methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: CTIJXUWYRLWDLU-GSNCRSPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyldiphenyl(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻 Leptochromothrix valpauliae 的高效 Ca2+-ATP 酶抑制剂 Iezoside 的结构测定、全合成和生物活性

  摘要：

  Sarco/内质网 Ca 2+ -ATPase (SERCA) 是内质网 (ER) 上的一种膜蛋白，可将 Ca 2+从胞质溶胶转运至 ER。由于其功能与各种生物现象相关，SERCA 已被公认为有前景的药物靶点。在这里，我们报告了迄今为止已知的第二强的 SERCA 抑制性化合物，我们从海洋蓝藻Leptochromothrix valpauliae中分离出来并命名为 iezoside ( 1 )。iezoside ( 1 ) 的结构与其他任何 SERCA 抑制剂有着根本的不同，其效力是海洋天然产物中最强的 ( K i7.1纳米）。在本文中，我们报告了我们对 iezoside ( 1 ) 的综合分析，包括其分离、密度泛函理论 (DFT) 计算和统计分析支持的结构表征、全合成以及阐明其有效抗增殖活性的作用方式（对 HeLa 细胞的IC 50 6.7 ± 0.4 nM）。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04459
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 DOWEX-50 resin 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Arias-Perez, Maria Selma; Lopez, Maria Soledad; Santos, Maria Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 9, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。
• Arias-Perez, Maria Selma; Lopez, Maria Soledad; Santos, Maria Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 9, p. 1549 - 1552
  作者：Arias-Perez, Maria Selma、Lopez, Maria Soledad、Santos, Maria Jesus

  DOI：——

  日期：——
• Structural Determination, Total Synthesis, and Biological Activity of Iezoside, a Highly Potent Ca²⁺-ATPase Inhibitor from the Marine Cyanobacterium <i>Leptochromothrix valpauliae</i>
  作者：Naoaki Kurisawa、Arihiro Iwasaki、Kazuya Teranuma、Shingo Dan、Chikashi Toyoshima、Masaru Hashimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/jacs.2c04459

  日期：2022.6.22

  this article, we report our comprehensive analysis of iezoside (1), which covers its isolation, structural characterization supported by density functional theory (DFT) calculations and statistical analysis, total synthesis, and clarification of the mode of action of its potent antiproliferative activity (IC50 6.7 ± 0.4 nM against HeLa cells).

  Sarco/内质网 Ca 2+ -ATPase (SERCA) 是内质网 (ER) 上的一种膜蛋白，可将 Ca 2+从胞质溶胶转运至 ER。由于其功能与各种生物现象相关，SERCA 已被公认为有前景的药物靶点。在这里，我们报告了迄今为止已知的第二强的 SERCA 抑制性化合物，我们从海洋蓝藻Leptochromothrix valpauliae中分离出来并命名为 iezoside ( 1 )。iezoside ( 1 ) 的结构与其他任何 SERCA 抑制剂有着根本的不同，其效力是海洋天然产物中最强的 ( K i7.1纳米）。在本文中，我们报告了我们对 iezoside ( 1 ) 的综合分析，包括其分离、密度泛函理论 (DFT) 计算和统计分析支持的结构表征、全合成以及阐明其有效抗增殖活性的作用方式（对 HeLa 细胞的IC 50 6.7 ± 0.4 nM）。