α-Cyanzimtsaeure-tert-butylester | 1145-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Cyanzimtsaeure-tert-butylester
• 英文别名: 2-Cyanozimtsaeure-tert.butylester；tert-butyl 2-cyano-3-phenylacrylate；α-Cyano-zimtsaeure-tert.-butylester；tert-butyl benzylidenecyanoacetate；Tert-butyl 2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1145-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XYGKVHUAQHIFLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyanzimtsaeure-tert-butylester 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-phenyl-3-(pyrrol-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Neidlein, Richard; Jeromin, Guenther, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 7, p. 3078 - 3089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 苯甲醛 在 C₂₂H₁₁NO₈^(4-)*C₁₀H₈N₂*2Zn⁽²⁺⁾*H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到α-Cyanzimtsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  氨基官能化三联苯四羧酸酯连接体的配位聚合物：结构多重性和催化性能

  摘要：

  氨基官能化的三联苯四甲酸，2'-氨基-[1,1':4',1"-三联苯]-3,3",5,5"-四甲酸(H 4 tpta)，被用作一种适应性强的接头，可在水热条件下合成八种配位聚合物（CP）。得到的产物被配制为[Co(μ 6 -H 2 tpta)] n ( 1 ), [Co(μ 3 -H 2 tpta)(2,2'-bipy)] n ( 2 ), [M 3 ( μ 6 -Htpta) 2 (2,2′-bipy) 2 ] n (M = Mn ( 3 ), Cd ( 4 )), [Ni 2 (μ 4 -tpta)(phen) 2 (H 2 O) 4 ] n ( 5 ), [Zn 2 (μ 6 -tpta)(phen) 2 ] n ( 6 ), {[Zn 2 (μ 6 -tpta)(μ-4,4′-bipy)]·H 2 O } n ( 7 )和[Zn 2 (μ 6 -tpta)(μ-H 2 biim)(H

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01905

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyanoalkylation of Electron-Deficient Olefins with Potassium Cyanide and Alkyl Halides
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yusuke Morita、Mari Kiyokawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/jacs.1c05380

  日期：2021.7.28

  potassium cyanide and alkyl halides was developed based on the utilization of modular chiral 1,2,3-triazolium salts featuring a hydrogen bond-donor ability as catalysts. The reaction involving multiple carbon–carbon bond formations proceeds via the enantioselective conjugate addition of a cyanide ion and the consecutive catalyst-controlled diastereoselective alkylation of intermediary chiral triazolium

  基于具有氢键供体能力的模块化手性 1,2,3-三唑鎓盐作为催化剂，开发了缺电子烯烃与氰化钾和卤代烷的立体选择性氰基烷基化反应。涉及多个碳-碳键形成的反应通过氰化物离子的对映选择性共轭加成和中间手性三唑鎓烯醇化物的连续催化剂控制的非对映选择性烷基化进行。对照实验表明，使用适当调整的手性三唑鎓离子作为催化剂以及中间烯醇化物中氰基官能团的存在对于实现高水平的无环绝对和相对立体控制至关重要。
• One-Pot Synthesis of γ-Azidobutyronitriles and Their Intramolecular Cycloadditions
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Hamidulla B. Tukhtaev、Feruza O. Tukhtaeva、Stanislav I. Bezzubov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1706402

  日期：2020.11

  was demonstrated by their transformation into tetrazoles via intramolecular (3+2)-cycloaddition. A condition-dependent activation effect of the α-substituent was revealed in that case. Thermally activated azide–nitrile interaction did not differentiate the presence of an α-electron-withdrawing substituent in γ-azidonitriles, whereas the Lewis acid mediated (SnCl4 or TiCl4) reaction proceeded much easier

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。
• Synthesis of Metallomacrocycle and Coordination Polymers with Pyridine-Based Amidocarboxylate Ligands and Their Catalytic Activities towards the Henry and Knoevenagel Reactions
  作者：Anirban Karmakar、Guilherme M. D. M. Rúbio、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/open.201800170

  日期：2018.11

  (H2L) with zinc(II), cadmium(II), and samarium(III) nitrates were studied, and the obtained compounds, [Zn(1κO:2κO′‐L)(H2O)2]n (1), [Cd(1κO2:2κO2‐L)(H2O)2]2⋅6n H2O⋅ n C4H8O2⋅1.5n DMF (2), and [Sm(1κO:2κO′O′′:3κO′′′‐L)(NO3)(H2O)(dmf)]n⋅n DMF (3), were characterized by elemental analysis, FTIR spectroscopy, thermogravimetric analysis, and X‐ray single‐crystal diffraction. Compounds 1 and 3 have 1D zigzag‐

  研究了3,3'-(吡啶-2,6-二羰基)双(氮杂二基)}二苯甲酸 (H 2 L) 与硝酸锌 (II)、硝酸镉 (II) 和硝酸钐 (III) 的反应，以及所得化合物[Zn(1κ O :2κ O′ ‐L)(H 2 O) 2 ] n ( 1 ), [Cd(1κ O 2 :2κ O 2 ‐L)(H 2 O) 2 ] 2 ⋅ 6 n  H 2 O ⋅ n  C 4 H 8 O 2 ⋅ 1.5 n  DMF ( 2 ), 和 [Sm(1κ O :2κO ′ O ′′ :3κ O′′′ ‐L)(NO 3 )(H 2 O)(dmf)] n ⋅ n  DMF ( 3 )，通过元素分析、FTIR 光谱、热重分析和 X 射线单晶衍射进行表征。化合物1和3分别具有一维锯齿形和双链型结构，而2则具有双核金属大环配合物。配体(L 2− )以不同的构象取向，即1为syn-syn，2和3为anti-anti。化合物1
• Acyl Radicals from Benzothiazolines: Synthons for Alkylation, Alkenylation, and Alkynylation Reactions
  作者：Lei Li、Shan Guo、Qi Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01717

  日期：2019.7.19

  describe herein a fundamentally new visible light-driven homolytic C–C bond breaking mode for the generation of acyl radicals from C2-acyl-substituted benzothiazolines. The reactive species can be used as versatile synthons for formal radical alkylation, alkenylation, and alkynylation reactions.

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。
• A Two-Step Synthesis of Selected 1,2,3,4-Tetrahydroquinoxaline Derivatives from N-Aryl-2-nitrosoanilines and Arylidenecyanoacetic Esters
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Królikiewicz、Kacper Błaziak、Witold Danikiewicz

  DOI：10.1055/s-0033-1339467

  日期：——

  Reaction of N-aryl-2-nitrosoanilines with alkyl aryl­idenecyanoacetates in the presence of Et3N in MeCN leads to substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivatives in reasonable yields. The reaction comprises nucleophilic addition of the nitrosoaniline to the Michael acceptor followed by cyclization involving the nitroso group. Since the reactive nitrogen groups in N-aryl-2-­nitrosoanilines are

  N-芳基-2-亚硝基苯胺与亚芳基氰基乙酸烷基酯在 Et3N 存在下在 MeCN 中反应以合理的产率生成取代的 1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物。该反应包括亚硝基苯胺与迈克尔受体的亲核加成，然后是涉及亚硝基的环化。由于 N-芳基-2-亚硝基苯胺中的活性氮基团具有相反的特性，该反应具有区域选择性，此外还发现它具有非对映选择性。