ethyl 6-fluoro-7-(furan-2-yl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate | 207399-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-7-(furan-2-yl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 207399-47-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₄
• 分子量: 301.274
• InChiKey: RYZVKFPXDZJLIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-7-(furan-2-yl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.33h， 生成 1-Ethyl-6-fluoro-7-(5-nitro-furan-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃基取代喹诺酮羧酸的合成及抗菌活性

  摘要：

  我们之前对呋喃基取代的喹诺酮羧酸的研究结果 [1, 2] 揭示了它们的高抗菌活性，这取决于喹诺酮循环中替代物的特性。在研究的化合物中，观察到含有取代在 6 位和 7 位的硝基呋喃残基的喹诺酮羧酸的最大活性。 在继续之前的工作中，我们合成了一系列具有不同取代基的喹诺酮羧酸，除了硝基呋喃残基外，卤素喹诺酮循环不同位置的原子（F，CI）。合成中的初始化合物由呋喃基硝基苯 IIa Id 表示，通过焦粘酸与相应的硝基苯胺进行芳基化，然后脱羧：

  DOI：

  10.1007/bf02464218
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Fluoro-3-furan-2-yl-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 以 二苯醚 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 6-fluoro-7-(furan-2-yl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基取代喹诺酮羧酸的合成及抗菌活性

  摘要：

  我们之前对呋喃基取代的喹诺酮羧酸的研究结果 [1, 2] 揭示了它们的高抗菌活性，这取决于喹诺酮循环中替代物的特性。在研究的化合物中，观察到含有取代在 6 位和 7 位的硝基呋喃残基的喹诺酮羧酸的最大活性。 在继续之前的工作中，我们合成了一系列具有不同取代基的喹诺酮羧酸，除了硝基呋喃残基外，卤素喹诺酮循环不同位置的原子（F，CI）。合成中的初始化合物由呋喃基硝基苯 IIa Id 表示，通过焦粘酸与相应的硝基苯胺进行芳基化，然后脱羧：

  DOI：

  10.1007/bf02464218