(R)-2-((S)-carboxy-methoxy-methoxy)-3-hydroxy-propionic acid | 177566-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((S)-carboxy-methoxy-methoxy)-3-hydroxy-propionic acid
• 英文别名: (R)-2-((S)-Carboxy-methoxy-methoxy)-3-hydroxy-propionsaeure；(+)(2R,4S)-4-Methoxy-2-hydroxymethyl-3-oxa-pentandisaeure；(2R)-2-[(S)-carboxy(methoxy)methoxy]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 177566-14-2
• 化学式: C₆H₁₀O₇
• 分子量: 194.141
• InChiKey: RGXMJNDUUWADNB-CVYQJGLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-carboxy-methoxy-methoxy)-3-hydroxy-propionic acid 、 水 生成 D-甘油酸 、 草酸
  参考文献：
  名称：

  THE OXIDATION OF ALPHA-METHYL d-MANNOPYRANOSIDE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01293a508
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 strontium(II) carbonate 、 水 、 溴 、 过碘酸 作用下， 生成 (R)-2-((S)-carboxy-methoxy-methoxy)-3-hydroxy-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Jackson; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 995,1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Methyl α-D-Glucopyranoside and Some Related Compounds Catalysed by Nickel Peroxide
  作者：E. J.M. Mombarg、A. Abbadi、F. van Rantwijk、H. van Bekkum

  DOI：10.1080/07328309608005671

  日期：1996.7

  (R)-2-O-[(R)-carboxylato(methoxy)methyl]erythrate. Subsequently oxidation to disodium (R)-2-O-[(R)-carboxylato(methoxy)methyl]glycerate took place. β-Cyclodextrin was preferentially oxidatively cleaved (ca. 50%) between the C(2)-C(3) carbons, although oxidation at the C(6) carbon (ca. 25%) appeared to occur as well. In contrast, maltodextrin was oxidised at the primary hydroxyl functions.

  硫酸镍使用次氯酸钠作为主要氧化剂，可有效催化氧化乙二醇的裂解。悬浮的过氧化镍被认为是活性中间体。在8 <0.2：1的次氯酸盐：镍：二醇的摩尔比下，在pH <10和20°C下，将2，3-丁二醇氧化（转化率为95％）为乙酸盐。首先将甲基α-D-吡喃葡萄糖苷氧化为（R）-2- O -[（R）-羧甲基（甲氧基）甲基]季戊二酸二钠。随后氧化为（R）-2- O -[（R）-羧基（甲氧基）甲基]甘油酯发生。尽管在C（6）碳（约25％）处也发生了氧化，但β-环糊精在C（2）-C（3）碳之间被优先氧化裂解（约50％）。相反，麦芽糖糊精在伯羟基官能团上被氧化。
• McClenahan; Hockett, Journal of the American Chemical Society, 1938, vol. 60, p. 2062
  作者：McClenahan、Hockett

  DOI：——

  日期：——
• Iwanow; Kusnezowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 646; engl. Ausg. S. 630
  作者：Iwanow、Kusnezowa

  DOI：——

  日期：——
• Iwanow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1944, vol. 42, p. 175
  作者：Iwanow

  DOI：——

  日期：——
• Jackson; Hudson, Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 995,1002
  作者：Jackson、Hudson

  DOI：——

  日期：——