6-chloro-3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-(3-methylphenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine；6-chloro-3-(3-methylphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• mdl: MFCD11182586
• 分子量: 244.683
• InChiKey: CYXIEKHYQSGBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 6-chloro-3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三唑并哒嗪-6-基取代的哌嗪的合成及发现，作为有效的抗糖尿病药物；评估了二肽基肽酶-4的抑制机制和促胰岛素活性。

  摘要：

  合成了十二族三唑并哒嗪-6-基取代的哌嗪（5a-1）家族，并对其二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制潜力进行了评估，以便将其开发为抗糖尿病药物。在两步合成过程中，使用吡啶3,6-一锅法合成了6-氯-3-（间甲苯基）-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪。二氯哒嗪5-（3-甲基-苯基）四唑的甲苯溶液。将相应的2°胺与6-氯-3-（间甲苯基）-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪共轭可得到目标三唑并哒嗪-6-基取代的哌嗪（5a- l）。这些化合物对DPP-4的抑制潜力已在计算机和硝基中进行了验证，并在832/13 INS-1细胞中具有其促胰岛素活性。进行了H 2 O 2自由基清除测定和MTT测定，以分别评估这些化合物的抗氧化剂和细胞毒性。基于分子对接和ELISA的酶抑制试验结果表明目标化合物具有很强的抑制潜力。MTT分析结果表明，可以使用的最大剂量为2.5 nM（IC50 1.25 nM），超

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111912
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 5-(3-甲基苯基)-1H-四唑 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-3-(m-tolyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三唑并哒嗪-6-基取代的哌嗪的合成及发现，作为有效的抗糖尿病药物；评估了二肽基肽酶-4的抑制机制和促胰岛素活性。

  摘要：

  合成了十二族三唑并哒嗪-6-基取代的哌嗪（5a-1）家族，并对其二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制潜力进行了评估，以便将其开发为抗糖尿病药物。在两步合成过程中，使用吡啶3,6-一锅法合成了6-氯-3-（间甲苯基）-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪。二氯哒嗪5-（3-甲基-苯基）四唑的甲苯溶液。将相应的2°胺与6-氯-3-（间甲苯基）-[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪共轭可得到目标三唑并哒嗪-6-基取代的哌嗪（5a- l）。这些化合物对DPP-4的抑制潜力已在计算机和硝基中进行了验证，并在832/13 INS-1细胞中具有其促胰岛素活性。进行了H 2 O 2自由基清除测定和MTT测定，以分别评估这些化合物的抗氧化剂和细胞毒性。基于分子对接和ELISA的酶抑制试验结果表明目标化合物具有很强的抑制潜力。MTT分析结果表明，可以使用的最大剂量为2.5 nM（IC50 1.25 nM），超

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111912

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF EXO1 IN COMBINATION WITH OTHER CANCER DRUGS TO INHIBIT CANCER CELLS<br/>[FR] INHIBITEURS D'EXO1 EN ASSOCIATION AVEC D'AUTRES MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX POUR INHIBER LA CROISSANCE DE CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：[en]DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO2022093919A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed are compounds and their pharmaceutically acceptable salts that possess inhibitory activity against EXO1, and methods of using the compounds and salts to treat cancer and precancerous conditions.