1-(p-chlorophenyl)-hept-2-en-1-one | 67382-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-hept-2-en-1-one
• 英文别名: Trans-4'-chloro-2-heptenophenone；(E)-1-(4-chlorophenyl)hept-2-en-1-one
• CAS: 67382-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: ANESAVOLDVEPEC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-hept-2-en-1-one 在 potassium permanganate 、 chiral 10,11-dihydrocinchonane based catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-1-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxyheptan-1-one 、 (2S,3R)-1-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydroxyheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Phase-Transfer Dihydroxylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3479::aid-anie3479>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-氯苯硼酸 、 1-己炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以45%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-hept-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸向末端炔烃的羰基化加成：α，β-不饱和酮的新催化途径

  摘要：

  在温和条件下将芳基硼酸羰基加成到末端炔烃上，可得到具有良好收率的（E）-α，β-不饱和酮。使用氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体或氯二羰基铑（I）二聚体作为催化前体，无需额​​外的膦即可完成反应，因为它们的使用会抑制反应。使用氘化的1-己炔的实验消除了铑-亚乙烯基中间体的可能性，因此提出了涉及末端炔基在铑-酰基键中1,2-插入的催化循环。该新反应代表了末端炔烃加氢酰化的第一个实例，涉及在CO压力下生成的铑酰基试剂，并有望引起广泛的关注。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700141

文献信息

• US4175087A
  申请人：——

  公开号：US4175087A

  公开（公告）日：1979-11-20
• Carbonylative Addition of Arylboronic Acids to Terminal Alkynes: A New Catalytic Access to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Julien Dheur、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux

  DOI：10.1002/adsc.200700141

  日期：2007.11.5

  acids to terminal alkynes under mild conditions affords (E)-α,β-unsaturated ketones with good yields. The reaction was achieved with chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer or chlorodicarbonylrhodium(I) dimer as catalytic precursor without additional phosphine as their use inhibits the reaction. Experiments using deuterated 1-hexyne discarded the possibility of a rhodium-vinylidene intermediate, thus

  在温和条件下将芳基硼酸羰基加成到末端炔烃上，可得到具有良好收率的（E）-α，β-不饱和酮。使用氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体或氯二羰基铑（I）二聚体作为催化前体，无需额​​外的膦即可完成反应，因为它们的使用会抑制反应。使用氘化的1-己炔的实验消除了铑-亚乙烯基中间体的可能性，因此提出了涉及末端炔基在铑-酰基键中1,2-插入的催化循环。该新反应代表了末端炔烃加氢酰化的第一个实例，涉及在CO压力下生成的铑酰基试剂，并有望引起广泛的关注。
• An Asymmetric Phase-Transfer Dihydroxylation Reaction
  作者：Riaz A. Bhunnoo、Yulai Hu、Dramane I. Lainé、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3479::aid-anie3479>3.0.co;2-o

  日期：2002.9.16