trans-2-(diallylamino)cyclopentanol | 77924-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-(diallylamino)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[bis(prop-2-enyl)amino]cyclopentan-1-ol
• CAS: 77924-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: BMHRKRCYEHVGTP-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(diallylamino)cyclopentanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到trans-N,N-diallylcyclopentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  反式-环戊烷-1,2-二胺两种对映体的化学合成改进

  摘要：

  描述了用于合成反式-环戊烷-1,2-二胺的两种对映体的改进的化学酶学方案。该策略的关键部分依赖于合成及其消旋前体的随后的酶促拆分反式- ñ，Ñ其中伯氨基被掩蔽为叔二烯丙基胺-diallylcyclopentane -1,2-二胺。来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）以极好的对映选择性（E > 200）催化该二胺的N-酰化。在生物转化中获得的对映体富集的化合物（ee⩾97％）的进一步脱甲酰化和衍生化获得了各种取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 二烯丙基胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到trans-2-(diallylamino)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  反式-环戊烷-1,2-二胺两种对映体的化学合成改进

  摘要：

  描述了用于合成反式-环戊烷-1,2-二胺的两种对映体的改进的化学酶学方案。该策略的关键部分依赖于合成及其消旋前体的随后的酶促拆分反式- ñ，Ñ其中伯氨基被掩蔽为叔二烯丙基胺-diallylcyclopentane -1,2-二胺。来自南极假丝酵母的脂肪酶B （CAL-B）以极好的对映选择性（E > 200）催化该二胺的N-酰化。在生物转化中获得的对映体富集的化合物（ee⩾97％）的进一步脱甲酰化和衍生化获得了各种取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.012

文献信息

• Facile aminolysis of epoxides with diethylaluminum amides
  作者：Larry E. Overman、Lee A. Flippin

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80053-6

  日期：——

  Treatment of an epoxide with a diethylaluminum amide in dichloromethane at room temperature affords the corresponding β-amino alcohol in good yield.

  在室温下用二乙基铝酰胺在二氯甲烷中处理环氧化物，以良好的收率得到相应的β-氨基醇。
• EP2319825
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OVERMAN L. E.; FLIPPIN L. A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 3, 195-198
  作者：OVERMAN L. E.、 FLIPPIN L. A.

  DOI：——

  日期：——