4-n-butylsemicarbazone (L2), or salicylaldehyde 4-(2-naphthyl)semicarbazone (L3), have been synthesized, characterized by 1H and 13C NMR and FTIR spectroscopy and tested for bioactivity as potential insulin-mimetic agents. All dioxovanadium(V) complexes exhibited essentially no

  新的二氧（缩氨基脲）钒（V）配合物顺式-VO2L，其中 L = 水杨醛缩氨基脲 (L1)、水杨醛 4-n-丁基缩氨基脲 (L2) 或水杨醛 4-(2-萘基)缩氨基脲 (L3)，合成，通过 1H 和 13C NMR 和 FTIR 光谱表征并测试作为潜在胰岛素模拟剂的生物活性。所有二氧钒 (V) 复合物在体外基本上没有模拟胰岛素活性，但 VO2L2 复合物在抗坏血酸存在下表现出活性，类似于硫酸氧钒的活性。新型复合物 VO2L1 的分子结构已通过 X 射线衍射方法解决。它在四方空间群 P42/n 中结晶，a = 12.7674(7)，c = 11.5308(5) A，Z = 8。钒原子处于扭曲的方形锥体配位中，L1通过其偶氮甲炔氮原子、羰基氧原子和去质子化苯酚氧原子作为三齿配体。配位球由顺式位置的两个氧代配体完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Manganese(<scp>ii</scp>) complex of an oxygen–nitrogen donor Schiff base ligand showing efficient catechol oxidase activity: synthesis, spectroscopic and kinetic study
  作者：Piyali Adak、Antu Mondal、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c9nj04591k

  日期：——

  atoms in the unit cell. The Mn(II) complex shows very high catalytic activity for catechol oxidation (kcat = 3.10 × 106 h−1, kcat/KM = 3.25 × 108 h−1 M−1), which is the highest catalytic efficiency for catechol oxidation by a manganese complex reported in the literature. The probable mechanism of the catalytic reaction is explored using ESI-MS and EPR spectroscopy.

  合成了三齿O，N，O供体席夫碱配体（E）-1-（2-羟基亚苄基）半脲（H 2 L 1）及其Mn（II）配合物。配体和配合物均已通过分析和光谱技术表征。Mn（II）配合物的X射线晶体结构测定表明，Mn（II）原子处于扭曲的八面体环境中，并且在晶胞中存在两个晶体学上不同的锰原子。Mn（II）配合物对儿茶酚氧化具有很高的催化活性（k cat = 3.10×10 6 h -1，kcat / K M = 3.25×10 8 h -1 M -1），这是文献报道的锰配合物对邻苯二酚氧化的最高催化效率。使用ESI-MS和EPR光谱研究了催化反应的可能机理。
• Solvent-directed multiple correspondence fluorescent probe for highly selective and sensitive detection of Cu2+ and Mg2+
  作者：Xianfa Zhang、Shuaibing Yu、Xuliang Pang、Xiaochen Ren、Bo Zhang、Jinming Kong、Lianzhi Li

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123205

  日期：2023.12

  A solvent-directed, new Schiff base multiple correspondence fluorescent probe, (E)-2-(2-hydroxybenzylidene) hydrazine-1-carboxamid (L), was synthesized for selective sensing of Cu2+ and Mg2+ ions. L showed excellent selectivity and high sensitivity toward Cu2+ in “turn off” mode with a detection limit of 40.5 nM in 10 mM, pH = 7.0 PBS buffer. Contrary to that, when acetonitrile was used as the solvent

  合成了一种溶剂导向的新型席夫碱多重对应荧光探针(E)-2-(2-羟基亚苯亚甲基)肼-1-甲酰胺(L)，用于选择性传感Cu 2+ 和Mg 2+离子。L在“关闭”模式下对 Cu 2+显示出优异的选择性和高灵敏度，在 10 mM、pH = 7.0 PBS 缓冲液中的检测限为 40.5 nM。与此相反，当使用乙腈作为溶剂时，L在“开启”模式下对Mg 2+表现出高选择性和灵敏的荧光传感能力，检测限为9.5 nM。乔布图分析证明L可以分别以1:1的摩尔比与Cu 2+和Mg 2+配位。通过 NMR、IR 和 XPS 光谱研究了它们的结合模式。而且，用L检测实际水样中的Cu 2+和Mg 2+ ，得到了满意的结果。
• Binuclear zinc(II) complexes with the anti-inflammatory compounds salicylaldehyde semicarbazone and salicylaldehyde-4-chlorobenzoyl hydrazone (H2LASSBio-1064)
  作者：Gabrieli L. Parrilha、Rafael P. Vieira、Anayive P. Rebolledo、Isolda C. Mendes、Lidia M. Lima、Eliezer J. Barreiro、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano、Heloisa Beraldo

  DOI：10.1016/j.poly.2011.04.024

  日期：2011.6

  Complexes [Zn-2(HL1)(2)(CH3COO)(2)] (1) and [Zn-2(L-2)(2)] (2) were synthesized with salicylaldehyde semicarbazone (H2L1) and salicylaldehyde-4-chlorobenzoyl hydrazone (H(2)LASSBio-1064, H2L2), respectively. The crystal structure of (1) was determined. Upon recrystallization of previously prepared [Zn-2(HL2)(2)(Cl)(2)] (3) in 1:9 DMSO:acetone crystals of [Zn-2(L-2)(2)(H2O)(2)]center dot[Zn-2(L-2)(2)(DMSO)(4)] (3a) were obtained. The crystal structure of 3a was also determined. All crystal structures revealed the presence of phenoxo-bridged binuclear zinc(II) complexes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEBEDEVA, A. V.;ANISKOVA, I. V.;GRIGOREV, N. N., 1989) 13 S., IL., ONIITEHXIM G. CHERKASSY, 433-XP89
  作者：LEBEDEVA, A. V.、ANISKOVA, I. V.、GRIGOREV, N. N.

  DOI：——

  日期：——