1,3-dichloro-2-iodoazulene | 518033-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-iodoazulene
• 英文别名: Azulene, 1,3-dichloro-2-iodo-
• CAS: 518033-85-7
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂I
• 分子量: 322.96
• InChiKey: BCZBQQCNRZVANG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  377.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-iodoazulene 在 i-PrMgBr 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(1,3-dichloro-2-azulenyl)bismuth difluoride
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯基首次引入铋和锑中心。氮杂烯基双muthanes及其二氟化物的合成与结构

  摘要：

  源自氮杂，的非交替有机基配体（1,3-二氯-2-氮杂烯基）首次引入到铋和锑中心。通过二氟化氙将a烯基双muthanes转化为五配位二氟化物可促进promote核的π极化，这可通过溶液中的颜色变化以及13 C NMR光谱的化学位移的变化进行检测。在锑同类物中观察到类似的趋势。（1,3-二氯-2-氮杂烯基）二苯基二氟化铋（20b）揭示了通过五元环与七元环的相互作用在氮杂烯基之间发生了分子间π-π堆积。这可能反映了二氟化物的极化度更高的a烯基，从而加强了堆叠相互作用。

  DOI：

  10.1021/om040053f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-薁 在 lithium diethylamide 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到1,3-dichloro-2-iodoazulene
  参考文献：
  名称：

  The First Generation of Azulenyl-Lithium and -Magnesium: A Novel, Versatile Method of Introducing a Substituent at the 2-Position of an Azulene Skeleton

  摘要：

  1,3-二卤甘菊环通过质子提取在 2 位进行锂化，有效转化为 2-取代甘菊环。 此外，还发现1,3-二氯-2-碘甘菊环发生碘-锂和-镁交换，分别生成相应的甘菊基-锂和-镁。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36245

文献信息

• The First Preparation of Azulenylzinc Reagents and Their Use in Negishi Cross-Coupling
  作者：Aleksei Bredihhin、Julia Dubovik

  DOI：10.1055/s-0034-1380745

  日期：——

  The preparation of azulenylzinc reagents from the corresponding iodoazulenes is described. The synthetic utility of the obtained reagents is demonstrated by introducing functionalized aryl and sensitive heterocyclic substituents into the azulene moiety through Negishi cross-coupling.