methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅Si
• 分子量: 416.59
• InChiKey: CTIJXUWYRLWDLU-GSNCRSPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyldiphenyl(((2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻 Leptochromothrix valpauliae 的高效 Ca2+-ATP 酶抑制剂 Iezoside 的结构测定、全合成和生物活性

  摘要：

  Sarco/内质网 Ca 2+ -ATPase (SERCA) 是内质网 (ER) 上的一种膜蛋白，可将 Ca 2+从胞质溶胶转运至 ER。由于其功能与各种生物现象相关，SERCA 已被公认为有前景的药物靶点。在这里，我们报告了迄今为止已知的第二强的 SERCA 抑制性化合物，我们从海洋蓝藻Leptochromothrix valpauliae中分离出来并命名为 iezoside ( 1 )。iezoside ( 1 ) 的结构与其他任何 SERCA 抑制剂有着根本的不同，其效力是海洋天然产物中最强的 ( K i7.1纳米）。在本文中，我们报告了我们对 iezoside ( 1 ) 的综合分析，包括其分离、密度泛函理论 (DFT) 计算和统计分析支持的结构表征、全合成以及阐明其有效抗增殖活性的作用方式（对 HeLa 细胞的IC 50 6.7 ± 0.4 nM）。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04459
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 DOWEX-50 resin 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Arias-Perez, Maria Selma; Lopez, Maria Soledad; Santos, Maria Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 9, p. 1549 - 1552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved Synthesis for Modular Ascarosides Uncovers Biological Activity
  作者：Ying K. Zhang、Marco A. Sanchez-Ayala、Paul W. Sternberg、Jagan Srinivasan、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01009

  日期：2017.6.2

  A versatile synthesis of modular ascarosides, a family of signaling molecules from Caenorhabditis elegans and other nematodes, via hydrogenolysis of a cyclic sulfate derived from methyl-α-l-rhamnopyranoside is reported. The route enables selective introduction of different side chains at the 1, 2, and 4 positions of the sugar, as demonstrated for ascarosides from C. elegans and Pristionchus pacificus

  据报道，通过衍生自甲基-α - 1-鼠李糖吡喃糖苷的环状硫酸盐进行氢解，可以合成一种模块化的scar虫甙，即一种来自秀丽隐杆线虫和其他线虫的信号分子家族。该路线能够在糖的1、2和4位选择性引入不同的侧链，如秀丽隐杆线虫和Pristionchus pacificus的a虫苷所证明的那样。用4'-tigloyl scar虫苷mbas＃3的合成样品进行的生物测定显示出其作为回避或分散信号的作用。